Oxibutinina

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Estrutura química de Oxibutinina
Oxybutynin 3d balls.png
Oxibutinina
Star of life caution.svg Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
?
Identificadores
CAS 5633-20-5
ATC G04BD04
PubChem 4634
DrugBank APRD00427
ChemSpider 4473
Informação química
Fórmula molecular C22H31NO3 
Massa molar 357,486 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo ?
Meia-vida 12,4-13,2 hours
Excreção ?
Considerações terapêuticas
Administração Oral e transdermal
DL50 ?

Oxibutinina (Ditropan, Lyrinel XL, Retemic) é um medicamento anticolinérgico utilizado para aliviar dificuldades urinárias e da bexiga, incluindo a micção freqüente e incapacidade de controlar a micção (incontinência urinária), por espasmos musculares decrescentes da bexiga.[1] Competitivamente antagoniza os subtipos M1, M2 e M3 do receptor de acetilcolina muscarínicos. Ela também tem efeitos espasmolíticos diretos sobre a musculatura lisa da bexiga como um antagonista do cálcio e anestesia local, mas em concentrações muito superiores aos utilizados clinicamente. Encontra-se disponível por via oral na formulação genérica e como a marca de nomes Ditropan, Lyrinel XL e Retemic, como um sistema transdérmico, sob a marca Oxytrol, e como um gel de uso tópico, sob a marca Gelnique. Também Ditrospam pela Avenzor Síria.

A oxibutinina é também um possível tratamento para a hiperidrose.[2][3][4]

Stereoquímica[editar | editar código-fonte]

Oxybutynin contém um estereocenter e consiste em dois enantiómeros. Este é um racemato, ou seja, uma mistura 1: 1 de (R) - e a forma (S): [5][6]

Enantiômeros de oxibutinina
(R)-Oxybutynin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 119618-21-2
(S)-Oxybutynin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 119618-22-3

Referências

  1. Chapple CR. "Muscarinic receptor antagonists in the treatment of overactive bladder". Urology (55)5, Supp. 1:33-46, 2000.
  2. Tupker RA, Harmsze AM, Deneer VH (2006). «Oxybutynin therapy for generalized hyperhidrosis.». Arch Dermatol. 142 (8): 1065–6. PMID 16924061. doi:10.1001/archderm.142.8.1065 
  3. Mijnhout GS, Kloosterman H, Simsek S, Strack van Schijndel RJ, Netelenbos JC. (2006). «Oxybutynin: dry days for patients with hyperhidrosis.». Neth J Med. 64 (9): 326–8. PMID 17057269 
  4. Schollhammer M, Misery L. (2007). «Treatment of hyperhidrosis with oxybutynin.». Arch Dermatol. 143 (4): 544–5. PMID 17438194. doi:10.1001/archderm.143.4.544 
  5. Kachur JF, et al. R and S enantiomers of oxybutynin: pharmacological effects in guinea pig bladder and intestine, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 247, S. 867–872, 1988; PMID 2849672.
  6. Noronha-Blob L, Kachur JF. Enantiomers of oxybutynin: in vitro pharmacological characterization at M1, M2 and M3 muscarinic receptors and in vivo effects on urinary bladder contraction, mydriasis and salivary secretion in guinea pigs, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 256, S. 562–567, 1991; PMID 1993995.