Ditiotreitol

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Ditiotreitol
Alerta sobre risco à saúde
Dithiothreitol.png
Nome IUPAC (2S,3S)-1,4-Bis-sulfanilbutano-2,3-diol
Outros nomes Treo-1,4-dimercaptobutano-2,3-diol
DL-Treo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol
1,4-Ditio-DL-treitol
±-Treo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol
Reagente de Cleland
Identificadores
Número CAS 3483-12-3,(DL-threo)
6892-68-8 (erythro)
27565-41-9 (DL-(+-)-threo-Form)
16096-97-2 (L-threo)
7634-42-6 (unspezifiziert)
PubChem 446094
Propriedades
Fórmula molecular C4H10O2S2
Massa molar 154.253 g/mol
Aparência Sólido branco
Ponto de fusão

40-43 °C (DL-threo)[1]
50-52 °C (L-threo)[1]
82-83 °C (erythro)[1]

Ponto de ebulição

125-130 °C at 2 mmHg

Solubilidade em água Solúvel (1500 g·l-1 a 20 °C)[1]
Riscos associados
Frases R R22, R36/38
Frases S -
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Treitol ((2R,3R)butano-1,2,3,4-tetraol)
Compostos relacionados Tioglicerol
Ditioeritritol (isômero ótico)
Butanotiol
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ditiotreitol (DTT) é o nome de uma pequena molécula redutora com fórmula C4H10O2S2 e a estrutura molecular em sua forma reduzida está a direita; sua forma oxidada tem a estrutura de um anel com quatro carbonos e dois enxofres ligado por uma ponte dissulfeto.

É muito conhecido por ser um forte agente redutor devido à sua forte tendência em formar a estrutura oxidada em forma de anel, pela formação de uma ponte dissulfeto interna, como ilustrado abaixo. Seu poder redutor, entretanto, é limitado a pH's acima de 7, já que apenas o tiolato -S é reativo, enquanto a forma protonada, tiol (-SH), não é. O pKa dos grupos tióis é cerca de 8.3

Redução de uma ponte dissulfeto típica pelo DTT.


Referências

  1. a b c d Registo de CAS RN 3483-12-3 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA