Pardo Bismarck Y

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Pardo Bismarck Y
Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC 4,4'-[1,3-Fenilenobis(azo)]-bis[1,3-fenildiamina]
Outros nomes Pardo Bismarck
Pardo Manchester
Pardo fenileno
Pardo básdico 1
todos estes nomes com castanho no lugar de pardo
C.I. 21000
Vesuvina BA
Identificadores
Número CAS 8005-77-4,
10114-58-6 (dicloridrato)
PubChem 13981
ChemSpider 13374
SMILES
InChI InChI=1/C18H18N8/c19-11-4-6-17(15(21)8-11)25-23-13-2-1-3-14(10-13)24-26-18-7-5-12(20)9-16(18)22/h1-10H,19-22H2/b25-23+,26-24+
Propriedades
Fórmula química C21H24N8
Massa molar 388.47 g mol-1
Riscos associados
Frases R -
Frases S S22, S24/25
Compostos relacionados
Azo-compostos relacionados Vesuvina (+ 3 grupos metil)
Crisoidina G (3-amino-4-fenilazoanilina)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Pardo Bismarck Y, ou Pardo Bismarck, Pardo de Bismarck, Pardo Manchester, PArdo Fenileno, Pardo Básico 1, muitas vezes citado na literatura com castanho no lugar de pardo, Vesuvina, classificado no Color Index como C.I. 21000, é um corante diazo.

É classificado com Número CAS 10114-58-6 e SMILES CC1=C(C=C(C=C1)N=NC2=C(C=C(C(=C2)C)N)N)N=NC3=C(C=C(C(=C3)C)N)N.

Possui fórmula química C18H18N8.2HCl, sendo portanto apresentado normalmente na forma de cloridrato. Possui massa molecular 419,33.

Possui um corante quimicamente próximo chamado Pardo Bismarck R, de C.I. 21010.

Solubilidade[editar | editar código-fonte]

É solúvel em água, metil-celosolve, etileno glicol. É levemente solúvel em etanol. Insolúvel em acetona, benzeno, tetracloreto de carbono e xileno.[1]

Histórico[editar | editar código-fonte]

O pardo Bismarck foi o segundo corante azo produzido, em 1863, sendo o primeiro o amarelo de anilina, em 1861 por C. Mene.[2] [3] Descoberto por Carl Alexander von Martius, foi o primeiro corante diazo.[4]

Síntese[editar | editar código-fonte]

É obtido a partir da dupla diazotação de do meta-diaminobenzeno (compsto também chamado meta-fenilenodiamina) com posterior copulação com duas moléculas de meta-diaminobenzeno.[5]

Usos[editar | editar código-fonte]

É usado em histologia para coloração de tecidos. Colore mucinas ácidas de coloração amarela. Pode ser usado em cultura de células vivas. Pode também ser usado para colorir cartilagem em espécimes de ossos. Também é usado como um dos reagentes do tipo Schiff de Kasten na coloração ácido periódico-Schiff para colorir celulose e em coloração de Feulgen para colorir DNA.

O pardo Bismarck Y é um constituinte das soluções corantes chamadas Policromo EA da coloração de Papanicolaou, em suas formulações clássicas, pois atualmente, tem sido omitido nas formulações apresentadas na literatura.[6]

Pode ser usado como um corante de contraste para o Azul Victoria R para a coloração de microorganismos ácido-álcool resistentes.

É empregado como precursor para a síntese de outros corantes azóicos mais complexos (poliazóicos).

Foi de uso mais comum no passado, hoje tem sido particularmente substituído por outros corantes.

Pardo Bismarck R[editar | editar código-fonte]

Este corante relaciona-se com o pardo Bismarck Y, diferindo deste por apenas três grupos metila em sua estrutura molecular. É chamado também de pardo Bismarck 4, e classificado como CI 21010. Possui uma tonalidade mais avermelhada em comparação com o pardo Bismarck Y, mas no restante, tem propriedades de coloração semelhantes. Foi também utilizado em géis de acrilamida a fim de otimizar a coloração de proteínas.

Pardo Bismarck R; C. I. 21010, Número CAS 4482-25-1; PubChem 24673

Referências

  1. R. W. Sabnis; Handbook of Biological Dyes and Stains: Synthesis and Industrial Applications; John Wiley & Sons, 2010.
  2. Anthony S. Travis; Anilines: Historical Background; Published Online: 15 DEC 2009; DOI: 10.1002/9780470682531.pat0383
  3. Zvi Rappoport; The Chemistry of Anilines, Volume 1; Wiley, 2007.
  4. W. Müller (Hrsg.): Handbuch der Farbenchemie. Grundlagen, Technik, Anwendungen. Ecomed Verlagsgesellschaft; 3. Ergänzungslieferung 2003; ISBN 3-609-72700-4; S. 2.
  5. John Cannell Cain; Diazo Chemistry - Synthesis and Reactions; Watchmaker Publishing, 2003.
  6. Carson, Freida L; Hladik, Christa. In: Freida L. Histotechnology: A Self-Instructional Text. 3 ed. Hong Kong: American Society for Clinical Pathology Press, 2009. 361-3363 p. ISBN 9780891895817
  • Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage 1948 S.514, Georg Thieme Verlag Stuttgart.
  • Norbert Welsch und Claus Chr. Liebmann, Farben - Natur, Technik, Kunst, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/Berlin 2003, S. 204.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]