Ácido 3,5-piridinodicarboxílico
| Ácido 3,5-piridinodicarboxílico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Outros nomes | Ácido dinicotínico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C7H5NO4 |
| Massa molar | 167,12 g·mol−1 |
| Aparência | pó cristalino branco[1] |
| Ponto de fusão |
320–325 °C[1] |
| Solubilidade em água | ligeiramente solúvel em água (1,0 g·l−1 bei 25 °C)[1] solúvel em DMSO e ácido clorídrico[2] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido 3,5-piridinodicarboxílico, ou ácido dinicotínico é um composto orgânico com a fórmula C7H5NO4 e massa molecular 167,12. Possui ponto de fusão acima de 300 °C. É classificado com o número CAS 499-81-0, número de registro Beilstein 131640, número EC 207-893-8, número MDL MFCD00006393 e PubChem Substance ID 24898766.[3][4][5]
Pertence aos compostos heterocíclicos (mais precisamente heteroaromáticos).[6]
Trata-se de um anel de piridina, o qual possui grupos carboxila nas posições 3 e 5. O nome é derivado de ácido nicotínico (ácido piridina-3-carboxílico), que suporta um grupo carboxilo na posição 3 sobre o anel piridina.
É um dos seis isômeros ácido piridinodicarboxílico. Dentre os isômeros destacados encontram-se o ácido 2,4-piridinodicarboxílico, ou ácido lutidínico e ácido 2,5-piridinodicarboxílico, ou ácido isocincomerônico.[7][8]
Propriedades[editar | editar código-fonte]
Ácido dinicotínico é ligeiramente solúvel em água e éter e uma substância irritante. Apresenta-se como um pó cristalino branco[9] Funde a 323 °C e, portanto, tem o ponto de fusão mais alto de todos os ácidos piridinodicarboxílicos. Quando funde-se, sofre descarboxilação e decompõe-se em ácido nicotínico:[6]
O composto tem uma estrutura cristalina monoclínica, grupo espacial ’’P’’2’’1’’/c’’ (grupo espacial n° 14).[10]
Produção[editar | editar código-fonte]
O ácido dinicotínico é formado durante o aquecimento de ácido tetracarboxilicopiridínico ou ácido carbodinicotínico.[6][11]
Bioquímica[editar | editar código-fonte]
É um inibidor competitivo da butirobetaína hidroxilase.[3]
Referências
- ↑ a b c Catálogo da Merck Dinicotinsäure acessado em
- ↑ William M. Haynes (2015). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. [S.l.]: CRC Press. p. 474. ISBN 978-1-4822-6097-7
- ↑ a b «3,5-Pyridinedicarboxylic acid» - http://www.sigmaaldrich.com
- ↑ «DINICOTINIC ACID» - http://www.chemspider.com
- ↑ «3,5-Pyridinedicarboxylic acid» - PubChem
- ↑ a b c Richard Wolffenstein (2013). Die Pflanzenalkaloide. [S.l.]: Springer-Verlag. p. 67. ISBN 978-3-642-92449-1
- ↑ «2,4-Pyridinedicarboxylic acid» - http://www.sigmaaldrich.com
- ↑ «2,5-Pyridinedicarboxylic acid» - http://www.sigmaaldrich.com
- ↑ «3,5-Pyridinedicarboxylic acid» - http://www.chemicalbook.com
- ↑ J. Trotter (2013). Structure Reports Organic Section. [S.l.]: Springer Science & Business Media. p. 174. ISBN 978-94-017-3121-8
- ↑ Hans Meyer, Hans Tropsch: Über Dinicotinsäure und deren Abbau zu Diaminopyridin und über das Diaminopyridin. In: Monatshefte für Chemie. 35, 1914, S. 207, doi:10.1007/BF01518124.