Clorobenzeno

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Clorobenzeno
Alerta sobre risco à saúde
Chlorobenzene2.svg Chlorobenzene-3D-vdW.png
Outros nomes Cloreto fenílico
Abreviação PhCl
Identificadores
Número CAS 108-90-7
PubChem 7964
ChemSpider 7676
Número RTECS CZ0175000
SMILES
InChI 1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Propriedades
Fórmula molecular C6H5Cl
Massa molar 112.56 g/mol
Aparência límpido e incolor
Densidade 1.11 g/cm³, líquido
Ponto de fusão

-45 °C, 228 K, -49 °F

Ponto de ebulição

131 °C, 404 K, 268 °F

Solubilidade em água baixa
Solubilidade em outros solventes solúvel na maioria dos solventes
Riscos associados
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
0
 
Frases R R10 R20 R51/53
Frases S S24/25 S61
Ponto de fulgor 29 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Fluorbenzeno
Bromobenzeno
Benzenotiol
Outros catiões/cátions Clorocicloexano
Clorotolueno
Cloronaftaleno
Compostos relacionados Benzeno
1,4-diclorobenzeno
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Clorobenzeno ou cloreto de fenila é um composto orgânico aromático com fórmula química C6H5Cl. É um líquido incolor e inflamável, obtido pela primeira vez em 1851 através da reação entre fenol e pentacloreto de fósforo.

Possui um índice refrativo (n20) = 1,525 .

Usos[editar | editar código-fonte]

O clorobenzeno é utilizado na fabricação de diversos pesticidas, principalmente o DDT através de sua reação com cloral (tricloroacetaldeído).

Também foi utilizado na produção de fenol.[1]

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

Atualmente, as maiores utilidades do clorobenzeno são como intermediário na produção de nitroclorobenzenos e óxidos difenílicos, que são importantes na produção de commodities como herbicidas, corantes e borracha. Tem aplicação também como solvente não-protonado na química orgânica, sendo utilizado como solvente de tintas e para desengraxar materiais automotivos.

Clorobenzeno é também usado como um solvente de alto ponto de ebulição em muitas aplicações industriais assim como em laboratório.[2] Clorobenzeno é nitrado em uma larga escala para dar a mistura de 2- e 4-nitroclorobenzenos, os quais podem ser separados por cristalização fracionada seguida por destilação. 2-Nitroclorobenzeno (CAS#88-73-3) é convertido ao relacionado 2-nitrofenol, 2-nitroanisol, bis(2-nitrofenil)dissulfeto, e 2-nitroanilina por deslocamento nucleofílico do cloro com hidróxido de sódio, metóxido de sódio, dissulfeto de sódio e amônia. A conversão do 4-nitroclorobenzeno (CAS#100-00-5) é similar.[3]

Síntese[editar | editar código-fonte]

Clorobenzeno foi primeiramente descrito em 1851. Atualmente é produzido por cloração de benzeno na presença de uma quantidade catalítica de um ácido de Lewis tal como o cloreto férrico e cloreto de alumínio anidro:

Chlorination benzene.svg

C6H6 (benzeno) + Cl2 (gás cloro) → C6H5Cl (clorobenzeno) + HCl (ácido clorídrico)

O catalisador aumenta a eletrofilicidade do cloro. Porque o cloro é eletronegativo, C6H5Cl exibe uma menor suscetibilidade ao ataque por outros eletrófilos. Por esta razão, o processo de cloração produz somente pequenas quantidades de dicloro- e triclorobenzenos.

Referências

  1. Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann, “Phenol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:299.pub2 10.1002/14356007.a19 299.pub2
  2. Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:233.pub2 10.1002/14356007.a06 233.pub2
  3. Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/14356007.a17_411

Ligações externas[editar | editar código-fonte]