Etóxido de sódio

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Etóxido de sódio
Alerta sobre risco à saúde
Sodium ethoxide formula V.1.svg
Nome IUPAC Sodium ethoxide
Identificadores
Número CAS 141-52-6
Propriedades
Fórmula molecular CH3CH2O-H + Na → CH3CH2O= - Na + H2
Massa molar 68.05 g/mol
Aparência pó branco a amarelo
higroscópico
Ponto de fusão

260 °C, 533 K, 500 °F

Solubilidade em água Reage violentamente com água (miscível com etanol e metanol)
Riscos associados
MSDS Oxford MSDS
Classificação UE Predefinição:Hazchem F+ Predefinição:Hazchem Xn Predefinição:Hazchem C
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
1
W
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Acetato de sódio
Alcóxidos relacionados Metóxido de sódio
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Etóxido de sódio é um sal alcóxido com a fórmula química CH3CH2O-H + Na → CH3CH2O - Na + H2

Preparação[editar | editar código-fonte]

É comercialmente disponível como um sólido amarelo seco, ou como uma solução em etanol. É facilmente preparado em laboratório por reagir sódio metálico com etanol:

CH3CH2O-H + Na → CH3CH2O= - Na + H2

Esta reação é uma forma de eliminar-se o perigoso sódio metálico de forma segura, pois a reação do sódio com etanol é muito menos vigorosa que a reação com água (a que resulta diretamente em hidróxido de sódio). Igualmente, quando fragmentos de sódio são arremessados acidentalmente sobre a pele do laboratorista, remove-se o sódio o máximo por meios mecânicos (com uma espátula, por exemplo) e posteriormente, lava-se o local com etanol ("álcool 96°GL").

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Etóxido de sódio é comumente usado na condensação de Claisen e síntese de éster malônico, se um éster etílico (contendo um radical etil) é um dos reagentes. Etóxido de sódio pode tanto deprotonar a posição α do éster, ou o éster pode sofrer substituição nucleofílica. Se o material de partida é um éster etílico, nenhuma disputa ocorre já que o produto é idêntico ao material de partida.

Segurança[editar | editar código-fonte]

Etóxido de sódio é uma base forte. Reage vigorosamente com água para dar etanol, o qual é inflamável, e hidróxido de sódio, o qual é corrosivo. Etóxido de sódio também oxida-se com bastante facilidade o que pode ser prejudicial quando misturado com outras substâncias eletrofílicas.

CH3CH2O-H + Na → CH3CH2O= - Na + H2.

Ver também[editar | editar código-fonte]

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