Soman

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Soman
Alerta sobre risco à saúde
Soman-2D-skeletal.png Soman-3D-balls.png
Nome IUPAC 2-(Fluoro-methyl-phosphoryl)oxy-3,3-dimethyl-butane
Outros nomes GD; Phosphonofluoridic acid, methyl-, 1, 2, 2-trimethylpropyl ester; Pinacolyl methylphosphonofluoridate; 1,2,2-Trimethylpropyl methylphosphonofluoridate; Methylpinacolyloxyfluorophosphine oxide; Pinacolyloxymethylphosphonyl fluoride; Pinacolyl methanefluorophosphonate; Methylfluoropinacolylphosphonate; Fluoromethylpinacolyloxyphosphine oxide; Methylpinacolyloxyphosphonyl fluoride; Pinacolyl methylfluorophosphonate; 1,2,2-Trimethylpropoxyfluoromethylphosphine oxide
Identificadores
Número CAS
Propriedades
Fórmula química C7H16FO2P
Massa molar 182.16 g mol-1
Aparência Quando puro, é um líquido sem cor.
Com impurezas, apresenta coloração marrom,
with oil of camphor odor
Densidade 1.022 g/cm³
Ponto de fusão

-30 °C, 243 K, -22 °F

Ponto de ebulição

198 °C, 471 K, 388 °F

Solubilidade em água Moderate
Pressão de vapor 0.40 mmHg (53 Pa)
Riscos associados
Principais riscos
associados
Toxic
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
4
1
 
Compostos relacionados
Compostos relacionados Sarin
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Soman[1][2][3] ou GD (G-serie´D`);(3-[fluoro(metil)fosforil]oxi-2,2-dimetilbutano) é uma molécula organofosforada sintética de formula C7H16FO2P, é um liquido incolor, sem gosto e cheiro quando puro, quando impuro é um liquido marrom, amarelo, laranja ou preto (a cor depende da sua impureza presente) e com odor frutado de cânfora com noz-moscada, Álcool pinacolilico e casca de laranja (o cheiro vem dos precursores não reagidos ou impurezas presente neles), possui um ponto de ebulição de 198 graus Celsius (com decomposição a partir de 130 graus Celsius) podendo ser destilado a 84 graus Celsius em 15 milímetros de mercúrio, possui um ponto de fusão de -30 graus Celsius e com impurezas que podem dificultar muito o seu congelamento chegando a ter um ponto de fusão de até -80 graus Celsius, soman possui uma meia-vida de 1 para 2 horas a 130 graus Celsius, é tão estável em agua quanto sarin, porém, é menos apolar que Sarin. É solúvel em vários solventes orgânicos como Clorometano, Tolueno, Éter, Etanol e Dimetilformamida. Soman possui a dose letal mediana em ratos de 0,062 miligramas por quilo de corpo e uma dose letal mediana mínima em pessoas de 0,7 miligramas, 4 miligramas já podem matar 5 soldados, é mais preferido que sarin em uso militar com uma proporção de 2 para 1. É uma substância utilizada como arma química, do grupo dos anticolinesterásicos. Suas características são alta lipossolubilidade em membranas biológicas, sendo solúvel em compostos orgânicos, é altamente tóxico por todos meios de exposição. Age interferindo no sistema nervoso dos mamíferos através da inibição da enzima colinesterase. Seus precursores e sua produção são semelhantes ao do sarin e de agentes Trilon-300. É classificado como arma de destruição em massa, sua produção e armazenamento é proibida pela convenção de armas químicas.

História[4][editar | editar código-fonte]

Foi descoberto por Richard Kuhn e seu colega Konrad Henkel na Alemanha em 1944 quando estavam testando reações de esterificação com o Difluoreto de metilfosfonila, depois de soman mais de 10 armas químicas foram fabricadas[5] por Konrad Henkel.

