Funções orgânicas

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Em química orgânica, funções orgânicas são grupos de compostos orgânicos que têm comportamento químico similar, devido ao grupo funcional característico.[1] Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos por apresentarem átomos de carbono distribuídos em cadeias e/ou átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio.

As principais funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, alcoóis, fenóis, ésteres, éteres, aminas, haletos e hidrocarbonetos.[2] A diferença entre os compostos orgânicos e os inorgânicos é que eles apresentam átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. Assim, o metano (CH4) é um composto orgânico, mas o ácido carbônico (H2CO3), não.[3]

Principais funções orgânicas[editar | editar código-fonte]

Hidrocarbonetos[editar | editar código-fonte]

Os hidrocarbonetos são uma classe de molécula definida por grupos funcionais chamados hidrocarbilos que contêm apenas carbono e hidrogênio, mas variam no número e na ordem das ligações duplas. Cada um difere no tipo (e escopo) de reatividade.

Grupo Funcional Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Alcano Alquil R(CH2)nH
Alkyl-(general)-skeletal.png
alquil- -ano Etano
Alceno Alcenil R2C=CR2
Alkene-(general)-skeletal.png
alcenil- -eno Eteno

(Etileno)

Alcino Alquinil RC≡CR' alquinil -Ino Etino

(Acetileno)

Hidrocarbonetos

Aromáticos

Fenil RC6H5

RPh

Phenyl-group.svg
fenil -benzeno Cumeno

(Isopropilbenzeno)

Grupos contendo halogênio[editar | editar código-fonte]

Haloalcanos são uma classe de molécula que é definida por uma ligação carbono-halogênio. Essa ligação pode ser relativamente fraca (no caso de um iodoalcano) ou bastante estável (como no caso de um fluoroalcano). Em geral, com exceção dos compostos fluorados, os haloalcanos sofrem prontamente reações de substituição nucleofílica ou reações de eliminação. A substituição no carbono, a acidez de um próton adjacente, as condições do solvente etc. podem influenciar o resultado da reatividade.

Grupo Funcional Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
haloalcano halo RX halo- haleto de alquila cloroetano

(cloreto de etila)

fluoroalcano fluor RF fluoro- fluoreto de alquila Fluorometano

(Fluoreto de metila)

cloroalcano chloro RCl chloro- cloreto de alquila Clorometano

(cloreto de metila)

bromoalcano bromo RBr bromo- brometo de alquila Bromometano

(brlometo de metila)

iodoalcano iodo RI iodo- iodeto de alquila Iodomethano

(iodeto de metila)

Grupos contendo oxigênio[editar | editar código-fonte]

Os compostos que contêm ligações C-O possuem reatividade diferente com base na localização e hibridação da ligação C-O, devido ao efeito de retirada de elétrons do oxigênio hibridado com sp (grupos carbonila) e dos efeitos doadores do oxigênio hibridado com sp2 (grupos álcool).

Grupo Funcional Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Alcool Hidroxil ROH hidroxi -ol Metanol
Cetona Carboni RCOR' -oil- (-COR')

ou oxo- (=O)

-ona Butanona

(Metil etil cetona)

Aldeído Aldeíde RCHO formil- (-COH)

ou oxo- (=O)

-al Etanal

(Acetaldeído)

Haleto de acido Haloformil RCOX carbonofluoridoil-

carbonochloridoil- carbonobromidoil- carbonoiodidoil-

haleto de -oila cloreto de etanoila

(Cloreto de acetila)

Carbonato Ester carbonato ROCOOR' (alkoxicarbonil)oxi- carbonato de alquila Trifosgênio

(carbonato de bis(trichlorometil) )

Carboxilato Carboxilato RCOO carboxi- -oato Etanoato de sódio

(Acetato de sódio)

Ácido carboxílico Carboxil RCOOH carboxi- ácido -oico Ácido etanoico

(Ácido acético)

Éster Carboalkoxi RCOOR' alcanoiloxi-

ou alcoxicarbonil

Alcanoato de alquila Butanoato de etila

(butirato de etila)

Peróxido Peroxi ROOR' peroxi- peróxido de alquila peróxido de di-terc-butila
Eter Eter ROR' alcoxi- éter alquílico Etoxietano

(Éter etílico)

Hemiacetal Hemiacetal R2CH(OR1)(OH) alcoxi -ol -al alquil hemiacetal
Hemicetal Hemicetal RC(ORʺ)(OH)R' alcosi -ol -one alquil hemicetal
Acetal Acetal RCH(OR')(OR") dialcoxi- -al dialquil acetal
Cetal (or Acetal) Cetal (or Acetal) RC(OR")(OR‴)R' dialcoxi- -ona dialquil cetal
Ortoester Ortoester RC(OR')(OR")(OR‴) trialcoxi-
Anidrido de ácido carboxílico Anidrido carboxílico R1(CO)O(CO)R2 anidrido Anidrido butírico

Grupos contendo nitrogênio[editar | editar código-fonte]

Os compostos que contêm nitrogênio nesta categoria podem conter ligações C-O, como no caso de amidas.

