Delfinidina

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Delfinidina
Alerta sobre risco à saúde
Delphinidin.svg
Nome IUPAC 2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromenylium-3,5,7-triol
Identificadores
Número CAS 13270-61-6,[528-53-0] (chloride)
PubChem 68245
ChemSpider 114185
ChEBI 28436
SMILES
InChI InChI=1/C15H10O7.ClH/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6;/h1-5H,(H5-,16,17,18,19,20,21);1H
Propriedades
Fórmula química C15H11O7
Massa molar 303.21 g mol-1
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Delfinidina é uma antocianidina que ocorre como um dos pigmentos primários das plantas e apresenta uma forte actividade antioxidante.[1]

A delfinidina produz os tons azulados presentes em diversas flores, entre as quais as violetas e delphiniums. Também é responsável pela coloração azul-avermelhada de diversos frutos, entre os quais as uvaa que produzem os vinhos Cabernet Sauvignon, as uvas jaquê, as uvas concord, o arando-vermelho e a romã.[2]

A delfinidina, como a maioria das antocianidinas, é sensível ao pH, mudando de coloração azul em meio básico para vermelho em soluções acídicas.

Glicosídeos[editar | editar código-fonte]

Mirtilina (delfinidina-3-O-glucosídeo) e tulipanina (delfinidina-3-O-rutinosídeo) podem ser encontradas nos frutos do cassis (Ribes nigrum).

Violdelfina (delfinidina-3-rutinosídeo-7-O-(6-O-(4-(6-O-(4-hidroxibenzoil)-beta-D-glucosil)oxibenzoil)-beta-D-glucosídeo) é responsável pela cor azul purpurescente da flor de Aconitum chinense.[3]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Afaq, F.; Syed, D. N.; Malik, A.; Hadi, N.; Sarfaraz, S.; Kweon, M.-H.; Khan, N.; Zaid, M. A.; Mukhtar, H.. (2007). "Delphinidin, an Anthocyanidin in Pigmented Fruits and Vegetables, Protects Human HaCaT Keratinocytes and Mouse Skin Against UVB-Mediated Oxidative Stress and Apoptosis". Journal of Investigative Dermatology 127 (1): 222–232. DOI:10.1038/sj.jid.5700510. PMID 16902416.
  2. Ribéreau-Gayon, J.; Ribéreau-Gayon, P.. (1958). "The Anthocyans and Leucoanthocyans of Grapes and Wines". American Journal of Enology and Viticulture 9: 1–9.
  3. Violdelphin on PubChem