BHT

BHT
General
Nome Sistemático	2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol
Outros Nomes	2,6-di-terc-butil-4-metilfenol hidroxitolueno butilado BHT(Butylated hydroxytoluene)
fórmula molecular	C15H24O
SMILES	CC(C)(C)c1c(O)c(C(C)(C)C)cc(C)c1
massa molecular	220.35 g/mol
Aparência	pó branco
CAS	[128-37-0] [58500-82-6]
Propriedades
Densidade e fase	1.048 g/cm³, solido
Solubilidade em água	insol.
ponto de fusão	70-73 °C
ponto de ebulição	265 °C (538.15 K)
acidez (pKa)	?
basicidade (pKb)	?
Hazards
MSDS	External MSDS
Perigos	possivelmente cancerígeno
Riscos associados
NFPA 704	2 1 0
Flash point	127 °C
R/S relatório de risco	R: 22-36 37 38 S: 26-36
número RTECS	GO7875000
Compostos relacionados
Compostos relacionados	BHA
Exceto quando citado, os dados se referem a 25°C e 100 KPa Infobox disclaimer and references

O di-terc-butil metil fenol ou hidroxitolueno butilado (BHT, do inglês butylated hydroxytoluene) é um composto orgânico lipossolúvel e antioxidante usado como aditivo alimentar (com o código E321), conservante (também para cosméticos), remédios, combustível, borracha e taxidermia.

É produzido a partir do cresol e do isobutileno. Seu uso foi patenteado e registrado no FDA em 1947 e 1954. O BHT reage com os radicais livres, retardando a oxidação e mantendo as características do material a proteger. Por exemplo, é adicionado a éteres para evitar a formação de peróxidos (possivelmente explosivos).

Há casos de dificuldade de metabolização do BHT, e dúvidas a respeito de ser ou não cancerígeno. Foi banido seu uso alimentício no Japão em 1958, Romênia, Suécia e Austrália, e nos EUA é proibido para alimentos infantis, e o McDonald's alega ter deixado de usá-lo em 1986.

Produção

BHT é preparado pela reação de p-cresol (4-metilfenol) com isobutileno (2-metilpropeno) catalisado por ácido sulfúrico:

CH₃(C₆H₄)OH5 + 2 CH₂=C(CH₃)₂ → ((CH₃)₃C)₂CH₃C₆H₂OH

Alternativamente, BHT é produzido a partir do 2,6-di-tert-butilfenol por hidroximetilação ou aminometilação seguida por hidrogenólise.

Um estudo descobriu que o fitoplâncton, incluindo as algas verdes, Botryococcus braunii, assim como três diferentes cianobactérias (Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa e Oscillatoria sp.) são capazes de produzir este composto. A confirmação foi feita via análise por cromatografia gasosa-espectrometria de massa.

Aplicações

BHT é principalmente usado como um aditivo de alimentos que explora as suas propriedades antioxidantes. É aprovado para uso na União Europeia sob E321 e nos EUA pela Food and Drug Administration via regulação: Por exemplo, a CFR 21 §137.350(a)(4) permite o uso de BHT até o limite de 0,0033% por peso em "arroz enriquecido", enquanto a CFR §381.147 9 (f)(1) permite até 0,01% em aves domésticas "por conteúdo de gordura".

Reações

As espécies químicas se comportam como um análogo sintético da vitamina E, atuando principalmente como um agente de terminação que suprime a auto-oxidação, um processo em que compostos orgânicos (geralmente) insaturados são atacados pelo oxigênio atmosférico. BHT interrompe esta reação autocatalítica pela conversão de radicias peróxi a hidroperóxidos. Efetua esta função pela doação de um átomo de hidrogênio:

RO₂^. + ArOH → ROOH + ArO^.

RO₂^. + ArO^. → produtos não radicais

onde R é uma alquila ou arila, e onde ArOH é BHT ou antioxidantes fenólicos relacionados. Cada BHT consome dois radicais peróxi.

Ligações externas

• Why are BHA and BHT in foods? Are they safe?
• Bioassay of BHT, includes structure
• BUTYLATED HYDROXYTOLUENE (ICSC)
• Butylated Hydroxytoluene (BHT) Antioxidant

Ver também

• BHA