Rotenona

Rotenona

Fórmula estrutural e modelo espacial
	Modelo espacial da Rotenona
Nome IUPAC	(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo(2,3-h)chromen-6-one
Nomes comuns	Rotenona Tubatoxina Paraderil
Fórmula química	C23H22O6
Aparência	De incolor a vermelho.
Número CAS	[83-79-4]
Físicas
Massa molecular	394.41 um
Ponto de fusão	165-166°C
Ponto de ebulição	210-220°C a 0.5 mmHg
Densidade	1.27 g/cm3 a 20°C
Solubilidade	Solúvel em éter e acetona, pouco solúvel em etanol.
Unidades do SI são usadas quando possível. Salvo quando especificado o contrário, são considerados condições normais de temperatura e pressão.

A rotenona é uma substância química inodora usada como inseticida, piscicida e pesticida. Ocorre naturalmente nas raízes e talos de várias plantas em muitos países da América do Sul, Sul da Ásia e na Austrália. Causa os sintomas do mal de Parkinson se injetada em ratos.

A rotenona, cuja fórmula é C₂₃H₂₂O₆ (394,41 g.mol^-1), é uma substância sólida (temperatura de fusão 165–166°C) nas condições ambiente.

 Na molécula de rotenona, salienta-se:

• Metoxila;
• Anel di-hidrobenzopirano;
• Carbonila de cetona;
• Anel di-hidrobenzofurano;
• Ligação dupla.

Rotenona é uma substância orgânica de origem natural com ação inseticida e piscicida, encontrada nos extratos de raízes e caules de plantas em muitos países da América do Sul, Sul da Ásia e na Austrália, como por exemplo, nas espécies dos gêneros Derris, Lonchocarpus e Tephrosia. No Brasil, espécies do gênero Derris são popularmente chamadas de timbó - que são cipós trepadores que atingem a copa das árvores - e são muito utilizados pelos índios da Amazônia para a pesca. Os índios trituram os feixes de timbó e os lançam em lagoas rasas. Os peixes ficam atordoados e com a respiração paralisada, sendo facilmente capturados quando vão à superfície da água em busca de oxigênio. Durante a Segunda Guerra Mundial, a rotenona foi muito utilizada para matar piolhos dos soldados nas trincheiras. Hoje, seus principais usos comerciais são como piscicida e inseticida.

A rotenona é instável na presença de luz e sofre degradação e transformações gerando pelo menos 20 produtos, sendo somente tóxico a 12a-Hidroxirotenona. Este processo de degradação pode ser aumentado com o aumento da temperatura.

A rotenona é um dos sete produtos químicos naturais permitidos para uso restrito e ocasional em culturas orgânicas. É geralmente empregado para controlar os pulgões, algumas espécies de besouros e vespões. No entanto, é raramente usado, pois pode ter um efeito adverso sobre algumas espécies benéficas. Uma de suas vantagens é a fácil e rápida degradação no ambiente, tornando-se pouco perigosa. Também é utilizada como inseticida em xampus para cães, bovinos e ovinos. Outro uso da rotenona é para matar parasitas de peixes. Porém, deve ser utilizada com muita cautela, empregando pequenas doses, pois é tóxica para eles.

A rotenona é o pesticida mais comum utilizado para diminuir ou erradicar populações de peixes, sendo classificada como piscicida. É empregada para diminuir a população de peixes invasores, introduzidos artificialmente pelo homem em algumas regiões, ou em lagos e lagoas artificiais, quando o dono deseja introduzir novas espécies de peixes. Ela é capaz de inibir a respiração celular de quase todos os organismos vivos. Os peixes são os mais sensíveis pois a rotenona consegue, de forma rápida e eficiente, entrar em sua corrente sanguínea através das brânquias. Os peixes envenenados podem ser rapidamente salvos colocando-os em água fresca e limpa.

Apesar de ser pouco solúvel em água, a absorção da rotenona pelos peixes é facilitada devido ao alto conteúdo lipídico de suas brânquias. A traqueia dos insetos atua de maneira similar às brânquias dos peixes, sendo susceptível a rotenona. Os mamíferos geralmente não são afetados devido à ineficiente absorção da rotenona pelo trato gastrointestinal.

Fonte: Quimica Nova Interativa

Baseado no texto de Emma Castrique, School of Chemistry, University of Bristol, UK . Originalmente publicado em:

http://www.chm.bris.ac.uk/motm/rotenone/startpageh.htm

História

Emmanuel Geoffroy foi o primeiro a isolar a rotenona de uma espécimen de Robinia nicou — hoje conhecida como Lonchocarpus nicou — durante uma viagem à Guiana Francesa. Ele escreveu sobre essa pesquisa em sua tese, publicada postumamente em 1895, após sua morte em decorrência de uma doença parasitária. Pesquisadores, depois, determinaram que a substância que Geoffroy chamou nicoulina era idêntica à rotenona.