Grupo Funcional Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Amida Carboxamida RCONR'R" carboxamido-

ou carbamoil-

-amide Etanamida

(Acetamida)

Aminas Amina primária RNH2 amino- -amina Metanamina

(Metilamina)

Amina secundária R'R"NH amino- -amina Dimmetilamina
Amina terciária R3N amino- -amina Trimetilamina
Amônio quaternário R4N+ amônio- -amônio Colina
Imina imina RC(=NH)R' imino- -imina Etanimina
Imida Imida (RCO)2NR' imido- -imida Succinimida(Pirrolidin-2,5-diona)
Azida Azida RN3 azido- alquil azida Phenil azida

(Azidobenzeno)

Azo composto Azo

(Diimida)

RN2R' azo- -diazena
Cianatos Cianato ROCN ciyanato- alquil cianato Cianato de metila
Isocianato RNCO isocianato- alquil isocianato isocianato de metila
Nitrato Nitrato RONO2 nitrooxi-, nitroxi- alquil nitrato (1-nitrooxipentane)Nitrato de amila
Nitrila Nitrila RCN ciano- alcanonitrilea

cianeto de alquila

Benzonitrila

(Cianeto de fenila)

Isonitrila RNC isociano- alcanoisonitrila

alquilisocianeto

Isocianato de metila
Nitrito Nitrosooxi RONO nitrosooxi- nitrito de alquila nitrito de isoamila
Nitrocompostos Nitro RNO2 nitro- Nitrometano
Nitroso compostos Nitroso RNO nitroso- (Nitrosil-) Nitrosobenzene
Oxima Oxima RCH=NOH Oxima oxima 2-propanona

Acetona oxima

Derivado Piridina Piridil RC5H4N 4-piridil

3-piridil

2-piridil

-piridine Nicotina
Éster carbamato Carbamato RO(C=O)NR2 (-carbamoil)oxi- -carbamate


Grupos contendo enxofre[editar | editar código-fonte]

Os compostos que contêm enxofre exibem uma química única devido à sua capacidade de formar mais ligações que o oxigênio, seu análogo mais leve na tabela periódica. A nomenclatura substitutiva (marcada como prefixo na tabela) é preferida à nomenclatura da classe funcional (marcada como sufixo na tabela) para sulfetos, dissulfetos, sulfóxidos e sulfonas.

Grupo Funcional Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Tiol Sulfidril RSH sulfanil-

(-SH)

-tiol Etanetiol
Sulfeto(Tioeter) Sulfeto RSR' (-SR') sulfeto de di(substituinte) (Metilfulfamil)metano ou sulfeto de dimetila
Disulfeto Disulfeto RSSR' substituinte disulfanil-

(-SSR')

di(substituinte) disulfeto
Sulfóxido Sulfinil RSOR' -sulfinil-

(-SOR')

di(substituinte) sulfóxido
Sulfona Sulfonil RSO2R' -sulfonil-

(-SO2R')

di(substituinte) sulfone
Ácido sulfínico Sulfino RSO2H sulfino-

(-SO2H)

-sulfinic acid
Ácido sulfônico Sulfo RSO3H sulfo-

(-SO3H)

-sulfonic acid
Éster sulfonato Sulfo RSO3R' (-sulfonil)oxi-

ou alcoxisulfonil-

R' R-sulfonate
Tiocianato Tiocianato RSCN tiocianato-

(-SCN)

tiocianato substituinte
Isotiocianato RNCS isothiocyanato-

(-NCS)

isotiocianato substituinte
Tiocetona Carbonotioil RCSR' -tioil-

(-CSR')

-tione
Tial Carbonotioil RCSH methanetioil-

(-CSH)

-tial
Ácido tiocarboxílico S-ácido carbotióico RC=OSH mercaptocarbonil- -tioic S-ácido
O-ácido carbotióico RC=SOH hidroxi(tiocarbonil)- -thioic O-acid
Tioéster Tiolester RC=OSR' S-alquil-alcano-tioato
Tionoester RC=SOR' O-alquil-alkano-tioat


Grupos contendo fósforo[editar | editar código-fonte]

Os compostos que contêm fósforo exibem química única devido à sua capacidade de formar mais ligações que o nitrogênio, seus análogos mais leves na tabela periódica.

Grupo Funcional Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Fosfina Fosfino R3P fosfanil- -fosfano Metilpropilfosfano
Ácido fosfônico Fosfono fosfono- substituinte ácido fosfônico Ácido benzilfosfônico
Fosfato Fosfato fosfonoxi ou O-fosfono substituinte fosfato Gliceradeído 3-fosfato (sufixo)
O-Fosfonocolina (prefixo)

(Fosfocolina)

Fosfodiéster Fosfato HOPO(OR)2 [(alcoxi)hidroxifosforil]oxi di(substituinte ) hidrogeno fosfato

ou ester ácido fosfórico di(substituinte) ester

DNA


Grupos contendo boro[editar | editar código-fonte]

Compostos contendo boro exibem química única devido ao fato de terem octetos parcialmente preenchidos e, portanto, atuarem como ácidos de Lewis

Grupo Funcional Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Ácido borônico Borono RB(OH)2 Borono- substituinteácido borônico
Ácido fenilborônico
Éster borônico Boronato RB(OR)2 O-[bis(alcoxi)alquilboronil]- substituinteácido borônicodi(substituinte) éster
Ácido borínico Borino R2BOH Hidroxiborino- di(substituinte)

ácido borínico

Éster borínico Borinato R2BOR O-[alcoxidialquilboronil]- di(substituinte)

ácido borínico substituinte éster


Grupos contendo metais[editar | editar código-fonte]

Grupo funcional Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Alquil lítio RLi (tri/di)alkyl- -lítio metil lítio
Haleto de alquilmagnésio RMgX (X=Cl, Br, I) -haleto de magnéxio cloreto de metilmagnésio
Alquilalumínio Al2R6 -alumínio trimetilalumínio
Éter silil R3SiOR -silil éter trimetilsilil triflato


Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Fundamentos de Química Orgânica- Ciências da Vida e Saúde, Lazzarotto, Márcio, Editora Paco
  2. Líria Alves. «Funções orgânicas». R7. Brasil Escola. Consultado em 6 de agosto de 2013 
  3. «Resumo de Química: Funções orgânicas». Editora Abril. Guia do Estudante. 21 de novembro de 2011. Consultado em 6 de agosto de 2013