O Sydney FC teve pouco trabalho para bater times como o Tafea FC (Vanuatu) na Liga dos Campeões da Oceania, o maior título de sua história até aqui e que deu o direito de disputar Copa do Mundo de Clubes.
No Mundial, o Sydney perdeu para o Deportivo Saprissa de 1 a 0 e venceu o Al-Ahly de 2 a 1,assim terminou a Copa do Mundo de Clubes em 5º lugar.
O Sydney FC contratou o artilheiro trinitário Dwight Yorke, então atuando no Birmingham City por dois anos, em 2005. Yorke, campeão da Liga dos Campeões da UEFA pelo Manchester United em 1999, não apenas teve o maior salário da história do futebol da Austrália, mas também um tratamento como nenhum outro jogador já teve. O japonês Kazuyoshi Miura também foi contratado exclusivamente pelos Sky Blues para a disputa do torneio.
Depois de Yorke, o Sydney FC contratou o meia Juninho Paulista, pentacampeão com o Brasil na Copa da Coréia e do Japão em 2002. O Sydney foi o último clube da carreira do brasileiro. Em 2008, participou do primeiro Campeonato Pan-Pacífico e ficou com o 4º lugar.
Em 2012 o clube contratou o italiano Del Piero, após ele não renovar com a Juventus.
Dirk Melton
Under Armour
Alexander Baumjohann
Miloš Ninković
Liga dos Campeões da Oceania: 2004-05
A-League: 2005-06, 2009-10, 2016-17, 2018-19.svg){kind=small}
Pierre Littbarski (2005-2006)
Terry Butcher (2006-2007)
Branko Čulina (abril de 2007-outubro de 2007)
Vítězslav Lavička (2009-2011)