2C (psicodélicos)

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2C (2C-x) é o nome genérico para a família de fenetilaminas psicodélicas contendo grupos de metoxilo nas posições 2 e 5 de um anel benzeno.[1] A maioria desses compostos também carrega substituintes lipofílicos na posição 4, geralmente resultando em drogas mais potentes, metabolicamente estáveis e de ação mais longa.[2] A maioria dos compostos 2C atualmente conhecidos foram sintetizados pela primeira vez por Alexander Shulgin nas décadas de 1970 e 1980 e publicados em seu livro PiHKAL. Shulgin também cunhou o termo 2C, sendo um acrônimo para os 2 átomos de carbono entre o anel de benzeno e o grupo amina.[3]

Estrutura geral de um composto 2C

Lista de substâncias da família 2C[editar | editar código-fonte]

Nomenclatura R3 R4 Estrutura 2D Estrutura 3D
2C-B H Br 2C-B-Chemdraw.png 2C-B-3d-sticks.png
2C-Bn H CH2C6H5 2C-Bn structure.png
2C-Bu H CH2CH2CH2CH3 2C-Bu structure.png
2C-C H Cl 2C-C.svg 2C-C-3d-sticks.png
2C-C-3[4] Cl Cl 2CC3 structure.png
2C-CN H C≡N 2C-CN structure.png
2C-CP H C3H5 2C-cP structure.png
2C-D H CH3 2C-D-Chemdraw.png 2C-D-3d-sticks.png
2C-E H CH2CH3 2C-E.svg 2C-E-3d-sticks.png
2C-EF H CH2CH2F 2C-EF structure.png
2C-F H F 2C-F-Chemdraw.png 2C-F-3d-sticks.png
2C-G CH3 CH3 2C-G-Chemdraw.png 2C-G-3d-sticks.png
2C-G-1 CH2 2C-G-1.png
2C-G-2 (CH2)2 2C-G-2.png
2C-G-3 (CH2)3 2C-G-3-Chemdraw.png 2C-G-3-3d.png
2C-G-4 (CH2)4 2C-G-4-Chemdraw.png 2C-G-4-3d2.png
2C-G-5 (CH2)5 2C-G-5.svg
2C-G-6 (CH2)6 2C-G-6.png
2C-G-N (CH)4 2C-G-N-Chemdraw.png 2C-G-N-3d.png
2C-H H H 2C-H-Chemdraw.png 2C-H-3d-sticks.png
2C-I H I 2C-I-Chemdraw.png 2C-I-3d-sticks.png
2C-iP H CH(CH3)2 2C-iP structure.png
2C-N H NO2 2C-N-Chemdraw.png 2C-N-3d-sticks.png
2C-NH2 H NH2 2C-NH2 structure.png
2C-PYR H Pyrrolidine 2C-PYR structure.png
2C-PIP H Piperidine 2C-PIP structure.png
2C-O H OCH3 2C-O-Chemdraw.png 2C-O-3d.png
2C-O-4 H OCH(CH3)2 2C-O-4-Chemdraw.png 2C-O-4-3d.png
2C-MOM[5] H CH2OCH3 2C-MOM structure.png
2C-P H CH2CH2CH3 2C-P-Chemdraw.png 2C-P-3d-sticks.png
2C-Ph H C6H5 2C-Ph structure.png
2C-Se H Se CH3 2C-SE-Chemdraw.png 2C-SE-3d-sticks.png
2C-T H SCH3 2C-T-Chemdraw.png 2C-T-3d.png
2C-T-2 H SCH2CH3 2C-T-2-Chemdraw.png 2C-T-2-3d.png
2C-T-3[6] 2C-T-3.svg
2C-T-4 H SCH(CH3)2 2C-T-4-Chemdraw.png 2C-T-4-3d-sticks.png
2C-T-5[6] 2CT5 structure.png
2C-T-6 2CT6 structure.png
2C-T-7 H S(CH2)2CH3 2C-T-7-Chemdraw.png 2C-T-7-3d-sticks.png
2C-T-8 H SCH2CH(CH2)2 2C-T-8-Chemdraw.png 2C-T-8-3d-sticks.png
2C-T-9 2CT9 structure.png
2C-T-10 2CT10 structure.png
2C-T-11 2CT11 structure.png
2C-T-12 2CT12 structure.png
2C-T-13 H S(CH2)2OCH3 2C-T-13.svg 2C-T-13-3d-sticks.png
2C-T-14 2CT14 structure.png
2C-T-15 H SCH(CH2)2 2C-T-15-Chemdraw.png 2C-T-15-3d-sticks.png
2C-T-16[7] H SCH2CH=CH2 2CT16 structure.png
2C-T-17 H SCH(CH3)CH2CH3 2C-T-17-Chemdraw.png 2C-T-17-3d-sticks.png
2C-T-18 2CT18 structure.png
2C-T-19 H SCH2CH2CH2CH3 2C-T-9-Chemdraw.png 2C-T-19-3d-sticks.png
2C-T-21 H S(CH2)2F 2C-T-21-Chemdraw.png 2C-T-21-3d-sticks.png
2C-T-21.5 2CT21.5 structure.png
2C-T-22 2CT22 structure.png
2C-T-23 2CT23 structure.png
2C-T-24 2CT24 structure.png
2C-T-25 2CT25 structure.png
2C-T-27 2CT27 structure.png
2C-T-28 2CT28 structure.png
2C-T-30 2CT30 structure.png
2C-T-31 2CT31 structure.png
2C-T-32 2CT32 structure.png
2C-T-33 2CT33 structure.png
2C-DFM[8]:770 H CHF2 2C-DFM structure.png
2C-TFM H CF3 2C-TFM-Chemdraw.png 2C-TFM-3d.png
2C-TFE H CH2CF3 2C-TFE structure.png
2C-YN H C≡CH 2C-YN skeletal.svg
2C-V H CH=CH2 2C-V structure.png
2C-AL H CH2CH=CH2 2C-AL structure.png

Legalidade[editar | editar código-fonte]

Canadá[editar | editar código-fonte]

Em 12 de outubro de 2016, a família 2C-x de fenetilaminas substituídas tornou-se uma substância controlada (Anexo III) no Canadá.[9]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Alexander Shulgin, Tania Manning and Paul F Daley. The Shulgin Index. Volume 1. Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. Transform Press, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0
  2. Daniel Trachsel, David Lehmann and Christoph Enzensperger. Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, pp 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
  3. «Erowid Online Books : "PIHKAL" - The Chemical Story». www.erowid.org. Consultado em 25 de julho de 2020 
  4. Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272. doi:10.1016/j.talanta.2008.07.062
  5. Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619. doi:10.1021/acschemneuro.6b00265
  6. a b «Shulgin's Sulfur Symphony – Part I». countyourculture. 15 de janeiro de 2011. Consultado em 22 de outubro de 2017. Cópia arquivada em 19 de setembro de 2019 
  7. Daniel Trachsel (2003). «Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships. Part 2. 4-Thio-substituted [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-dimethoxybenzeneethanamines)». Helvetica Chimica Acta. 86: 2610–2619. doi:10.1002/hlca.200390210 
  8. Daniel Trachsel; David Lehmann & Christoph Enzensperger (2013). Phenethylamine: Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Verlag AG. [S.l.: s.n.] ISBN 978-3-03788-700-4 
  9. «Regulations Amending the Food and Drug Regulations (Part J — 2C-phenethylamines)». Canada Gazette. 15 de março de 2016. Consultado em 28 de agosto de 2016