Betaína

Trimetilglicina
Nomes
Outros nomes	Glicilbetaína N,N,N-trimetil-glicina
Betaína Identificadores Número CAS 107-43-7 PubChem 247 DrugBank DB04455
Betaína Propriedades Fórmula química C5H10NO2 Massa molar 116.128 g mol-1 Ponto de fusão 301 °C (> 300 °C decompõe-se) Solubilidade em água 611 g·l-1 a 19 °C
Betaína Riscos associados Frases R - Frases S - LD50 830 mg·kg-1 (Camundongo, intravenoso)
Betaína Compostos relacionados Compostos relacionados Glicina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Betaínas são aminoácidos totalmente N-metilados. São produtos naturais que têm função importante tanto no metabolismo da planta como do animal. Uma das betaínas mais comuns é um derivado de glicina em que três grupos de metila são ligados ao átomo de nitrogênio da molécula de glicina. Este composto de betaína é normalmente chamado betaína, glicinabetaína ou trimetilglicina. Também são betaínas as alaninabetaínas, prolinabetaínas, e histidinabetaína.

Podem ser obtidas de beterraba por exemplo por métodos cromatográficos.

Estrutura

A estrutura é polar iônica contendo grupos de N-metila quimicamente reativos, que podem ser doado via reações de catálise enzimática. A maioria dos organismos é capaz de sintetizar pequenas quantidades de betaína por exemplo para a função metila.

Diferente da maioria dos sais moleculares, a betaína é um íon Zwitterion (molécula portadora de carga positiva e negativa simultaneamente), bem compatível com enzimas, e assim o teor dela nas células e organelas celulares pode ser elevado sem que prejudique o metabolismo.

Nos animais

Animais são normalmente incapazes de acumular grandes quantidades de betaína em suas células. A betaína é observada como boa para aumentar o movimento intestinal, e ingestão de rações e crescimento de animais.

Nutrição

A betaína é distribuída amplamente em animais, plantas e microorganismos, e rica em fontes alimentares incluindo frutos do mar, especialmente invertebrados marinhos (1%), gérmen ou farelo de trigo (1%); e espinafre (0.7%). O principal efeito fisiológico da betaína é como um osmólito e como doador de radicais metil (transmetilação). Como um osmólito, a betaína protege células, proteínas, e enzimas de estresse ambiental (ex. alta salinidade ou extrema temperatura). Como um doador de radicais metil, a betaína participa do ciclo da metionina – primariamente no fígado e rins humanos. O consumo inadequado de grupos metil leva a hipometilação em vias muito importantes, incluindo: 1)distúrbio no metabolismo de proteínas hepáticas (metionina) determinado pela alta concentração de homocisteína plasmática e diminuição das concentrações de S-adenosilmetionina, e 2) metabolismo inadequado das gorduras hepáticas, o que leva a esteatose (acúmulo de gordura) e conseqüentemente dislipidemias. Esta alteração no metabolismo hepático pode contribuir para várias patologias, incluindo doenças coronarianas, cerebrais, hepáticas e vasculares. A betaína tem mostrado ter a capacidade de proteger órgãos internos, diminuir os fatores de risco pra doenças cardio-vasculares e aumentar a performance desportiva. Dados do conteúdo da betaína em alimentos estão sendo desenvolvidos para relacionar com estudos populacionais. O crescimento corporal mostra que a betaína é um importante nutriente para a prevenção de doenças crônicas.

Bibliografia

• Jones, R.G e Storey, R. The Physiology and Biochemistry of Drought Resistance in Plants. Ed L.G. Paleg e D. Aspinall. Academic Press, Sydney, Austrália, 1981.
• Craig, SAS. Betaine in human nutrition. Am J Clin Nutr, 80(3):539-549, 2004.