Brometo de benzila

Brometo de benzila Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Bromomethylbenzene
Identificadores
Número CAS	100-39-0
PubChem	7498
ChemSpider	13851576
ChEBI	59858
SMILES	BrCc1ccccc1
InChI	1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Propriedades
Fórmula molecular	C7H7Br
Massa molar	171.04 g/mol
Densidade	1,44 g·cm-3 (22 °C)
Ponto de fusão	-4 °C
Ponto de ebulição	198 °C
Solubilidade em água	decomposição lenta em água
Pressão de vapor	0,6 hPa (20 °C)
Índice de refracção (nD)	1,575 (20 °C)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Fluoreto de benzila Cloreto de benzila Iodeto de benzila
Compostos organobromados relacionados	Brometo de fenila Bromotolueno (3 isômeros) 2-Bromo-1-fenil-etano (brometo de fenetila) Brometo de xilila (3 isômeros)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Brometo de benzila, ou α-bromotolueno, é um composto orgânico aromático consistindo de uma anel benzeno substituído com um grupo bromoetila. Pode ser preparado pela bromação de tolueno a temperatura ambiente ao ar, usando-se óxido de manganês (IV) como um catalisador heterogêneo. É um líquido incolor que é decomposto lentamente em água.

Brometo de benzila é usado em síntese orgânica para a introdução do grupo protetor benzila para álcoois e ácidos carboxílicos.

Brometo de benzila é um agente lacrimógeno forte e também intensamente irritante à pele e membranas mucosas. Por causa destas propriedades, tem sido usado como um gás de guerra.

Síntese

Brometo de benzila pode ser sintetizado pela bromação de tolueno sob condições adequadas para uma halogenação de radicais livres:

N-Bromosuccinimida pode ser usado no lugar do bromo elementar.

Ver também

• Cloreto de benzila