Gingerol

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Gingerol, propriamente como 6-gingerol (), é um composto químico encontrado no gengibre fresco. Quimicamente, o gingerol é um parente da capsaicina e da piperina, compostos que dão à pimenta e à pimenta do reino seus respectivos temperos. É normalmente encontrado como um óleo amarelo pungente, mas também pode formar um sólido cristalino de baixo ponto de fusão.

Cozinhar gengibre transforma gingerol através de uma reação aldólica reversa em zingerone, que é menos pungente e tem um aroma doce-picante. Quando o gengibre é seco ou levemente aquecido, o gingerol sofre uma reação de desidratação, formando shogaols, que são duas vezes mais pungentes que o gingerol. Isso explica por que o gengibre seco é mais picante do que o gengibre fresco.

O gengibre também contém [8] -gingerol, [10] -gingerol, [3] e 12-gingerol, [1] coletivamente considerados gingeróis. [2]

Efeitos fisiológicos[editar | editar código-fonte]

6-Gingerol administrado por injeção intraperitoneal tem sido usado para induzir um estado hipotérmico em ratos. [3]

Gingerol parece ser eficaz em um modelo animal de artrite reumatóide. [4]

Gingerol e seus análogos têm um perfil de toxicidade favorável, mas são citotóxicos, em relação a uma série de linhas de células cancerígenas, incluindo câncer de sangue e câncer de pulmão. [5]

Gingerol foi investigado in vitro por seu efeito em tumores cancerosos do intestino, [6] tecido mamário, [7] ovários, [8] e pâncreas, [9] com resultados positivos. Às vezes, o produto é usado para desmanchar cavalos, uma prática que é vista no mundo das exposições de cavalos e que é ilegal em algumas, mas não em todas disciplinas.

Biossíntese[editar | editar código-fonte]

Tanto o gengibre (Zingiber officinale) quanto a cúrcuma (Curcuma longa) foram suspeitos de utilizar a via fenilpropanóide e produzir supostos produtos de policetídeo sintase tipo III baseados na pesquisa da biossíntese de 6-gingerol por Denniff e Whiting em 1976 [10] e pela pesquisa de Schröder em 1997. [15] 6-Gingerol é o principal gingerol em rizomas de gengibre e possui algumas atividades farmacológicas interessantes, como efeito analgésico. Enquanto a biossíntese do 6-gingerol não está completamente elucidada, as vias plausíveis são apresentadas aqui.

Via alternativa proposta:

Na via biossintética proposta, o Esquema 1, L-Phe (1) é usado como material de partida. É convertido em ácido cinâmico (2) via fenilalanina amônia liase (PAL). Em seguida, é transformado em ácido p-cumárico (3) com o uso de cinamato 4-hidroxilase (C4H). 4-cumarato: A CoA ligase (4CL) é então usada para obter p-Coumaroil-CoA (5). P-Coumaroyl shikimate transferase (CST) é a enzima responsável pela ligação do ácido chiquímico e p-Coumaroil-CoA. O complexado (5) é então oxidado selectivamente em C3 por p-coumaroil 5-O-shikimato 3'-hidroxilase (CS3'H) em álcool. Com outra ação da CST, o chiquimato é separado deste intermediário, produzindo Caffeoyl-CoA (7). Para obter o padrão de substituição desejado no anel aromático, a cafeoil-CoA O-metiltransferase (CCOMT) converte o grupo hidroxila em C3 em metoxi, como visto em Feruloyl-CoA (8). Até essa etapa, de acordo com Ramirez-Ahumada et al., As atividades enzimáticas são muito ativas. [16] Especula-se que algumas policetidas sintases (PKS) e redutases estão envolvidas na síntese final de 6-Gingerol.

Porque não está claro se a adição do grupo metoxi é realizada antes ou depois da etapa de condensação da sintase de policetídeo, a via alternativa é mostrada no Esquema 2, onde o grupo metoxi é introduzido após a atividade da PKS. Nesta via alternativa, as enzimas envolvidas provavelmente são as hidroxilases do citocromo p450 e as O-metiltransferases dependentes de S-adenosil-L-metionina (OMT).[11] Existem três possibilidades para o passo de redução pela Redutase: diretamente após a atividade da PKS, após a atividade da PKS e da Hidroxilase, ou no final após a atividade da PKS, Hidroxilase e OMT.


Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Park, Miri; Bae, Jungdon; Lee, Dae-Sil (2008). «Antibacterial activity of [10]-gingerol and [12]-gingerol isolated from ginger rhizome against periodontal bacteria». Phytotherapy Research (em inglês). 22 (11): 1446–1449. ISSN 1099-1573. doi:10.1002/ptr.2473 
  2. Padrón Palomar, Gabriel; Rodríguez Alfonso, Armando; Rodríguez León, Ileana; Pino Alea, Jorge; Batista Carmona, Aidelys (dezembro de 2003). «Caracterización de los compuestos pungentes en la tintura de jengibre al 50 %». Revista Cubana de Plantas Medicinales. 8 (3): 0–0. ISSN 1028-4796 
  3. Ueki, Shiori; Miyoshi, Michio; Shido, Osamu; Hasegawa, Junichi; Watanabe, Tatsuo (14 de abril de 2008). «A administração sistêmica de 6-gingerol, um constituinte pungente do gengibre, induz a hipotermia em ratos por meio de um efeito inibitório sobre a taxa metabólica». European Journal of Pharmacology. 584 (1): 87–92. ISSN 0014-2999. doi:10.1016/j.ejphar.2008.01.031 
  4. Funk, Janet L.; Frye, Jennifer B.; Oyarzo, Janice N.; Timmermann, Barbara N. (27 de março de 2009). «Comparative Effects of Two Gingerol-Containing Zingiber officinale Extracts on Experimental Rheumatoid Arthritis». Journal of natural products. 72 (3): 403–407. ISSN 0163-3864. PMC 2837120Acessível livremente. PMID 19216559. doi:10.1021/np8006183 
  5. Semwal, Ruchi Badoni; Semwal, Deepak Kumar; Combrinck, Sandra; Viljoen, Alvaro M. (1 de setembro de 2015). «Gingerols and shogaols: Important nutraceutical principles from ginger». Phytochemistry. 117: 554–568. ISSN 0031-9422. doi:10.1016/j.phytochem.2015.07.012 
  6. «Ginger 'could halt bowel cancer'» (em inglês). 29 de outubro de 2003 
  7. Lee, Hyun Sook; Seo, Eun Young; Kang, Nam E; Kim, Woo Kyung (1 de maio de 2008). «[6]-Gingerol inhibits metastasis of MDA-MB-231 human breast cancer cells». The Journal of Nutritional Biochemistry. 19 (5): 313–319. ISSN 0955-2863. doi:10.1016/j.jnutbio.2007.05.008 
  8. Rhode, Jennifer; Fogoros, Sarah; Zick, Suzanna; Wahl, Heather; Griffith, Kent A; Huang, Jennifer; Liu, J Rebecca (20 de dezembro de 2007). «Ginger inhibits cell growth and modulates angiogenic factors in ovarian cancer cells». BMC Complementary and Alternative Medicine. 7. 44 páginas. ISSN 1472-6882. PMC 2241638Acessível livremente. PMID 18096028. doi:10.1186/1472-6882-7-44 
  9. Park, Yon Jung; Wen, Jing; Bang, Seungmin; Park, Seung Woo; Song, Si Young (31 de outubro de 2006). «[6]-Gingerol Induces Cell Cycle Arrest and Cell Death of Mutant p53-expressing Pancreatic Cancer Cells». Yonsei Medical Journal. 47 (5): 688–697. ISSN 0513-5796. PMC 2687755Acessível livremente. PMID 17066513. doi:10.3349/ymj.2006.47.5.688 
  10. Whiting, Donald A.; Denniff, Phillip (1 de janeiro de 1976). «Biosynthesis of [6]-gingerol, pungent principle of Zingiber officinale». Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (em inglês) (18): 711–712. ISSN 0022-4936. doi:10.1039/C39760000711 
  11. Ramirez-Ahumada, Maria del Carmen; Timmermann, Barbara N.; Gang, David R. (1 de setembro de 2006). «Biosynthesis of curcuminoids and gingerols in turmeric (Curcuma longa) and ginger (Zingiber officinale): Identification of curcuminoid synthase and hydroxycinnamoyl-CoA thioesterases». Phytochemistry. 67 (18): 2017–2029. ISSN 0031-9422. doi:10.1016/j.phytochem.2006.06.028