Antraquinona

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Antraquinona
Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC Antraquinona
Outros nomes 9,10-anthracenedione, anthradione, 9,10-anthrachinon, anthracene-9,10-quinone, 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene, Hoelite, Morkit, Corbit
Identificadores
Número CAS 84-65-1
PubChem 6780
SMILES
Propriedades
Fórmula química C14H8O2
Massa molar 208.2 g mol-1
Aparência yellow or light gray to gray-green solid
Densidade 1,44 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

286 °C[1]

Ponto de ebulição

380 °C[1]

Solubilidade em água Insolúvel [1]
Solubilidade Solúvel em etanol e éter dietílico[2]
Solúvel em benzeno aquecido [2]
Pressão de vapor 13 mPa (50 °C)[1]
Riscos associados
Frases R R43
Frases S S36/37
Ponto de fulgor 185°C
Compostos relacionados
Quinonas relacionados Benzoquin-1,4-ona (um anel)
Naftoquinona (dois anéis)
Alizarina (1,2-di-hidroxi-antraquinona)
2-Etil-antraquinona
Compostos relacionados Antraceno (hidrocarboneto)
Alizarina (1,2-Diidroxiantraquinona)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Introdução[editar | editar código-fonte]

Antraquinona é um composto de fórmula (C14H8O2). Foi obtido pela primeira vez em 1827 pela hidrólise do antraceno, e atualmente preparado pela condensação do anidrido ftálico com o benzeno. Sólido rosáceo, sublimável, sua nitração ou sua sulfonação fornecem intermediários para a síntese dos corantes antraquinônicos. Introduzindo radicais OH, NH2, NR2 tornam-se poderosos corantes, ou os corantes antraquinônico.

As antraquinonas são também conhecidas por antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos e são uma subclasse dos compostos denominados quinonas. Nas plantas as antraquinonas são produzidas após a formação das antronas e antronóis, isto por que as antraquinonas são formadas por reações como  auto-oxidação das antronas livres ou ainda pela ação de enzimas da própria planta. As antronas que dão origem as antraquinonas, também podem ser transformadas em diantronas e naftodiantronas, no entanto, apenas as antraquinonas é que possuem ação farmacológica (laxativa).

Quanto às propriedades físicos-químicas analisando de modo geral, as quinonas se apresentam na forma de substâncias cristalinas de coloração amarela até vermelha. As antraquinonas possuem coloração laranja ou vermelha e são as mais estavéis em soluções aquosas acidificadas em relação às diantronas e naftodiantronas.

As antraquinonas hidroxiladas assim como as demais quinonas hidroxiladas em meio alcalino irão produzir o ânion fenoxilato que irão se apresentar em uma coloração purpúra.

Não diferente disso, as antraquinonas que possuem hidroxilas no carbono 1  e 8 se apresentam com uma acidez comparada ao dos ácidos carboxílicos por se apresentarem com uma estrutura viníloga com o ácido carboxílico,  por essas características o teste utilizado para a sua identificação é a reação de Borntrager que é realizada em meio alcalino.

As antraquinonas são frequentemente encontradas nas famílias Rubiaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae, Liliaceae, Verbenaceae e Asphodedelaceae e entre suas ações farmacológicas a principal é o efeito laxativo.  Na planta as antraquinonas desempenham a função de defesa contra patógenos devido ao seu efeito anti-fúngico.

Ações biológicas e farmacológicas[editar | editar código-fonte]

Ações Biológicas:

1)     Papel de defesa contra insetos e outros patógenos;

2)     Toxicidade para cupins (aumenta resistência da matéria);

3)     Atividade alelopática (inibe o crescimento de outras espécies, evitando competição, papel principalmente as naftoquinonas)

Principal ação Farmacológica:

1)     Ação laxantiva – para apresentar essa ação é necessária a existência de hidroxilas nas posições C-1 e C-8.

Babosa, Ruibarbo, Senna, Cáscara sagrada têm efeitos purgativos catárticos quando usados em doses altas.2

2)     Outras ações: Atividade antibacteriana, antifúngica, antiviral contra poliovírus dos tipos 2 e 3 e antitumoral – principalmente das naftaquinonas, porém essas ações são mais importantes para as plantas visto que apresentam elevada toxicidade para as células animais.

Mecanismos de atividade laxativa dos antranóides:

1)     Estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino, aumentando a motilidade intestinal;

2)     Inibição da reabsorção de água através da inativação da bomba de Na+/ K+ - ATPase;

3)     Inibição dos canais de Cl-

Glicosídeos – maior potência farmacológica, porém tem menores índices de absorção (menor biodisponibilidade). Ação laxante em doses bem maiores.

