Mercaptano da toronja

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Grapefruit mercaptan
Alerta sobre risco à saúde
Grapefruit-mercaptan-2D-skeletal-vertical.png Grapefruit-mercaptan-3D-balls.png
Nome IUPAC (R)-2-(4-methylcyclohex-3-enyl)propane-2-thiol
Outros nomes mercaptano da toronja
1-p-meteno-8-tiol
α,α,4-trimetilcicloex-3-eno-1-metano tiol
tioterpineol
Identificadores
Número CAS 71159-90-5, (racemato)
83150-78-1 (R enantiêmero)
ChemSpider 21163535
SMILES
InChI
1/C10H18S/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3/t9-/m0/s1
Propriedades
Fórmula molecular C10H18S
Massa molar 170.31 g/mol
Densidade 1.03 g/cm3
Ponto de fusão

<25 °C

Ponto de ebulição

58 °C a .33 mmHg

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Mercaptano da toronja é o nome vulgar para um composto orgânico natural encontrado na toronja. É um monoterpenóide que contém um grupo funcional tiol (aka mercaptano). Estruturalmente um grupo hidróxi de terpineol é substituído pelo tiol no mercaptano de toronja, por isso também chamado tioterpineol. Tióis voláteis têm odores tipicamente muito fortes, muitas vezes desagradáveis que podem ser detectados por seres humanos em concentrações muito baixas. O mercaptano de toronja tem um odor muito potente, mas não desagradável, e é o constituinte químico principal responsável pela aroma da toronja.[1]


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Referências

  1. Buettner A., Schieberle P. (1999). «Characterization of the Most Odor-Active Volatiles in Fresh, Hand-Squeezed Juice of Grapefruit (Citrus paradisi Macfayden)». J. Agric. Food Chem. 47 (12): 5189–5193. PMID 10606593. doi:10.1021/jf990071l