Teste de Seliwanoff

Um exemplo de teste de Seliwanoff positivo

O teste de Seliwanoff é um teste químico que distingue aldoses de cetoses. Esse teste baseia-se no princípio de que, quando aquecidas, as cetoses são desidratadas mais rapidamente que aldoses. Seu nome é uma homenagem a Theodor Seliwanoff, o químico que idealizou o teste. Por um lado, quando adicionado a uma solução contendo cetoses, o reagente de Seliwanoff promove o estabelecimento de uma cor vermelha, indicando um teste com resultado positivo. Por outro lado, caso seja adicionado a uma solução contendo apenas aldoses, a solução adquire lentamente uma coloração levemente rósea.

Reação de Seliwanoff

O reagente de Seliwanoff consiste em uma mistura de resorcinol e ácido clorídrico concentrado. A reação ocorre como segue:

• A hidrólise ácida de cetoses em polissacarídeos e em oligossacarídeos produz açúcares mais simples seguidos de furfural.
• A cetose desidratada reage, então, com dois equivalentes de resorcinol em uma série de reações de condensação para produzir uma molécula com uma cor vermelho-cereja profunda.
• Aldoses podem reagir ligeiramente resultando em uma cor levemente rósea.

A frutose e a sacarose são dois açúcares comuns que têm resultado positivo no teste. A sacarose leva a um teste positivo por ser um dissacarídeo constituído de frutose e glicose.

Geralmente, HCl 6M é usado para executar esse teste. Em meio ácido, a cetose desidrata mais rápido, bem como ocorre o teste. Aldoses reagem muito lentamente e resultam em cores claras.

Referências

 

• Seliwanoff, Theodor (1887). «Notiz über eine Fruchtzuckerreaction». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20: 181–182. doi:10.1002/cber.18870200144 
• Katoch, Rajan (30 de junho de 2011). Analytical Techniques in Biochemistry and Molecular Biology. [S.l.: s.n.] ISBN 978-1-4419-9784-5 
• Chawla (1 de janeiro de 2003). Practical Clinical Biochemistry: Methods and Interpretations. [S.l.: s.n.] ISBN 978-81-8061-108-7