Benzonitrila

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O nome "benzenonitrila" está incorreto. Existe etanonitrila, propanonitril etc... quando tem 2, 3... átomos de carbono. No entanto, quando tem só o anel benzênico ligado ao grupo nitrila, não tem como formar tripla ligação do N com o C. Por isso, o nome sistemático deve ser "fenil-metanonitrila". O nome cianeto de fenila é coreto, mas é o nome de classe funcional. O nome "ácido benzoico nitrila" está completamente erra, não existe. Solicito correção no texto acima.

Benzonitrila
Alerta sobre risco à saúde
Benzonitrile structure.svg
Nome IUPAC Benzonitrile
Outros nomes cianobenzeno
Cianeto de fenila
fenilcianeto
ácido bezóico nitrila
Identificadores
Número CAS 100-47-0
PubChem 7505
SMILES
InChI InChI=1/C7H5N/c8-6-
7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Propriedades
Fórmula molecular C7H5N
Massa molar 103.04 g/mol
Densidade 1.0 g/ml
Ponto de fusão

−13 °C

Ponto de ebulição

188–91 °C

Solubilidade em água <0.5 g/100 ml (22 °C)
Índice de refracção (nD) 1.5280
Riscos associados
Classificação UE Nocivo (Xn)
Índice UE 608-012-00-3
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
Frases R R21/22
Frases S S2, S23
Ponto de fulgor 75 °C
Temperatura
de auto-ignição
550 °C
Limites de explosividade 1.4–7.2%
Número RTECS DI2450000
Compostos relacionados
Compostos relacionados Benzilamina
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Benzonitrila é o composto químico com a fórmula C6H5CN, abreviadamente PhCN (do inglês phenil). Este composto orgânico aromático é incolor, com um odor de amêndoas doces. É preparado pela desidratação de benzamida, ou pela reação de cianeto de sódio com bromobenzeno.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Benzonitrila é um solvente útil e um precursor versátil de muitos derivados. Ele reage com aminas resultando N-benzamidas substituídas após hidrólise.[1] É um precursor para Ph2C=NH (difenilquetimina ou difenilmetilenimina, p.e. 151 °C, 8 mm Hg) via reação com brometo de fenilmagnésio seguido por metanólise.[2]

Benzonitrila pode formar compostos de coordenação com os últimos metais de transição que são tanto solúveis em solventes orgânicos e convenientemente lábeis, e.g. PdCl2(PhCN)2. Os ligantes benzonitrila são prontamente deslocados por ligantes mais fortes, fazendo complexos de benzonitrila intermediários sintéticos úteis.[3]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963), "N-Phenylbenzamidine", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0769 ; Coll. Vol. 4: 769 
  2. Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973), "Diphenyl Ketimine", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0520 ; Coll. Vol. 5: 520 
  3. Gordon K. Anderson, Minren Lin. (1990). "Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum". Inorganic Syntheses 28: 60–63. DOI:10.1002/9780470132593.ch13.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

  • BENZONITRILA - Ficha de Informação de Produto Químico - www.cetesb.sp.gov.br