Tioureia

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Tioureia
Alerta sobre risco à saúde
Thiourea.png
Thiourea-3D-vdW.png
Nome IUPAC thiourea
Outros nomes Tiocarbamida
Sulfoureia
Sulfocarbamida
Identificadores
Número CAS 62-56-6
PubChem 2723790
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular CH4N2S
Massa molar 76.1219
Densidade 1,41 g·cm-3 a 20 °C [1]
Ponto de fusão

182 °C[1]

Ponto de ebulição

decompõe-se [1]

Solubilidade em água moderadamente solúvel (90 g·l-1 a 20 °C)[1]
Riscos associados
Frases R R22, R40, R51/53, R63
Frases S S2, S36/37, S61
LD50 1750 mg·kg-1 (rato, per os)[2]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ureia ((NH2)2CO)
Tioureias relacionados Etilenotioureia
Feniltioureia
Tiosemicarbazida (N-amino-tioureia)
Tiouracil
Compostos relacionados Tiocianato de amônio (isômero)
Tioacetamida
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Tioureia é um composto orgânico de carbono, nitrogênio, enxofre e hidrogênio, com a fórmula CSN2H4 ou (NH2)2CS. É similar à ureia, exceto que o átomo de oxigênio é substituído por um átomo de enxofre.

As propriedades da ureia e da tioureia diferem significativamente por causa das eletronegatividades relativas do enxofre e oxigênio. Tioureia é um versátil reagente em síntese orgânica. "Tioureias" referem-se a uma ampla classe de compostos com a estrutura geral (R¹R²N)(R³R4N)C=S. Tioureias são relacionadas a tioamidas, por exemplo: RC(S)NR2, onde R é metil, etil, etc.

Estrutura[editar | editar código-fonte]

Tioureia é uma molécula planar. A distância na ligação C=S é 1.60±0.1 Å para uma ampla faixa de derivados. Esta estreita variaçao indica que a ligação C=S é insensível a natureza do substituinte. Então, a tioamida, a qual é similar a um grupo amida, é difícil ser perturbado.

A tioureia ocorre na forma de dois tautômeros:

thiourea.

Síntese[editar | editar código-fonte]

A produção global anual de tioureia é aproximadamente 10 mil toneladas (números de 2007). Em torno de 40% é produzido pela Alemanha, outros 40% na China, e 20% no Japão.

A tioureia pode ser preparada a partir do tiocianato de amônio, mas mais comumente é sintetizada pela reação de sulfeto de hidrogênio com cianamida de cálcio na presença de dióxido de carbono.[carece de fontes?]

Muitos derivados de tioureia são úteis. Tioureias N,N-insubstituídas são geralmente preparadas por levar a cyanamida correspondente com LiAlHSH na presença de HCl 1 N HCl em éter dietílico anidro. LiAlHSH pode ser preparado por reagir enxofre com hidreto de alumínio e lítio.[3][4]

Tioureia substituída.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Tioureia reduz peróxidos aos correspondentes dióis.[5] O intermediário da reação é um epidióxido instável o qual pode somente ser identificado a -100 ℃. Epidióxidos são similares a epóxidos exceto porque possuem dois átomos de oxigênio. Este intermediário é reduzido a diol por tioureia.

Redução de peróxido cíclico.

Tioureia é também usada na execução redutiva de ozonólise resultando em compostos de carbonila.[6] Sulfeto de dimetila é também um efetivo reagente para esta reação, mas é altamente volátil (p.e. 37 ℃) e tem um odor desagradável enquanto a tioureia é inodora e convenientemente não volátil (refretindo sua polaridade).

Clivagem por redução de produto da ozonólise.


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Referências

  1. a b c d Registo de CAS RN 62-56-6 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 30 de Dezembro de 2007.
  2. Sicherhietsdatenblatt Merck.
  3. «Preparation of N,N-unsubstituted selenoureas and thioureas from cyanamides; Mamoru Koketsu, Yoshihisa Fukutaa and Hideharu Ishihara - www.sciencedirect.com» 
  4. «A convenient and efficient method for the synthesis of mono- and N,N-disubstituted thioureas; Mitsuo Kodomaria, Masato Suzukia, Keiko Tanigawaa and Tadashi Aoyama - www.sciencedirect.com» 
  5. C. Kaneko, A. Sugimoro, and S. Tanaka. A facile one-step synthesis of cis-2-cyclopentene and cis-2-cyclohexene-1,4-diols from the corresponding cyclodienes. “Synthesis”. 876, (1974).
  6. Gupta, D., Soman, G., and Dev, S.. Thiourea, a convenient reagent for the reductive cleavage of olefin ozonolysis products. “Tetrahedron”. 38, 3013 (1982)
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