Metilfenilpiracetam
| Metilfenilpiracetam Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 2-(5-Methyl-2-oxo-4-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-acetamide |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C13H16N2O2 |
| Massa molar | 232.27 g mol-1 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Metilfenilpiracetam, também conhecido como E1R, é um derivado do piracetam e um modulador alostérico positivo do receptor sigma1.[1][2][3]Quimicamente, ele se assemelha ao piracetam, ele se difere do fenilpiracetam por ter um grupo metil.[2]
Atualmente, existem poucos dados a respeito do E1R, até mesmo em inglês. No Pubmed, há apenas um estudo sobre o metilfenilpiracetam.[4]
E1R é o estereoisômero (4R, 5S) do metilfenilpiracetam.[2]
Efeitos[editar | editar código-fonte]
E1R aumenta a cognição e tem eficácia contra a disfunção colinérgica em ratinhos sem afetar a atividade locomotora. O pré-tratamento com E1R aumentou o efeito estimulador do agonista σ1R PRE-084 e facilitou a retenção passiva de evitação. Alivia o comprometimento cognitivo induzido por escopolamina. A atividade de aumento da cognição de E1R é mais elevada do que a do fenilpiracetam.[1]
Veja também[editar | editar código-fonte]
Referências
- ↑ a b Vavers E, Zvejniece L, Veinberg G, Svalbe B, Domracheva I, Vilskersts R, Dambrova M (2015). «Novel positive allosteric modulators of sigma-1 receptor». SpringerPlus. 4: P51. doi:10.1186/2193-1801-4-S1-P51.
The R-configuration enantiomers of methylphenylpiracetam are more active positive allosteric modulators of Sigma-1 receptor than S-configuration enantiomers.
- ↑ a b c Zvejniece, L; Vavers, E; Svalbe, B; Vilskersts, R; Domracheva, I; Vorona, M; Veinberg, G; Misane, I; Stonans, I; Kalvinsh, I; Dambrova, M (2014). «The cognition-enhancing activity of E1R, a novel positive allosteric modulator of sigma-1 receptors». British Journal of Pharmacology. 171 (3): 761–71. PMC 3969087
. PMID 24490863. doi:10.1111/bph.12506
- ↑ Veinberg, G; Vorona, M; Zvejniece, L; Vilskersts, R; Vavers, E; Liepinsh, E; Kazoka, H; Belyakov, S; Mishnev, A; Kuznecovs, J; Vikainis, S; Orlova, N; Lebedev, A; Ponomaryov, Y; Dambrova, M (2013). «Synthesis and biological evaluation of 2-(5-methyl-4-phenyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-acetamide stereoisomers as novel positive allosteric modulators of sigma-1 receptor». Bioorganic & Medicinal Chemistry. 21 (10): 2764–71. PMID 23582449. doi:10.1016/j.bmc.2013.03.016
- ↑ Zvejniece, L.; Vavers, E.; Svalbe, B.; Vilskersts, R.; Domracheva, I.; Vorona, M.; Veinberg, G.; Misane, I.; Stonans, I. (1 de fevereiro de 2014). «The cognition-enhancing activity of E1R, a novel positive allosteric modulator of sigma-1 receptors». British Journal of Pharmacology. 171 (3): 761–771. ISSN 1476-5381. PMID 24490863. doi:10.1111/bph.12506
Ligações externas[editar | editar código-fonte]
- The cognition-enhancing activity of E1R, a novel positive allosteric modulator of sigma-1 receptors (docx)
- patent 5254836, Okada, Yuuji; Kobayashi, Toshihiko; Sasabe, Hiroshi; Aoki, Yoshimitsu; Nishizawa, Makoto; Endo, Shunji, "Method of arc welding with a ferrite stainless steel welding rod", publicado 19/10/1993