Aminoácido aromático

Um aminoácido aromático (abreviado na literatura AAA, do inglês aromatic amino acid)^[1] é um aminoácido que inclui um anel aromático em sua estrutura molecular.

Exemplos incluem:

Entre 20 aminoácidos padrões:

Outros:

Fenilalanina → Tirosina → L-DOPA → (Dopamina) → (Epinefrina) → (Norepinefrina)

Triptofano → 5-hidroxitriptofano → (Serotonina)

Fenilalanina → Tirosina → Tiroxina

Fenilalanina, triptofano e histidina são aminoácidos essenciais para os animais. Uma vez que eles não são sintetizados no corpo humano, eles devem ser derivados da dieta. Tirosina é semi-essencial; pode ser sintetizado, mas somente a partir da fenilalanina. A falta de enzima fenilalanina hidroxilase, usada na síntese de tirosina, causa fenilcetonúria e simultaneamente torna a tirosina um aminoácido essencial.

Aminoácidos aromáticos são capazes de absorver a luz devido às suas ligações duplas conjugadas. Esta característica dos aminoácidos aromáticos é usada para quantificar a concentração de proteínas em uma amostra desconhecida. Esses aminoácidos são capazes de absorver a luz que excita seu elétron para o estado excitado. Quando o elétron retorna ao seu estado fundamental, ele emitirá luz ou liberará energia. Se a molécula é capaz de emitir luz, ela é conhecida como uma molécula fluorescente. O triptofano é amplamente utilizado como uma molécula fluorescente.^[2]

Animais obtém aminoácidos aromáticos a partir de sua dieta, mas todas as plantas e microorganismos devem sintetizar seus aminoácidos aromáticos através da metabolicamente mais custosa via do xikimato de maneira a produzí-lo.

Em plantas, a via do xikimato primeiro leva à formação de corismato, o qual é o precursor da fenilalanina, tirosina e triptofano. Estes aminoácidos aromáticos são os derivados de muitos metabólitos secundários, todos essenciais para as funções biológicas de uma planta, como os hormônios salicilato e auxina. Esta via contém enzimas que podem ser reguladas por inibidores, que podem cessar a produção de corismato e, finalmente, as funções biológicas do organismo. Herbicidas e antibióticos funcionam inibindo estas enzimas envolvidas na biossíntese de aminoácidos aromáticos, tornando-os assim tóxicos para as plantas.^[3]

Ver também[editar | editar código-fonte]

L-Aminoácido aromático descarboxilase

Referências

↑ Logan, Carolynn M.; Rice, M. Katherine (1987). Logan's Medical and Scientific Abbreviations. Philadelphia: J. B. Lippincott Company. p. 3. ISBN 0-397-54589-4
↑ Möller, Matías; Denicola, Ana (1 de maio de 2002). «Protein tryptophan accessibility studied by fluorescence quenching». Biochemistry and Molecular Biology Education (em inglês). 30 (3): 175–178. ISSN 1539-3429. doi:10.1002/bmb.2002.494030030035
↑ Tzin, Vered; Galili, Gad (17 de maio de 2010). «The Biosynthetic Pathways for Shikimate and Aromatic Amino Acids in Arabidopsis thaliana». The Arabidopsis Book / American Society of Plant Biologists. 8. ISSN 1543-8120. PMC 3244902. PMID 22303258. doi:10.1199/tab.0132

[loganabbrev-1] Logan, Carolynn M.; Rice, M. Katherine (1987). Logan's Medical and Scientific Abbreviations. Philadelphia: J. B. Lippincott Company. p. 3. ISBN 0-397-54589-4

[2] Möller, Matías; Denicola, Ana (1 de maio de 2002). «Protein tryptophan accessibility studied by fluorescence quenching». Biochemistry and Molecular Biology Education (em inglês). 30 (3): 175–178. ISSN 1539-3429. doi:10.1002/bmb.2002.494030030035

[3] Tzin, Vered; Galili, Gad (17 de maio de 2010). «The Biosynthetic Pathways for Shikimate and Aromatic Amino Acids in Arabidopsis thaliana». The Arabidopsis Book / American Society of Plant Biologists. 8. ISSN 1543-8120. PMC 3244902. PMID 22303258. doi:10.1199/tab.0132

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