Cloroacetofenona

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Saltar para a navegação Saltar para a pesquisa
Cloroacetofenona
Alerta sobre risco à saúde
Chloroacetophenone.svg
Phenacyl-chloride-3D-balls.png
Outros nomes CN. MACE. CAP. Grandite. A-Pulver. Sal Omega. Cloreto de fenacila; Cloroacetofenona; Agente CNB; Agente CNC; CAF; α-Cloroacetofenona; Gás lacrimogênio; HAF;W-; O-; B2; C.N; Om-
Identificadores
Número CAS 532-27-4
PubChem 10757
ChemSpider 10303
SMILES
InChI
InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Propriedades
Fórmula química C8H7ClO
Massa molar 154.59 g mol-1
Aparência Cristal branco para cinza
Odor cheiro pungente e irritante, similar a pimenta
Densidade 1.324 g/cm3
Ponto de fusão

54 °C, 327 K, 129 °F

Ponto de ebulição

244 °C, 517 K, 471 °F

Pressão de vapor 0.005 mmHg (20 °C)[1]
Riscos associados
Classificação UE Toxic Agent T
Principais riscos
associados
Combustivel
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
EUA Limite de exposição
permissível (PEL)
TWA 0.3 mg/m3 (0.05 ppm)[1]
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

CN ou Cloroacetofenona[2] são nomes designados a substancia 2-cloro-1-feniletanona, formulado em e na formulação de . É um cristal branco com cheiro de pimenta e possui um cheiro irritante quando emite vapores, a baixas concentrações e quando diluído cheira a flores de maçã. CN possui um ponto de fusão de 53 para 58 graus Celsius e um ponto de ebulição acima de 244 graus Celsius. É destilado a 140 graus Celsius em 25 mmHg. Não é solúvel em água e tende a reagir com ela lentamente formando Ácido clorídrico e 2-Hidróxiacetofenona, é solúvel em Etanol, propanol, éter etílico, Acetona, Clorofórmio, diclorometano e Tetraidrofurano[3]. CN é disseminado por métodos comuns como Aerossóis, explosivos, granadas pirotécnicas, aquecedores, talcos e pós disseminatórios. CN é o agente anti-motim mais perigoso em toxicidade para uso e pouco potente em comparação como o CR ou CS[4].

Degradação[editar | editar código-fonte]

CN possui uma vida média acima de 1 hora em ambientes normais, mas não é persistente, pois reage facilmente com a umidade do ar tornando-se cinza, em ambientes fechados ele pode persistir em média de 2 dias, não é raro persistir por uma semana.

Exposição[editar | editar código-fonte]

O agente é um organoclorado, normalmente os organoclorados são irritantes, o CN é irritante e alquilante igual ao gás mostarda e lewisite porém o gás mostarda e lewisite é várias vezes mais perigoso, CN age em Hidrólise com a água dos tecidos formando ácido clorídrico e 2-Hidroxiacetofenona, pessoas expostas ao agente devem lavar o local exposto com água corrente e se puder, retirar também a roupa contaminada, pessoas expostas ao agente sentem irritação no local exposto, náuseas, vomito, dificuldade respiratória, espirros, tosse, sensação de picadas na garganta, salivação, lacrimejamento são efeitos pela exposição do agente, porém, vários organoclorados possuem efeitos parecidos e portanto o diagnóstico de uso de CN é laboratorial[5][6].

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

O CN em corpo age como agente alquilante, CN em contato com a água dos tecidos reage em Hidrólise formando ácido clorídrico e 2-Hidroxiacetofenona ambos perigosos.O CN faz reação química com agentes de grupo sulfidrilo como a Glutationa a impedindo de fazer reação de anti-oxidação e depois ela liga-se a enzimas como a lactato desidrogenase como ligação não competitiva e de forma reversível tal reação gera uma alteração que impede a formação do produto comum da reação. Dimercaprol, Succímero e Penicilamina são antagonistas e entre eles um deve ser injetado em solução, comumente o injetado é Dimercaprol (10% de Dimercaprol com 90% de óleo de amendoim). As dores e queimaduras é ocasionadas pelo Ácido clorídrico e 2-Hidroxiacetofenona formados e pela ação nervosa da Bradicinina. Sua ação é Alquilante o que significa que se liga as fitas de DNA podendo ocasionar em Mutações e em Câncer, Água ou agentes levemente cáusticos como sabão devem ser colocados no local exposto.

