Escarlate de Biebrich

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Escarlate de Biebrich
Alerta sobre risco à saúde
Biebrich scarlet.png
Nome IUPAC 2-[(2Z)-2-(2-oxonaphthalen-1-ylidene)hydrazinyl]-5-

(4-sulfophenyl)diazenyl-benzenesulfonic acid

Outros nomes Croceína escarlate
Identificadores
Número CAS 4196-99-0
PubChem 5940755
MeSH Biebrich+scarlet
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C22H16N4O7S2
Massa molar 512.517
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Escarlate de Biebrich (C.I. 26905) é um corante diazóico, aniônico, usado na formulação do corante tricromo de Lillie e no corante de Shorr. É comercializado como sal dissódico. Apresenta-se como um pó castanho avermelhado a amarelo e em solução com um forte vermelho. Ele tinge lã e seda de um vermelho carmim. Foi descoberto em 1878 por Rudolf Nietzki e em 1879 a empresa Kalle, em Wiesbaden-Biebrich, passou a produzí-lo industrialmente. O escarlate de Biebrich foi o primeiro corante de estrutura diazóica (dita diazo) produzido comercialmente.[1] [2]


Apresenta ligação específica com sítio específico da α-quimotripsina.[3]

Estudos espectroscópicos indicam que o sendo um corante aniônico, liga-se em policátions de uma maneira análoga à corantes catiônicos sobre poliânions, interagindo com a histona.[4]

Produção[editar | editar código-fonte]

O escarlate de Biebrich (5) é obtido por diazotação de ácido sulfanílico (1) e acoplamento subsequente a ácido ortanílico(2). Para evitar a formaçõa de triazenos pode-se reagir o grupo amino da estrutura do ácido ortanílico através de proteção com aduto de formaldeído/bissulfito. O composto monoazo resultante (4) é rediazotado e acoplado a β-naftol (4).

Synthesis of Biebrich scarlet.svg

Referências

  1. Walter Myers Gardner; The British Coal-Tar Industry; Ayer Publishing, 1915.
  2. Fay Irving W.; The chemistry of the coal-tar dyes; D. Van Nostrand company, 1901 e 1919. Disponível na internet em archive.org
  3. A. N. GLAZER; The Specific Binding of Biebrich Scarlet to the Active Site of α-Chymotrypsin*; THE JOURNAL OF BIOLOGICAL CHEMISTRY, Vol. 242. No. 19, Issue of October 10, pp. 4523-4533, 1967.
  4. James W. Winkelman, Dan F. Bradley; Binding of dyes to polycations I. Biebrichscarlet and histone interaction parameters; Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biophysics including Photosynthesis, Volume 126, Issue 3, 8 November 1966, Pages 536–539

Ver também[editar | editar código-fonte]