Ácido bongcréquico: diferenças entre revisões
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{{Info/Química|ImageFile=Bongkrekic acid.svg|IUPACName=20-Carboximetil-6-metoxi-2,5,17-trimetildocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenodioico ácido|Section1={{Chembox Identifiers |
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⚫ | O '''ácido bongkrekico'''<ref>{{Citar web|titulo=Material 381335|url=http://compras.dados.gov.br/materiais/doc/material/381335|data=|acessodata=19 de março de 2020|publicado=|ultimo=|primeiro=}}</ref> é uma [[toxina]] [[Respiração celular|respiratória]] produzida em um [[coqueiro]] [[Fermentação|fermentado]] contaminado pela [[Bactérias|bactéria]] [[Burkholderia cocovenenans|''Burkholderia gladioli'' ''pathovar cocovenenans'']].<ref>{{Citar periódico|primeiro6=P. J. F.|ano=1970|titulo=Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria|url=http://www.jbc.org/content/245/6/1319.full.pdf|jornal=[[Journal of Biological Chemistry]]|volume=245|páginas=1319–1326|pmid=4245638| |
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⚫ | O '''ácido bongkrekico'''<ref>{{Citar web|titulo=Material 381335|url=http://compras.dados.gov.br/materiais/doc/material/381335|data=|acessodata=19 de março de 2020|publicado=|ultimo=|primeiro=}}</ref> é uma [[toxina]] [[Respiração celular|respiratória]] produzida em um [[coqueiro]] [[Fermentação|fermentado]] contaminado pela [[Bactérias|bactéria]] [[Burkholderia cocovenenans|''Burkholderia gladioli'' ''pathovar cocovenenans'']].<ref>{{Citar periódico|primeiro6=P. J. F.|ano=1970|titulo=Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria|url=http://www.jbc.org/content/245/6/1319.full.pdf|jornal=[[Journal of Biological Chemistry]]|volume=245|páginas=1319–1326|pmid=4245638|último =Henderson}}</ref><ref>{{Citar periódico|primeiro6=P. J. F.|ano=1970|titulo=Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria|url=http://www.jbc.org/content/245/6/1319.full.pdf|jornal=[[Journal of Biological Chemistry]]|volume=245|páginas=1319–1326|pmid=4245638|último =Henderson}}</ref><ref>{{Citar periódico|último=De Bruijn|primeiro=|primeiro6=J.|ultimo7=Berends|data=|ano=1973|titulo=Structure of Bongkrekic Acid|url=|jornal=[[Tetrahedron (jornal)|Tetrahedron]]|volume=29|páginas=1541–1547|doi=10.1016/S0040-4020(01)83395-0|acessodata=}}</ref> foi implicado em mortes resultantes da ingestão de produtos à base de coco, conhecidos como [[Tempeh|tempe bongkrèk]], que é proibido na [[Indonésia]].<ref>{{Citar livro|título=Chapter 9. Fermented Cereal and Legume Products|data=2012|editor-sobrenome=Bhavbhuti M. Mehta, Afaf Kamal-Eldin and Robert Z. Iwanski|doi=10.1201/b11876-10|isbn=978-1-4398-5334-4|publicação=CRC Press}}</ref> Também foi responsável por 75 mortes e mais de 200 hospitalizações devido a [[Envenenamento por cerveja em Moçambique|cerveja contaminada em um funeral em Moçambique]].<ref name="allafrica.com">{{Citar jornal|url=http://allafrica.com/stories/201511050128.html|titulo=Mozambique: Mass Poisoning Caused By Bacterial Contamination|obra=[[allafrica.com]]}}</ref> |
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Revisão das 19h02min de 19 de março de 2020
Ácido bongcréquico Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 20-Carboximetil-6-metoxi-2,5,17-trimetildocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenodioico ácido |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
ChemSpider | |
MeSH | |
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SMILES |
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InChI | 1/C28H38O7/c1-21(15-18-24(19-26(29)30)20-27(31)32)13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25(35-4)22(2)16-17-23(3)28(33)34/h6,8-12,15-19,21,25H,5,7,13-14,20H2,1-4H3,(H,29,30)(H,31,32)(H,33,34)/b8-6+,11-9+,12-10-,18-15+,22-16-,23-17+,24-19+/t21-,25+/m0/s1
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Propriedades | |
Fórmula química | C28H38O7 |
Massa molar | 486.56 g mol-1 |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O ácido bongkrekico[1] é uma toxina respiratória produzida em um coqueiro fermentado contaminado pela bactéria Burkholderia gladioli pathovar cocovenenans.[2][3][4] foi implicado em mortes resultantes da ingestão de produtos à base de coco, conhecidos como tempe bongkrèk, que é proibido na Indonésia.[5] Também foi responsável por 75 mortes e mais de 200 hospitalizações devido a cerveja contaminada em um funeral em Moçambique.[6]
É altamente tóxico porque o composto inibe a ADP/ATP translocase, também chamada transportadora mitocondrial ADP/ATP, impedindo que o ATP saia das mitocôndrias para fornecer energia metabólica ao restante da célula.[7] A estrutura do ácido bongkrekico ligado à ADP/ATP translocase foi resolvida em 2019, demonstrando que se liga ao local de ligação do substrato, impedindo a ligação do ATP na matriz mitocondrial.[8]
Referências
- ↑ «Material 381335». Consultado em 19 de março de 2020
- ↑ Henderson (1970). «Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria» (PDF). Journal of Biological Chemistry. 245: 1319–1326. PMID 4245638
- ↑ Henderson (1970). «Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria» (PDF). Journal of Biological Chemistry. 245: 1319–1326. PMID 4245638
- ↑ De Bruijn (1973). «Structure of Bongkrekic Acid». Tetrahedron. 29: 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0
- ↑ Bhavbhuti M. Mehta, Afaf Kamal-Eldin and Robert Z. Iwanski, ed. (2012). Chapter 9. Fermented Cereal and Legume Products. CRC Press. [S.l.: s.n.] ISBN 978-1-4398-5334-4. doi:10.1201/b11876-10
- ↑ «Mozambique: Mass Poisoning Caused By Bacterial Contamination». allafrica.com
- ↑ Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences. [S.l.: s.n.] 1973
- ↑ Ruprecht. «The Molecular Mechanism of Transport by the Mitochondrial ADP/ATP Carrier». Cell. 176: 435–447.e15. ISSN 0092-8674. doi:10.1016/j.cell.2018.11.025