Nirvanol

Nirvanol Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	5-Ethyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
Outros nomes	5-etil-5-fenil-hidantoína
Identificadores
Número CAS	631-07-2
PubChem	91480
ChemSpider	82605
SMILES	`CCC1(C(=O)NC(=O)N1)C2=CC=CC=C2`
InChI	1S/C11H12N2O2/c1-2-11(8-6-4-3-5-7-8)9(14)12-10(15)13-11/h3-7H,2H2,1H3,(H2,12,13,14,15)
Propriedades
Fórmula química	C₁₁H₁₂N₂O₂
Massa molar	204.21 g mol^-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Nirvanol, também conhecido como 5-etil-5-fenil-hidantoína, é um derivado da hidantoína [en] com propriedades anticonvulsivantes. Seu padrão fenil substituído – 5-etil-5-fenil – é semelhante ao do fenobarbital.^[1] É utilizado no tratamento da choreia.^[2]

Metabolismo[editar | editar código-fonte]

O metabolismo do nirvanol é estereosseletivo: o enantiômero (S)- sofre hidroxilação 14 vezes mais que o enantiômero (R)- na posição 4 do grupo fenil substituído.^[3]^[4]

O nirvanol é o principal metabólito ativo da mefenitoína [en].^[5]

Referências

↑ Read, William T. (agosto de 1922). «Researches on hydantoins. Synthesis of the soporific, 4,4-phenylethyl-hydantoin (nirvanol)». J. Am. Chem. Soc. 44 (8): 1746–55. doi:10.1021/ja01429a017
↑ Ashby HT (fevereiro de 1930). «Treatment of Chorea by Nirvanol». Archives of Disease in Childhood. 5 (25): 42–3. PMC 1975064. PMID 21031794. doi:10.1136/adc.5.25.42
↑ Küpfer A, Patwardhan R, Ward S, Schenker S, Preisig R, Branch RA (julho de 1984). «Stereoselective metabolism and pharmacogenetic control of 5-phenyl-5-ethylhydantoin (nirvanol) in humans». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 230 (1): 28–33. PMID 6747829
↑ Butler TC (novembro de 1953). «Quantitative studies of the physiological disposition of 3-methyl-5-ethyl-5-phenyl hydantoin (mesantoin) and 5-ethyl-5-phenyl hydantoin (nirvanol)». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 109 (3): 340–5. PMID 13109695
↑ Mussato, Vânia Casari (2010). Monitoração de drogas terapêuticas (PDF) (Tese). p. 35. 52 páginas

[Read1922-1] Read, William T. (agosto de 1922). «Researches on hydantoins. Synthesis of the soporific, 4,4-phenylethyl-hydantoin (nirvanol)». J. Am. Chem. Soc. 44 (8): 1746–55. doi:10.1021/ja01429a017

[Ashby1930-2] Ashby HT (fevereiro de 1930). «Treatment of Chorea by Nirvanol». Archives of Disease in Childhood. 5 (25): 42–3. PMC 1975064. PMID 21031794. doi:10.1136/adc.5.25.42

[Kupfer1984-3] Küpfer A, Patwardhan R, Ward S, Schenker S, Preisig R, Branch RA (julho de 1984). «Stereoselective metabolism and pharmacogenetic control of 5-phenyl-5-ethylhydantoin (nirvanol) in humans». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 230 (1): 28–33. PMID 6747829

[Butler1953-4] Butler TC (novembro de 1953). «Quantitative studies of the physiological disposition of 3-methyl-5-ethyl-5-phenyl hydantoin (mesantoin) and 5-ethyl-5-phenyl hydantoin (nirvanol)». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 109 (3): 340–5. PMID 13109695

[5] Mussato, Vânia Casari (2010). Monitoração de drogas terapêuticas (PDF) (Tese). p. 35. 52 páginas

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