Usos[editar | editar código-fonte]

Os agentes G-serie são um dos produtos químicos mais perigosos criados pelo homem, seu uso é restrito para uso civil, seu uso é como agente de guerra (Arma química), Sabe-se que já foi utilizado como agente de guerra no Vietnã, foi usado como agente de envenenamento quando soldados dos EUA colocaram este agente em comidas e deram para vietnamitas, Soman atravessa os alimentos como água na esponja, não se sabe quanto matou esta ação.

Farmacologia e Bioquímica[6][editar | editar código-fonte]

agente convulsionante[7]: substância química que atua no tronco cerebral ou na medula espinhal para produzir convulsões tônicas ou clônicas, muitas vezes removendo o tom inibitório normal. Agentes convulsionantes foram usados como agentes estimulantes dos músculos como o Diafragma

Inibidor da colinesterase[8]: agente que inibe a colinesterase. O neurotransmissor ACETILCOLINA é rapidamente hidrolisado e, deste modo, inativado, pelas colinesterases. Quando as colinesterases são inibidas, a ação da acetilcolina liberada endogenamente nas sinapses colinérgicas é potencializada. Os inibidores da colinesterase são amplamente utilizados clinicamente para a potencialização de insumos colinérgicos no trato gastrointestinal e na bexiga urinária, nos músculos ocular e esquelético; Eles também são usados para seus efeitos no coração e no sistema nervoso central.

Exposição e efeitos[9][10][11][12][13][editar | editar código-fonte]

Soman é um composto organofosforado que tende penetrar muito na pele e tende ir na corrente sanguínea facilmente, praticamente minutos depois da exposição o Soman tende já estar na corrente sanguínea, pessoas expostas devem jogar água ou solução cáustica corrente no local exposto, o soman é um agente extremamente tóxico, em si, é mais tóxico, persistente, que sarin. Pessoas expostas ao agente devem jogar fora suas roupas pois o gás possui afinidade por compostos de carbono, principalmente porosos, não se deve fazer respiração boca a boca com pessoas expostas ao agente. Pessoas expostas ao agente não sabem que foram expostas, porém, envenenamento com compostos organofosforados tende a trazer sintomas como salivação excessiva, espasmos involuntários, Lacrimejamento, tontura, dificuldade para respirar, dor nos olhos e problemas de visão, problemas muscarínicos tais como miose, lacrimejamento, hipersecreção brônquica, sudorese, sialorreia, náuseas, vômitos, diarreia, cólica abdominal, incontinência urinária, hipotensão, bradicardia, tosse e cianose; em seguida aparecem os sinais nicotínicos, que podem ser fasciculações, cãibras, fraqueza muscular (inclusive respiratória), taquicardia, taquipneia e hipertensão. Além disso, podem haver manifestações decorrentes de alterações no SNC, como confusão mental, convulsões e coma são primeiros sintomas de exposição ao agente. Pessoas expostas ao Soman devem ser levadas em imediato para o Hospital, se não houver e estiver altamente intoxicado leve Atropina e pralidoxima para a pessoa e injete nela, se não estiver com muitos sintomas de manifestação pelo agente injete apenas Diazepam e leve logo para o hospital, se o quadro do paciente passou a apresentar sintomas nicotínicos, como taquipneia, taquicardia, aumento dos tremores, associados à intensificação dos sinais muscarínicos já presentes, como broncorreia, que era evidenciada no exame físico pela presença de estertores crepitantes bilateralmente. Neste momento, então é intoxicação pelo agente organofosforado.

  • Sudorese
  • Falta de ar
  • Diarréia
  • Descontrole de esfíncteres
  • náuseas
  • tosse
  • taquicardia

Ação Biológica[14][15][editar | editar código-fonte]

Soman possui uma estrutura de fósforo tetraédrico. O agente quando entra na corrente sanguínea atravessa facilmente a barreira hematoencefálica e logo faz ligação covalente com um resíduo de serina presente na Acetilcolinesterase e a fosforila, tal resíduo deve fazer ligação com a acetilcolina e já que a ligação foi feita com o soman a Acetilcolina fica estimulando as junções neuromusculares, soman logo faz ligação covalente a enzima é comprometida de forma irreversível, pela perda de grupamentos alquila pela fosforilação a enzima envelhece, intoxicações com soman devem ser administrado Atropina para inibir outros sítios de produzir a acetilcolina e pralidoxima para dar grupos alquila a enzima.

