Melamina

Este artigo é sobre o composto químico. O plástico às vezes chamado melamina é produzido por reação desta com formol. Se procura pelo pigmento encontrado no cabelo e pele, busque melanina.

Melamina
Nomes
Nome IUPAC	1,3,5-Triazina-2,4,6-triamina
Outros nomes	Cianurotriamida Cianurotriamina Cianuramida
Melamina Identificadores Número CAS 108-78-1 PubChem 7955 SMILES   Nc1nc(N)nc(N)n1
Melamina Propriedades Fórmula química C3H6N6 Massa molar 126,12 g/mol Aparência Sólido branco Densidade 1574 kg/m3 Ponto de fusão 350 °C, 623 K, 662 °F Ponto de ebulição (sublimação) Solubilidade em água 3,1 g/L (20°C)
Melamina Compostos relacionados Compostos relacionados 1,3,5-Triazina Cianamida Hexametilmelamina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Melamina é uma substância alcalina, considerada um trímero da cianamida, com 66% de sua massa composta de nitrogênio.

É usada na fabricação de plásticos (com formol) e produtos antichama (pois libera nitrogênio quando aquecida, propriedade compartilhada por outro composto relacionado, a dicianodiamida ou cianoguanidina).

Também é produzida como metabólito após a ingestão de ciromazina, um composto usado como pesticida.

Infelizmente, também é usada para adulterar testes por conteúdo de proteínas (quando dosadas por nitrogênio), em alguns produtos alimentícios. O produto é diluído e a melamina adicionada para "repor" o nitrogênio da proteína, porém sem valor alimentício.

Foi encontrado esta categoria de adulteração em alguns produtos chineses em 2007 (ração animal) e 2008 (leite e derivados).

Toxidade

Devido à baixa solubilidade, a melamina se acumula nos rins e pode levar a crise renal.

Produção

A melamina foi primeiramente sintetizada pelo químico alemão Justus von Liebig em 1834. Na produção inicial, primeiro cianamida de cálcio é convertida em dicianodiamida, então aquecida acima de sua temperatura de fusão para produzir. Entretanto, hoje a maioria dos fabricantes industriais usam ureia na seguinte reação para produzir melamina:

6 (NH₂)₂CO → C₃H₆N₆ + 6 NH₃ + 3 CO₂

Isto pode ser entendido como duas etapas.

Primeiro, a ureia decompõe-se em ácido ciânico e amônia em uma reação endotérmica:

(NH₂)₂CO → HCNO + NH₃

Então, o ácido ciânico se polimeriza para formar melamina e dióxido de carbono:

6 HCNO → C₃H₆N₆ + 3 CO₂

A segunda reação é exotérmica⁣, mas o processo global é endotérmico.

Ligações externas

• Rapid Melamine ELISA Test Kit
• NLM Hazardous Substances Databank – Melamine
• Melamine Materials Safety Data Sheet (MSDS)
• OECD Screening Information Data　Set (SIDS): Melamine (High Production Volume Chemicals Screening Information，PDF, 89 pages).
• AP Story 6 April 2007
• List of Recalls
• The findings in South Africa
• FDA Web Page with Information on Pet Food Recall (due to Melamine contanimination )
• Oregon Veterinary Medical Association (OVMA) Pet Food Contamination Page - News & developments updated regularly
• China inspects dairy farms over baby formula (Sanlu milk powder containing melamine which Chinese babies were fed)