Amaranto (corante)

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Amaranto (corante)
Alerta sobre risco à saúde
Amaranth new.png
Amaranth Na-Salz.svg
Nome IUPAC trisodium (4E)-3-oxo-4-[(4-
sulfonato-1-
naphthyl)hydrazono]naphthalene-
2,7-disulfonate
Outros nomes FD&C Red No. 2,
E123,
C.I. Food Red 9,
Acid Red 27,
Azorubin S,
C.I. 16185
Identificadores
Número CAS 915-67-3
PubChem 6093196
ChemSpider 21169821
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C20H11N2Na3O10S3
Massa molar 604.47305
Aparência Sólido vermelho escuro
Ponto de fusão

120 °C (decompõe-se)

Solubilidade em água solúvel em água;
levemente solúvel em etanol[1]
Riscos associados
Frases R R36/37/38
Frases S S36/37/39
Compostos relacionados
Azocompostos e ácidos sulfônicos relacionados Amarelo crepúsculo (sem um dos grupos sulfonato de sódio)
Ponceau 4R (isômero)
Azul de hidroxinaftol (mais uma hidroxila)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Amaranto, Vermelho FD&C No. 2, E123, C.I. Vermelho para Alimentos 9, Vermelho Ácido 27, Azorubina S ou C.I. 16185, chamado comercialmente no Brasil como Vermelho Amaranto, é um corante azo vermelho escuro a púrpura que foi usado como corante alimentício e para colorir cosméticos, mas desde 1976 foi banido dos Estados Unidos pela Food and Drug Administration (FDA) como uma substância suspeita de ser um carcinógeno.[2] Usualmente é comercializado como um sal trissódico. Possui a aparência de um pó castanho avermelhado, vermelho escuro a púrpura, solúvel em água que decompõe-se a 120 °C sem fundir-se. Sua solução aquosa tem absorção máxima a aproximadamente 520 nm.[3] [1] Amaranto é um corante aniônico. Pode ser aplicado a fibras naturais e sintéticas, couro, papel e resinas fenol-formaldeído. Como um aditivo alimentar tem número E E123. Como todos os corantes azóicos, amaranto foi, durante a metade do século XX, obtido a partir do alcatrão da hulha; modernos produtos sintéticos são mais facilmente produzidos de subprodutos do petróleo.[4] [5] O uso do vermelho amaranto ainda é legal em alguns países, notavelmente no Reino Unido, onde é mais comumente usado para dar ao glacê de cerejas sua cor característica. Seu nome foi tirado do grão de amaranto, uma planta que distingue-se pela sua cor vermelha e sementes comestíveis ricas em proteínas.

História[editar | editar código-fonte]

Após um incidente em 1954 envolvendo Laranja FD&C N.º 1,[6] [7] o FDA retestou corantes limentícios. Em 1960 o FDA produziu jurisdição sobre aditivos corantes, limitando as quantidades que poderiam ser adicionadas a alimentos e obrigando os produtores de alimentos coloridos a garantir a segurança e rotulagem adequada da adição usada de corantes. A permissão para usar aditivos alimentares foi dada em caráter provisório, o que pode ser retirado no caso de surgirem questões de segurança.[7] A FDA concedeu um grau "generally recognized as safe" (GRAS, genericamente reconhecido como seguro) provisiório a substâncias já em uso, e estendeu o status provisório do Vermelho No. 2 por 14 vezes.

Em 1971 um estudo russo relacionou o corante ao câncer.[7] Em 1976 mais de 450 toneladas do corante no valor de US$ 5 milhões foi usado em US$ 10 bilhões em alimentos, drogas e cosméticos.[8] Ativistas da defesa do consumidor nos EUA, perturbados pelo que percebiam como im conluio entre a FDA e conglomerados de alimentos,[9] colocar pressão sobre o FDA a proibí-lo.[8] O comissário do FDA Alexander Schmidt defendeu o corante, como ele já havia defendido a FDA contra as acusações de conluio em seu livro de 1975,[9] afirmando que o FDA não encontrara "nenhuma evidência de um perigo para a saúde pública".[8] Testes pelo FDA não encontrarm nenhuma prova inegável de um perigo para a saúde, mas encontraram um aumento estatisticamente significativo na incidência de tumores malignos em ratos fêmeas as quais foram dadas uma alta dosagem do corante,[7] e concluiu que uma vez que também não poderia mais ser uma presunção de segurança, o uso do corante deveria ser descontinuado.[7] O FDA baniu o vermelho FD&C No. 2 em 1976.[8] [10] Vermelho FD&C No. 40 (vermelho allura AC) substitui o banido vermelho No. 2.

Obtenção[editar | editar código-fonte]

É obtido pela diazotação do ácido 4-aminonaftaleno-1-sulfônico e copulação com o ácido 3-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico.[11]

Sua forma ácida é chamada no mercado de vermelho para alimentos 9:1 (Food Red 9:1), é classificada com o número CAS 12227-62-2, fórmula C20H14N2O10S3 e apresenta massa molecular 538,53, e tem sua coloração depositada pela adição de um mordente de sal de alumínio.[12]

Degradação fotoquímica[editar | editar código-fonte]

Apresenta, como muitos corantes. fotodegradação.[13]

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Possui aplicação em Biologia como um corante para a detecção de alterações de potencial em membranas celulares.[1]

Ver também[editar | editar código-fonte]


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Referências

  1. a b c R. W. Sabnis; Handbook of Biological Dyes and Stains: Synthesis and Industrial Applications; John Wiley & Sons, 2010. - pág 19.
  2. "The following color additives are not authorized for use in food products in the United States: (1) Amaranth (C.I. 16185, EEC No. E123, formerly certifiable as FD&C red No. 2);" FDA/CFSAN Food Compliance Program: Domestic Food Safety Program
  3. Druglead
  4. Amaranth E123
  5. Craftsman Style
  6. Google Books News
  7. a b c d e Stanley T. Omaye. Food and nutritional toxicology. [S.l.: s.n.].
  8. a b c d "Death of a Dye", Time magazine, February 2, 1976. Página visitada em 2009-07-07.
  9. a b FDA in difficulties. [S.l.]: New Scientist, Dec 1975.
  10. "Burger Backs Red Dye Ban Pending Rule", The Hartford Courant, February 14, 1976. Página visitada em 2009-07-07.
  11. Food Red 9 - World dye variety
  12. Food Red 9:1 - World dye variety
  13. Degradação Fotoquímica : CRISTIANO POCHMANN DA SILVA, SANDRO MARMITT, CLAUS HAETINGER, SIMONE STÜLP; [AVALIAÇÃO DA DEGRADAÇÃO DO CORANTE VERMELHO BORDEAUX ATRAVÉS DE PROCESSO FOTOQUÍMICO]; Eng. sanit. ambient.; Vol.13 - Nº 1 - jan/mar 2008, 73-77.