2-Naftol

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
2-Naftol
Alerta sobre risco à saúde
Beta-Naphthol.svg
Nome IUPAC Naftalen-2-ol
Outros nomes β-naftol;
2-hidroxinaftaleno;
2-naftalenol;
naftaleno-2-ol
Identificadores
Número CAS 135-19-3
PubChem 8663
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C10H7OH
Massa molar 144,17 g/mol
Aparência Sólido cristalino incolor
Densidade 1,22 g/cm³
Ponto de fusão

396 K (123 °C) [1]

Ponto de ebulição

559 K (286 °C)

Solubilidade em água 0,74 g/L
Acidez (pKa) 9.51
Riscos associados
Principais riscos
associados
Nocivo por inalação e ingestão. Muito tóxico para os organismos aquáticos.
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 2-Naftilamina
2-Tionaftol
2-Etoxinaftaleno
Fenóis relacionados Fenol
1-Naftol
1,1'-Bi-2-naftol
Compostos relacionados Naftaleno
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

2-Naftol, ou β-naftol, é um sólido cristalino incolor de fórmula C10H7OH, é um isômero do 1-naftol, diferindo pela localização da hidroxila no naftaleno. Os naftois são homólogos naftalenos do fenol, com o grupo hidroxil mais reativo do que nos fenóis. Ambos isômeros são solúveis em álcoois, éteres e clorofórmio.

Produção[editar | editar código-fonte]

Tradicionalmente, 2-naftol é produzido em um processo de suas etapas que inicia com a sulfonação de naftaleno em ácido sulfúrico:[2]

C10H8 + H2SO4 → C10H7SO3H + H2O

O grupo ácido sulfônico é então removido por meio de hidróxido de sódio fundido:

C10H7(SO3H) + 3 NaOH → C10H7ONa + Na2SO3 + 2 H2O

A neutralização do produto com ácido resulta em 2-naftol.

O 2-naftol também pode ser produzido por um método análogo ao processo do cumeno.[2]

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Corantes[editar | editar código-fonte]

Ambos os naftóis podem ser usados na produção de corantes em síntese orgânica.

Os corantes Sudan são corantes populares notáveis por serem solúveis em solventes orgânicos. Diversos dos corantes Sudan são derivados do 2-naftol por acoplamento com sais de diazônio.[3]

Outros corantes produzidos com o 2-naftol incluem:[4]


Precursor do BINOL[editar | editar código-fonte]

Por exemplo, 2-naftol reage para formar BINOL.

Dimerização β-naftol usando CuCl2

Segurança[editar | editar código-fonte]

Naftóis (tanto o isômero 1 como o 2) são usados como biomarcadores para os animais e os seres humanos expostos a hidrocarbonetos aromáticos policíclicos.[5]

Referências

  1. 2-naftol Ficha de dados de segurança: 2-naftol DIDATIC Panreac Química (17 de abril de 2008). Visitado em 11 de junho de 2009.
  2. a b Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.
  3. Booth, Gerald. Dyes, General Survey. [S.l.]: Wiley-VCH, 2000.
  4. Naphthalen-2-ol - www.dyestuffintermediates.com
  5. Sreekanth, R.. (7 November 2013). "Oxidation Reactions of 1- and 2-Naphthols: An Experimental and Theoretical Study". The Journal of Physical Chemistry A 117 (44): 11261–11270. DOI:10.1021/jp4081355. PMID 24093754.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]