Fosforilação da Serina pelo Soman.png

Ao contrario de sarin soman faz rapidamente ligação covalente com o resíduo particular de serina a fosforilando o que pode gerar em envelhecimento rápido da enzima colinesterase, e por isso deve-se injetar pralidoxima.

Reação entre serina fosforilada e Pralidoxima.png

Toxicidade[editar | editar código-fonte]

Sua alta toxicidade é devida por causa do agente possuir afinidade pela acetilcolinesterase, ele reage nesta enzima com um resíduo particular de serina quando a acetilcolinesterase é inibida de degradar a acetilcolina, a acetilcolina fica cada vez mais nas junções musculares.

Tratamento[editar | editar código-fonte]

O tratamento contra soman é semelhante a intoxicação com organofosforados.

Desintoxicação Corporal[editar | editar código-fonte]

Soman logo faz ligação covalente com o resíduo de serina dentro de algumas horas o que gera em sequelas para o resto da vida se não é tratado em imediato, a desintoxicação por organofosforados duram 100 dias no mínimo.

Antídotos[editar | editar código-fonte]

Degradação[16][17][18][editar | editar código-fonte]

As reações químicas mais importantes de P(fósforo)-F(flúor) é na hidrólise, a ligação é facilmente quebrada por agentes nucleófilos, a solução de Hidróxido de sódio e água (50%/50%) decompõe rapidamente o soman para derivados do ácido fosfônico não tóxicos. Soman se degrada depois em um período que vária de semanas a meses. Seu prazo de validade pode ser encurtado por impurezas nos materiais precursores.

Estrutura[editar | editar código-fonte]

Soman possui quiralidade por haver quatro substituintes quimicamente diferentes, anexados a fósforo tetraédrica, além do fósforo o primeiro carbono do alcool também possui quiralidade, ou seja, Soman possui 4 enamtiômeros, a diferença de toxicidade entre os enamtiômeros e não se sabe quais destes são os mais tóxicos.

Enamtiomeros de Soman.png

Síntese[19][editar | editar código-fonte]

A síntese do Soman é bem semelhante ao do Sarin, seus precursores diretos são o Difluoreto de metilfosfonila e Álcool pinacolílico, é fabricado com mistura racemica (uma mistura de ambas as formas de enamtiômeros em medidas iguais).

Produção de soman pela alcoólise.png

Reação GD-1[editar | editar código-fonte]

Utilizando 140,12 gramas de Tricloreto de fósforo 98%, misture com 136 gramas de Cloreto de aluminio 98%, agite a solução por 1 hora e passe o recipiente para um aparelho fechado e acrescente 51,51 gramas de Clorometano 99%, agite a solução por 2 horas a 0 graus Celsius e depois deixe reagir até não houver mais quaisquer presssão no recipiente. Filtre e deixe secar os cristais. Acrescente 18 mililitros de água fria e destilada. Mantenha a solução em temperatura ambiente e sobre intensa agitação. A reação irá emitir fumos corrosivos de cloreto de hidrogênio, então deixe o reicpiente aberto, logo que não houver mais a emissão do gás, coloque 5 gramas de Carbonato de sódio 99%, a reação irá emitir fumos gasosos e irá formar por um momento uma espécie de sabão, se nas cinco gramas não terminar esta reação acrescente de 5 em cinco gramas até terminar. Filtre os insoluveis e destile a vacuo como nas reações anteriores para obter Sarin, Ciclosarin, Tiosarin etc, etc e etc. Utilize o composto obtido para reagir com 127,5 gramas de Fluoreto de sódio 98%, acrescente logo depois  103,2 gramas de Alcool pinalcolilico 99%, mantenha a solução sobre agitação e depois adicione 200 mililitros de Tolueno 99%, mantenha a solução sobre agitação sempre, a reação deve ocorrer a 0 graus Celsius e não deve passar dos 60 graus Celsius. Durante a reação haverá a formação de insoluveis. A reação termina quando não houver mais a formação destes insoluveis. Acrescente 54 mililitros de água fria e destilada, agite por um momento para que haja a formação de uma fase superior, decante esta fase e depois acrescente 20 gramas de Cloreto de cálcio 99% ou 10 gramas de Sulfato de magnésio 99%, logo se filtra a solução e destila-se a vácuo o GD.

