Anabasina

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Anabasina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 3-(2-piperidil)piridina
InChI
1/C10H14N2/c1-2-7-12-10(5-1)9-4-3-6-11-8-9/h3-4,6,8,10,12H,1-2,5,7H2
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Anabasina é um alcaloide do grupo das piridinas presente em diversas plantas da família das Solanaceae com destaque para a espécie Nicotiana glauca, aparentada com as espécies utilizadas nas produção de tabaco. Está presente em quantidades vestigiais no fumo do tabaco, podendo ser utilizada como traçador para determinar a exposição de uma pessoa ao fumo de tabaco.[1] Apresenta fortes semelhanças químicas com as nicotina, tendo sido usada na produção de um insecticida.

Farmacologia[editar | editar código-fonte]

A anabasina actua como agonista dos receptores acetilcolino-nicotínicos e em doses elevadas produz o bloqueio por despolarização da transmissão dos impulsos nervosos, a qual pode causar sintomas semelhantes aos do envenenamento por nicotina e, eventualmente, a morte por assistolia.[2] em grandes quantidades é teratogénico em suínos.[3]

A LD50 por injecção intravenosa de anabasina varia de 11 mg/kg a 16 mg/kg em ratos, dependendo do enantiómero.[4]

Referências

  1. P. Jacob, 3rd, L. Yu, A. T. Shulgin and N. L. Benowitz (1999). «Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes». Am J Public Health. 89 (5): 731–736. PMC 1508721Acessível livremente. PMID 10224986. doi:10.2105/AJPH.89.5.731 
  2. Mizrachi, N.; Levy, S.; Goren, Z. (2000). «Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry». Journal of Forensic Sciences. 45 (3): 736–741. PMID 10855991 
  3. «Notes on poisoning: Nicotiana tabacum». Canadian Biodiversity Information Facility. Government of Canada. 18 de março de 2008. Consultado em 1 de maio de 2008 
  4. Stephen, Lee; Wildeboer, Kristin; Panter, Kip; Kem, William; Gardner, Dale; Molyneux, Russell; Chang, Cheng-Wei; Soti, Ferenc; Pfister, James (20 de fevereiro de 2006). «Neurotoxicology and Teratology». USDA. Consultado em 1 de maio de 2008