Cubano (hidrocarboneto)

Cubano (hidrocarboneto)
Propriedades
Fórmula química	C8H8
Massa molar	104.15 g/mol
Densidade	1.29 g/cm3
Ponto de fusão	133.5 °C, 407 K, 272 °F
Ponto de ebulição	161.6 °C, 435 K, 323 °F

Cubano (hidrocarboneto)
Identificadores
Número CAS	277-10-1
SMILES	C12C3C4C1C5C4C3C25;
InChI	InChI=1/C8H8/c1-2-5-3(1); 7-4(1)6(2)8(5)7/h1-8H;

Cubano
Formula estrutural do cubano	Modelo bola-e-bastão do cubano
Nomes
Nome IUPAC	Cubano
Outros nomes	Pentaciclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octano
Cubano (hidrocarboneto)
Identificadores
Número CAS	277-10-1
SMILES	C12C3C4C1C5C4C3C25;
InChI	InChI=1/C8H8/c1-2-5-3(1); 7-4(1)6(2)8(5)7/h1-8H;
Cubano (hidrocarboneto)
Propriedades
Fórmula química	C8H8
Massa molar	104.15 g/mol
Densidade	1.29 g/cm3
Ponto de fusão	133.5 °C, 407 K, 272 °F
Ponto de ebulição	161.6 °C, 435 K, 323 °F
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

O Cubano (C₈H₈) é um hidrocarboneto sintético que consiste de oito átomos de carbono dispostos na forma geométrica de um cubo, com um átomo de hidrogênio ligado a cada átomo de carbono. É um dos chamados hidrocarbonetos platônicos. A molécula do cubano foi sintetizada pela primeira vez em 1964 por Philip Eaton, professor de química da Universidade de Chicago.^[2] Devido à tensão dos ângulos de 90 graus entre as ligações aos átomos de carbono, a possibilidade desta síntese era considerada até então improvável. Surpreendentemente, porém, a substância, um sólido cristalino, é bastante estável. A estrutura romboédrica, do sólido cristalino, com um ângulo de cerca de 72 graus em sua cela, torna o empacotamento molecular inclinado. Com isso, as moléculas se inter-penetram parcialmente, o que diminui distâncias associáveis ao Raio de Van der Waals, estabilizando o conjunto.

O Cubano é o hidrocarboneto de maior densidade conhecido. Alguns de seus derivados nitrados foram objeto de estudos devido às suas potencialidades como explosivos e combustíveis. Sua geometria também é de interesse em pesquisas nas áreas da medicina e da nanotecnologia.

Reações

O cuneano pode ser produzido a partir do cubano através um rearranjo de ligação sigma catalisada por metal.

Ver também

Referências

↑ De acordo com a página 41 do guia 2004 IUPAC, cubano é o nome preferencial da IUPAC.
↑ Cubane Philip E. Eaton and Thomas W. Cole J. Am. Chem. Soc.; 1964; 86(15) pp 3157 - 3158; doi:10.1021/ja01069a041.

Ligações externas

[1] De acordo com a página 41 do guia 2004 IUPAC, cubano é o nome preferencial da IUPAC.

[eaton-1964-2] Cubane Philip E. Eaton and Thomas W. Cole J. Am. Chem. Soc.; 1964; 86(15) pp 3157 - 3158; doi:10.1021/ja01069a041.

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