Reações de Wurtz e de Wurtz-Fittig

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Question book.svg
Esta página ou secção não cita nenhuma fonte ou referência, o que compromete sua credibilidade (desde setembro de 2013).
Por favor, melhore este artigo providenciando fontes fiáveis e independentes, inserindo-as no corpo do texto por meio de notas de rodapé. Encontre fontes: Googlenotícias, livros, acadêmicoScirusBing. Veja como referenciar e citar as fontes.
2CH_{3}I\quad +\quad 2Na\quad \to \quad CH_{3}-CH_{3}\quad +\quad 2NaI
Generalizando, podemos escrever:
RI_1\quad\ +\quad  RI_2 \quad +2Na \quad \to\quad R_1-R_2 \quad +\quad 2NaI
  • Se a reação é operada com dois hidrocarbonetos diferentes, obtemos uma mistura de hidrocarbonetos, em geral, difícil a serem separados; por exemplo:
Se  R_1-\; =\; C_5H_{11}-
e  R_2- \;= \;C_6H_{13}-
, obtemos uma mistura de  C_{10}H_{22},\; C_{11}H_{24}\; e\; C_{12}H_{26} com as seguintes temperaturas de ebulição: 447, 469 et 489 K.
2n.C_{16}H_{33}I\quad +\quad 2Na\quad \to C_{32}H_{66}\quad + \quad 2Na
  • Uma variante: a reação de Wurtz-Fittig entre um brometo de alquila e um brometo de aríla fornece melhores resultados que a reação de dois halogenetos de alquila diferentes.
C_6H_5Br\quad +\quad C_4H_9Br\quad +\quad 2Na\quad\to\quad C_6H_5-C_4H_9\quad + \quad 2NaBr

Bromobenzeno + Brometo de butila + 2 sódios --> n butilbenzeno + 2 iodetos de sódio com um rendimento de 70 %.

Este é válido entre dois halogenetos aromáticos diferentes:

 Ar_1 X\quad +\quad Ar_2X\quad  +2Zn\quad\to\quad Ar_1-Ar_2 +ZnCl2
  • A reação de Wurtz pode igualmente ser utilizada para a formação de cicloalcanos :
Wurtz-reaction Cycloalkane.svg

Esta reação é válida para os primeiros termos da série

  • A reação de Wurtz entre um silano halogenado e um haleto de alquila permite de enxertar um carbono no silano.

SiH_3Cl\quad +\quad CH_3Cl\quad +\quad 2Na \quad\to\quad H_3Si-CH_3\quad +\quad 2NaCl