Toxicidade[editar | editar código-fonte]

A dose letal mediana de CN é de 11000 miligramas, a dose de incapacitação é de 65 miligramas, 5 miligramas já causam irritação localizada, 10 miligramas no rosto já causam incapacitação da visão. CN é o agente anti-motim mais perigoso em toxicidade para uso e pouco potente.

A toxicidade sistêmica grave é mais comum em CN, mas é raro, é mais provável que ocorra quando esse agente é usado em concentrações muito altas dentro de espaços confinados ou não ventilados. Com base nas evidências toxicológicas e médicas disponíveis, CN possui uma média margem de segurança para efeitos tóxicos potencialmente fatais ou irreversíveis. Há evidências de que um indivíduo saudável experimente efeitos em longo prazo sobre a saúde das exposições ao ar ao CN, embora a contaminação com CN seja muito fácil de remover.

A maioria das exposições é por meio inalatório, ocular ou dérmica e tipicamente levam a queixas de irritação nos olhos, nariz e garganta; tosse seca; sensação de asfixia ou asfixia; e dispneia... Exposição em doses elevadas em um espaço fechado pode levar ao desenvolvimento de edema de via aérea, edema pulmonar não cardiogênico e, possivelmente, parada respiratória. Sinais e sintomas imediatos de exposição a um agente anti-motim: Olhos: lágrimas excessivas, queimação, visão turva, vermelhidão; Nariz: corrimento nasal, queimação, inchaço;

Boca: queimação, irritação, dificuldade em engolir, babar; Pulmões: aperto no peito, tosse, sensação de asfixia, respiração ruidosa (sibilância), falta de ar; Pele: queimaduras, erupções cutâneas;

Outros: náuseas e vômitos. A exposição prolongada ou a exposição a uma grande dose de agente anti-motim, especialmente em uma configuração fechada, podem causar efeitos graves, como os seguintes: cegueira, glaucoma (uma condição séria do olho que pode levar à cegueira), morte imediata devido a graves queimaduras químicas na garganta e nos pulmões, insuficiência respiratória possivelmente resultando em morte...

A exposição prolongada, especialmente em uma área fechada, leva a efeitos em longo prazo, mas é difícil, como problemas oculares, incluindo cicatrizes, glaucoma e catarata e podem causar respiração problemas como a asma. Se os sintomas desaparecerem logo que uma pessoa é removida da exposição a agentes anti-motim, é provável que ocorram efeitos em longo prazo da saúde.

Os efeitos causados pela CN são qualitativamente similares aos causados pelo CS, mas há uma diferença de potência de aproximadamente similar. A concentração de uma solução na faixa de 0,05% a 0,5% causa dor no olho imediata, espasmos involuntários das pálpebras e lacrimejamento, que persistem por 20 a 30 minutos, injeção conjuntival e edema mínimo nas margens do tampo duram 3 a 6 horas. Uma solução espirrada na boca provoca queima da língua, palato e salivação por 10 a 20 minutos. Se um respingo entrar no nariz, causa irritação e rinorreia. A exposição da pele causa queima em poucos minutos, o que persiste por 15 a 30 minutos, e um eritema que dura de 1 a 2 horas[7][8][9][10][11][12][13][14][15].

Uso em combate e como agente Lacrimogênio[editar | editar código-fonte]

CN é disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão em forma atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Cloroacetofenona é utilizada em operações militares em 1% de concentração, solvente padrão para este agente é Éter etílico, Etanol, Isopropanol, Propileno glicol, Clorometano, Cicloexano, Pentanos, Hidrocarbonetos como a mistura de Propano e Butano, comumente se adiciona água nos solventes, principalmente na mistura Propano/Butano para formar um solvente ácido, rico em Cloreto de hidrogênio. CN é disseminado e utilizado comumente em solução de 1 mililitro de CN em 249 mililitros de 2-Butanol, 250 mililitros de Propileno glicol, 250 mililitros de Cicloexano e 250 mililitros de 1-(2-hidroxipropoxi)propan-2-ol. É utilizado em mistura com fosgênio Oxima para penetrar dentro dos trajes ou com Cloropicrina, ambas as misturas são utilizadas apenas em operações militares.

