2,3-oxidoesqualeno

2,3-oxidoesqualeno Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2,2-Dimetil-3-[(3E,7E,11E,15E)- 3,7,12,16,20-pentametilhenicosa- 3,7,11,15,19-pentaenil]oxirano
Outros nomes	óxido de esqualeno epoxiesqualeno
Identificadores
Número CAS	7200-26-2
PubChem	5366020
ChemSpider	4517951
MeSH	2,3-oxidosqualene
SMILES	O1C(C)(C)C1CC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C
InChI	1/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+
Propriedades
Fórmula molecular	C30H50O
Massa molar	426.717 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

(S)-2,3-oxidoesqualeno ((S)-2,3-epoxiesqualeno) é um intermediário na síntese dos precursores de esteróis membrana lanosterol e cicloartenol, assim como saponins. Ele é formado através da oxidação do esqualeno pela enzima esqualeno monooxigenase. Sua síntese é inibida por fármacos antifúngicos, como aterbinafina. O  2,3-oxidoesqualeno é substrato de diversas oxidoesqualeno ciclases, incluindo a  lanosterol sintase, que produz lanosterol, um precursor do colesterol.

O estereoisômero 2,3-(R)-oxidoesqualeno é um inibidor da lanosterol sintase.

Ligações externas

• Oxidosqualene cyclase, PDB December 2007 Molecule of the Month