Iodeto de trimetilsilila

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Iodeto de trimetilsilila
Alerta sobre risco à saúde
Trimethylsilyl-iodide-3D-balls.png
Nome IUPAC Iodo(trimethyl)silane
Identificadores
Número CAS 16029-98-4
PubChem 85247
ChemSpider 76879
SMILES
InChI InChI=1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
Propriedades
Fórmula química C3H9ISi
Massa molar 200.09 g mol-1
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Iodeto de trimetilsilila, (CH3)3SiI, é um composto organosilício que apresenta-se como um líquido incolor e volátil a temperatura ambiente.

Preparação[editar | editar código-fonte]

Iodeto de trimetilsilila pode ser preparado pela clivagem oxidativa de hexametildisilano por iodo,[1] ou pela clivagem de hexametildisiloxano com triiodeto de alumínio.[2] [1]

TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
TMS-O-TMS + AlI3 → 2 TMSI + "AlIO"

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Iodeto de trimetilsilila é usado para introduzir o grupo trimetilsililal em álcoois (ROH):

ROH + TMSI → RO(TMS) + HI

Este tipo de reaão pode ser útil para análises por cromatografia a gás; o éter desilila resultante é mais volátil que o materiais originais não derivados.[3]

Para a preparação em maior escala de compostos de trimetilsililados, o cloreto de trimetilsilila pode ser preferido devido a seu custo mais baixo.


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Referências

  1. a b Olah, G.; Narang, S.C.. (1982). "Iodotrimethylsilane—a versatile synthetic reagent". Tetrahedron 38 (15): 2225. DOI:10.1016/0040-4020(82)87002-6.
  2. Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1988), "Cleavage of Methyl Ethers with Iodotrimethylsilane: Cyclohexanol from Cyclohexyl Methyl Ether", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0353 ; Coll. Vol. 6: 353 
  3. Carl Wolf and Alphonse Poklis; GC/MS Analysis for Morphine and Other Opiates in Urine; GC/MS Application Note, Number 59 - www.chem.agilent.com