Antronas e diantronas – forma ativa e são mais potentes.

Os vegetais mais comumente usados para prover medicamentos com os efeitos laxativos são a Senna e a Cáscara sagrada que atualmente tem sido usada de forma abusiva na composição de chá ou infusões para uso oral.

No entanto, quando mal empregadas, podem ter os seguintes efeitos adversos imediatos: cólicas estomacais, náusea, vômito, diarreia prolongada ou efeitos crônicos, tais como: diarreia crônica, dor, constipação devida a dependência do laxativo ou alterações mais graves como fraqueza, desidratação e desordens eletrolíticas.    

Outra alteração é a melanose, denominada Melanose coli, por causa da coloração semelhante quando há acúmulo de melanina nos tecidos.

Plantas que contém antraquinonas[editar | editar código-fonte]

SENE

O Sene é utilizado como laxante. A parte da planta usada para essa atividade farmacológica são os folíolos e os frutos (Simões; et.al., 2004).

A família de SENE que tem propriedades laxativas é a Senna AlexandriaMill. É observada na maior parte das Farmacopeias em dois nomes: Cassia senna L e Cassia angustifoliaVahl / 1ª nativa do norte da África, Egito e Sudão; 2ª originária do Egito (Wagner, 1988).

Algumas espécies de Senna como S. auriculata (L) Roxb.; S. itálica Mill. são usadas para adulterar o Sene, ou por erro ou de maneira intencional para aumentar o volume do produto final (Wagner, 1988).

CÁSCARA – SAGRADA

O nome científico é Ramnuspurshiona DC pertencente a família Rhamnaceae.As propriedades farmacológicas são de promover uma ação laxante e são obtidas da casca dos caules dessas plantas (Simões; et.al., 2004).A espécie é originária da costa oeste dos Estados Unidos (Wagner, 1988).

Para usar as cascas dessecadas dos caules dessa planta é preciso aquecer os fragmentos dessas cascas por um período de 1 ou 2 horas em uma temperatura de 100ºC, ou mantê-las estocadas pôr no mínimo 1 ano antes de usá-las (Wagner, 1988). Isso é para evitar os possíveis efeitos tóxicos (vômitos ou até espasmos), provocados pelas antronas contidas nas plantas coletadas recentemente (Wichtl, 1989).

RUIBARBO

São pertencentes da família Polygonaceae, os nomes científicos dessa planta são Rheumpalmatum L. e RheumofficinaleBaill, éoriginário da China e Tibete(Simões; et.al., 2004).

A parte das plantas utilizadas para atividade farmacológica laxante, anti-inflamatória e hemostática, são os rizomas da planta (Steinegger e Hansel, 1988).

O Ruibarbo é frequentemente falsificado com o uso de outras espécies de Rheum(principalmente R.shaponticum L., conhecido como Ruibarbo – rapôntico, Ruibarbo do jardim ou Ruibarbo francês). (Westendorf, 1933).

BABOSA

O nome científico da Babosa é Aloeferox Mill pertencente à família Asphodelaceae. Tem atividade farmacológica laxativa e a parte da planta usada é o látex extraído das folhas da babosa e posteriormente submetido à secagem (Simões; et.al., 2004).

O látex mais usado para atividade laxante é o látex amarelado que é produzido pelas células excretoras que se localizam junto das camadas do mesófilo das folhas abaixo da epiderme. (Tyler, 1994). O látex é concentrado até a secura, por cozimento em fogo direto e com posterior vertimento em recipientes metálicos, com seguinte endurecimento da massa, (Wichtl, 1989).

Das folhas da Babosa, em sua parte interna são obtidos mucilagem, essa contém propriedades emolientes, hidratantes, anti-inflamatórias e antibacterianas, essa mucilagem é usada como um gel de Aloe Vera e estão presentes em diversos cosméticos. (Wichtl, 1989).

IPÊ-ROXO

Essa planta possui o nome científico Tabebuia heptaphylla (Vell.)Toledo, pertencente à família Bignoniaceae (Simões; et.al., 2004).

As cascas dos caules dessas plantas são usadas na medicina popular com diversas finalidades, entre as quais, como adstringente, febrífugo, anti-reumático (Pio, Corrêa, 1984; Duke, 1985). As cascas do ipê-roxo apresentam atividade antitumoral, e essa propriedade farmacológica é atribuída à naftoquinonalapachol e a outras quinonas (Girard et.al., 1988).

