Ácido celidónico
| Ácido celidónico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| Nome sistemático | 4-Oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxylic acid |
| Outros nomes | Jerva acid; Jervaic acid; Jervasic acid; γ-Pyrone-2,6-dicarboxylic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C7H4O6/c8-3-1-4(6(9)10)13-5(2-3)7(11)12/h1-2H,(H,9,10)(H,11,12)
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C7H4O6 |
| Massa molar | 184.07 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
257 °C, 530 K, 495 °F |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido celidónico (por vezes ácido quelidónico, ácido pirona-2,6-dicarboxílico ou ácido jervaico)[1] é um ácido orgânico heterocíclico com um esqueleto de pirano.[2]
Preparação e usos[editar | editar código-fonte]
O ácido celidónico pode ser preparado em duas etapas a partir de dietil-oxalato e acetona:[2][3]
O ácido celidónico é usado para a síntese de 4-pirona por via de via descarboxilação térmica.[4]
O ácido celidónico foi descoberto em extractos de Chelidonium majus (daí o nome).[5][6][7] O composto ocorre naturalmente em plantas da ordem Asparagales.[8] O celidonato de potássio está ligado aos mecanismo de nictinastia em algumas plantas, tendo siso especificamente identificado como mediador no mecanismo que regula o fecho das folhas da espécie Cassia mimosoides ao anoitecer.[9][10]
Ver também[editar | editar código-fonte]
Referências[editar | editar código-fonte]
- ↑ Ácido quelidônico CAS #: 99-32-1.
- ↑ a b E. Raymond Riegel and F. Zwilgmeyer (1937). «Chelidonic acid». Org. Synth. 17. 40 páginas; Coll. Vol., 2
- ↑ G. Horvath; C. Russa; Z. Koentoes; J. Gerencser (1999). «A new Efficient Method for the Preparation of 2,6-Pyridinedihiethyl Ditosylates from Dimethyl 2,60-Pyridinedicarboxylates». Synth. Commun. 29 (21): 3719–3732. doi:10.1080/00397919908086011
- ↑ Weygand, Conrad (1972). Hilgetag, G.; Martini, A., eds. Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry 4th ed. New York: John Wiley & Sons, Inc. p. 1009. ISBN 0471937495
- ↑ Roscoe, H.E.; Schorlemmer, C. (1890). A Treatise on Chemistry, Volume 3, Part 2 1st ed. New York: D Appleton and Company. 624 páginas
- ↑ Probst, Joseph M. A. (1839) "Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analyse des Chelidonium majus aufgefundenen Stoffe" (Description and methods of preparation of some substances found during the analysis of Chelidonium majus), Annalen der Chemie und Pharmacie, 29 (2) : 113–131 ; see especially pp. 116–118.
- ↑ See also: Lerch, Joseph Udo (1846) "Untersuchung der Chelidonsäure" (Investigation of chelidonic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 57 : 273–318.
- ↑ «Asparagales». Angiosperm Phylogeny Website. Angiosperm Phylogeny Group. Consultado em 30 agosto 2017
- ↑ Ueda, Minoru; Ohnuki, Takashi; Yamamura, Shosuke (1998). «Leaf-opening substance of a nyctinastic plant, Cassia mimosoides». Phytochemistry. 49 (3). 633 páginas. doi:10.1016/S0031-9422(98)00134-4
- ↑ Ueda, Minoru; Yamamura, Shosuke (1998). «Chemical studies on plant movement». Current Organic Chemistry. 2 (4): 437–461