Nitrona

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Estrutura geral de uma nitrona

Uma nitrona é o N-óxido de uma imina e um grupo funcional em química orgânica. A estrutura geral é R1R2C=NR3+O- onde R3 é diferente de H.

Uma nitrona é 1,3-dipolo em cicloadições 1,3-dipolares. Reage com alquenos a um isoxazolidina:

Cicloadições de nitrona

Um exemplo deste tipo de reação é a reação de vários adutos de Baylis-Hillman com C-fenil-N-metilnitrona formando uma isoxazolidina na qual R1 é um radical fenila, R2 é hidrogênio e R3 é um grupo metilo [1] .

Nitronas reagem com alquinos terminais e um sal de cobre a beta-lactama. Esta reação é também chamada de reação Kinugasa [2] para exemplo desta reação: [3] :

Aplicação da reação de Kinugasa

O primeiro passo desta reação é uma cicloadição bipolar da nitrona com a acetalida de cobre (I) gerada in situ a uma estrutura em anel de 5 membros com rearranjos no segundo passo.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Diastereoselectivity of Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition to Baylis-Hillman Adducts Branislav Dugovič, Lubor Fišera, Christian Hametner and Nada Prónayovác. Arkivoc 2004 BS-834A Article
  2. The reactions of copper(I) phenylacetylide with nitrones Manabu Kinugasa and Shizunobu Hashimoto J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 466 - 467, DOI:10.1039/C39720000466
  3. A novel synthesis of -lactam fused cyclic enediynes by intramolecular Kinugasa reaction Runa Pal and Amit Basak Chem. Commun., 2006, 2992 - 2994, DOI:10.1039/b605743h