HENA

A Hena é pertencente a família Lythraceae e possui o nome científico Lawsoniainermis L. Essa planta é originária do Oriente Médio e Índia (Simões; et.al., 2004). Nos países asiáticos, na medicina tradicional, as folhas dessa planta são usadas como diuréticos e adstringente e externamente no tratamento de eczemas, micoses e feridas, mas principalmente como corantes de cabelo, pele e unha. (Wichtl, 1989).

A naftoquinona lawsona é um dos componentes responsáveis pela ação corante dessas plantas, essa substância apresenta baixa potência sensibilizante, porém há relatos comprovando alergias provocadas por ela (Hausen, 1988).

Principais interações medicamentosas com plantas que possuem antraquinonas[editar | editar código-fonte]

Interação com Cetoprofeno: evidencias experimentais, nenhuma experiência clínica foi encontrada. A dantrona, uma antraquinona encontrada no Sene reduziu a permeabilidade absortiva do cetoprofeno em quase 30%, e a infusão das folhas do sene aumentou a permeabilidade do cetoprofeno em cerca de 1,5x. O provável mecanismo de ação que promove essa redução é através da redução de produção de ATP nas células. O aumento da permeabilidade causado pela infusão das folhas do sene é mais difícil de explicar devido aos vários componentes ativos diferente contidos neste extrato. As evidencias são escassas, mas sugere-se que seja improvável que o uso de laxantes contendo antraquinonas possa afetar a permeabilidade intestinal do cetoprofeno.

A interação com Corticosteroides: O risco de hipocalemia pode aumentar em pacientes tratados com corticosteroides que também utiliza, regularmente ou abusam de produtos que contam antraquinonas, como a sene. As evidencias clinicas mostram diarreia crônica como resultado do uso prolongado, ou abusivo, de estimulantes laxativos, como o sene, pode causar perda excessiva de água e potássio. ²Corticosteroides sistêmicos com efeito mineralocorticoide podem causar rentenção de água e perda de potássio. Não se sabe os efeitos do uso abusico de sene ou cascara-sagrada combinado com corticosteronides sistêmicos, mas teoricamente, pelo menos o risco de hipocalemia pode ser elevado. Evidencias clinicas mostram que diarreia crônica como resultado do uso prolongado, ou de abuso, de laxantes estimulantes como a Babosa pode causar perda excessiva de água e potássio; isso provocou acidez metabólica em um paciente. Corticosteroides sistêmicos com efeito mineralocorticoide podem causar rentenção de água e perda de potássio.

Interação com Diuréticos (depletores de potássio): Teoricamente, pacientes tratados com diuréticos depletores de potássio podem perder potássio excessivamente se também utilizarem de forma regular ou abusarem de produtos contendo antraquinonas.Evidencias experimentais em linhagens de células humanas mostraram que a reína e daltrona, antraquinonas encontradas no sene, aumentam a permeabilidade abserotiva da furosemida em 3,6 e 3 vezes, respectivamente. A permeabilidade da furosemida foi reduzida em mais de um terço pelas senidinas e pelos senosídeos, mas a infusão das folhas do sene apresentaram efeito fraco. Esse efeito é causado por um mecanismo pouco conhecido, podem ser causadas pela interferência com glicoproteína-P ou outras proteínas transportadoras.  

Interação com glicosídeos digitálicos: Teoricamente, a toxicidade digitálica pode se desenvolver em pacientes que ultilizarem ou de forma regular ou abusarem de produtos contendo antraquinonas como o sene e a Babosa.4Um relato de caso descreveu níveis de digoxina elevados e toxicidade em um paciente que estava ingerindo um fitoterápico chinês que continha como laxante ruibarbo (daio). Nenhuma outra interação com o ruibarbo foi encontrato, porém é esperado que elecompartilhe algumas interações de vários outros laxantes contendo antraquinonas.

Interação com Quinidina: Os níveis plasmáticos de quinidina podem ser reduzidos por laxantes contendo antraquinonas, como o sene e Babosa.

Interação com anticoagulantes: Foi descrito que o Ipê – Roxo apresenta propriedades anti-coagulantes, que podem ser aditivas com a utilização concomitante de fármacos anticoagulantes, devido a presença de Lapachol. 

Referências

  1. a b c d e Registo de CAS RN 84-65-1 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 8 de Janeiro de 2008.
  2. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.