Síntese[editar | editar código-fonte]

CN é produzido perante reação de Benzeno com Cloreto cloro acético a 10 graus Celsius em recipiente fechado, durante a reação haverá um aumento da pressão, quando não houver um aumento dela, acrescente Hidróxido de sódio, Diclorometano e cloreto de cálcio e agite a solução vigorosamente até não houver mais a formação de insolúveis na solução, filtre-os e purifique o agente perante cristalização em Hexano por 24 horas, filtre os cristais e depois disso deixe secar ao ar livre. Reação CN-1.png

CN é facilmente sintetizado perante reação de Hipocloração do Acetofenona, em uma proporção equimolar entre os reagentes, sendo utilizado geralmente o Hipoclorito de sódio.

Geralmente se utiliza uma solução em água na qual está dissolvido o Hipoclorito de sódio.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. a b «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0119». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) 
  2. «2-CHLOROACETOPHENONE». toxnet. Consultado em 2 de abril de 2018. 
  3. Non-lethal chemical weapons, 12 de novembro de 2002, consultado em 31 de março de 2018. 
  4. «TOXNET». toxnet.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 2 de abril de 2018. 
  5. «CDC - The Emergency Response Safety and Health Database: Riot Control/Tear Agent: CHLOROACETOPHENONE (CN) - NIOSH». www.cdc.gov (em inglês). 9 de novembro de 2017. Consultado em 2 de abril de 2018. 
  6. Fuchs, T.; Ippen, H. (January 1986). «[Contact allergy to CN and CS tear gas]». Dermatosen in Beruf Und Umwelt. Occupation and Environment. 34 (1): 12–14. ISSN 0343-2432. PMID 2937623  Verifique data em: |data= (ajuda)
  7. «Chemical Sampling Information | alpha-Chloroacetophenone | Occupational Safety and Health Administration». www.osha.gov (em inglês). Consultado em 2 de abril de 2018. 
  8. «2-Chloroacetophenone» (PDF). Committee on Updating of Occupational Exposure Limits, a committee of the Health Council of the Netherlands. Consultado em 2 de abril de 2018.  line feed character character in |publicado= at position 55 (ajuda)
  9. Blain, Peter G. (2003). «Tear gases and irritant incapacitants. 1-chloroacetophenone, 2-chlorobenzylidene malononitrile and dibenz[b,f]-1,4-oxazepine». Toxicological Reviews. 22 (2): 103–110. ISSN 1176-2551. PMID 15071820 
  10. Pfeiff, B. (January 1985). «[Contact dermatitis due to chloroacetophenone (tear gas)]». Zeitschrift Fur Hautkrankheiten. 60 (1-2): 178–180, 183–184. ISSN 0301-0481. PMID 3920837  Verifique data em: |data= (ajuda)
  11. Fuchs, T.; in der Wiesche, M. (March 1990). «[Contact allergies to CN and CS ("tear gas") in participants in demonstrations]». Zeitschrift Fur Hautkrankheiten. 65 (3): 288–292, 295. ISSN 0301-0481. PMID 2111069  Verifique data em: |data= (ajuda)
  12. Horn, T.; Mulders, A. (May 1986). «[Contact dermatitis caused by 2-chloroacetophenone following tear gas exposure]». Der Hautarzt; Zeitschrift Fur Dermatologie, Venerologie, Und Verwandte Gebiete. 37 (5): 287–289. ISSN 0017-8470. PMID 3089969  Verifique data em: |data= (ajuda)
  13. Maucher, O. M.; Stengel, R.; Schöpf, E. (July 1986). «[Chloroacetophenone allergy]». Der Hautarzt; Zeitschrift Fur Dermatologie, Venerologie, Und Verwandte Gebiete. 37 (7): 397–401. ISSN 0017-8470. PMID 3091534  Verifique data em: |data= (ajuda)
  14. «Toxicity Effects». tools.niehs.nih.gov (em inglês). Consultado em 2 de abril de 2018. 
  15. «Toxicity Effects». tools.niehs.nih.gov (em inglês). Consultado em 2 de abril de 2018.