Fenilsilano
| Phenylsilane Alerta sobre risco à saúde | |
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| Outros nomes | Sililbenzeno |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C6H8Si/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H3
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C6H8Si |
| Massa molar | 108.21 g mol-1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Densidade | 0.878 g/cm³ |
| Ponto de ebulição |
119-121 °C, 392-394 K, 246-250 °F |
| Solubilidade em água | Reativo |
| Riscos associados | |
| Frases R | R11-R14/15-R20/22-R36/37/38 |
| Frases S | S16-S43 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Fenilsilano, também conhecido como sililbenzeno, um líquido incolor, é um dos mais simples organosilanos com a fórmula C6H5SiH3. É estruturalmente relacionado ao tolueno, com um grupo silil substituindo o grupo metil. Ambos compostos tem densidades e pontos de ebulição similares devido a estas similaridades estruturais. Fenilsilano é solúvel em solventes orgânicos.
Sínteses e reações[editar | editar código-fonte]
Fenilsilano é produzido em duas etapas a partir do Si(OEt)4. Na primeira etapa, brometo de fenilmagnésio é adicionado para formar Ph-Si(OEt)3 via a reação de Grignard. A redução do produto resultante Ph-Si(OEt)3 com LiAlH4 resulta em fenilsilano.[1]
- Ph-MgBr + Si(OEt)4 → Ph-Si(OEt)3 + MgBr(OEt)
- 4 Ph-Si(OEt)3 + 3 LiAlH4 → 4 Ph-SiH3 + 3 LiAl(OEt)4
Usos[editar | editar código-fonte]
Fenilsilano pode ser usado para reduzir óxidos de fosfinas terciárias às correspondentes fosfinas terciárias.
- P(CH3)3O + PhSiH3 → P(CH3)3 + PhSiH2OH
O uso de produtos com fenilsilano resulta em retenção de configuração na fosfina. Por exemplo, óxidos de fosfina terciários quirais cíclicos podem ser reduzidos à fosfinas cíclicas terciárias.[2]
Fenilsilano pode também ser combinado com fluoreto de césio. Em solventes apróticos, torna-se um doador de hidreto não nucleofílico. Especificamente, fenilsilano-fluoreto de césio foi apresentado como reduzindo sais de 4-oxazolium a 4-oxazolinas. Esta redução alcança rendimentos de 95%.[3].
Referências
- ↑ Minge, O.; Mitzel, N. W.; and Schmidbaur, H. Synthetic Pathways to Hydrogen-Rich Polysilylated Arenes from Trialkoxysilanes and Other Precursors. Organometallics 2002, 21, 680-684. doi:10.1021/om0108595
- ↑ Weber, W. P. Silicon Reagents for Organic Synthesis. Springer-Verlag: Berlin, 1983. ISBN 0387116753.
- ↑ Fleck, T. J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis doi:10.1002/047084289X.rp101