Reação GD-1.png

Produtos: 140,12 gramas de Tricloreto de fósforo 98%
                   136 gramas de Cloreto de aluminio 98%
                   51,51 gramas de Clorometano 99%
                    18 mililitros de água fria e destilada
                     Dropes de 5 gramas de Carbonato de sódio 99%
                      127,5 gramas de Fluoreto de sódio 98%
                     103,2 gramas de Alcool pinalcolilico 99%
                      200 mililitros de Tolueno 99%
                     54 mililitros de água fria e destilada
                      20 gramas de Cloreto de cálcio 99%

Reação GD-2[editar | editar código-fonte]

Utilizando 140,12 gramas de Tricloreto de fósforo 98%, misture com 250,82 gramas de Pinacolóxido de sódio 99%, agite bem a solução por 10 minutos e depois deixe cristalizar a 0 graus Celsius. Filtre os insolúveis e depois coloque para reagir com 143,37 gramas de Iodometano 99%, agite a solução por 30 minutos e depois passe o recipiente para um aparelho de refluxo e aqueça-o a 45 graus Celsius. A reação termina quando não houver mais refluxo, destila-se logo depois a 60 graus Celsius em 7 mmHg o 3-Iodo-2,2-dimetil-butano. Passe o agente obtido para misturar com 42,5 gramas de Fluoreto de sódio 98% por 20 minutos, logo se destila a 84 graus Celsius em 15 mmHg o GD. Reação GD-2.png

Produtos: 140,12 gramas de Tricloreto de fósforo 98%
                    250,82 gramas de Pinacolóxido de sódio 99%
                     143,37 gramas de Iodometano 99%
                      42,5 gramas de Fluoreto de sódio 98%

Reação GD-3[editar | editar código-fonte]

Utilizando 140,12 gramas de Tricloreto de fósforo 98% misture com 143,37 gramas de Iodometano 99% por 20 minutos e depois acrescente 24,5 gramas de Magnésio 99% em pó. Passe o recipiente para um aparelho de  refluxo mantenha uma reação de refluxo a 45 graus Celsius e depois de não haver mais refluxo a esta temperatura, aqueça para 78 graus Celsius. Logo que não houver mais refluxo destile a 90 graus Celsius o agente. Utilizando 118 gramas do agente obtido, coloque para reagir com 81,7 gramas de Trióxido de enxofre 98% perante agitação em temperatura ambiente e em recipiente aberto. A reação termina quando não houver mais a emissão de gases como o Dióxido de enxofre. Coloca-se 200 mililitros de Tolueno 99% e acrescenta-se 42,5 gramas de Fluoreto de sódio 98%, 103,7 gramas de Álcool pinalcolilico 99% e 80,71 gramas de Piridina 98%, mantenha-se a reação a baixo de 0 graus Celsius perante agitação severa. Logo haverá a cristalização de insolúveis no fundo do recipiente, a reação termina quando não houver mais a precipitação destes agentes. Acrescente 108 mililitros de água fria e destilada e agite até formar uma camada superior, esta camada é tolueno, filtre-o, acrescente 120 gramas de Sulfato de magnésio 99% e agite por 15 minutos, logo filtre a solução. E para aumentar a pureza destila-se a vácuo o agente.Reação GD-3.png

Produtos: 140,12 gramas de Tricloreto de fósforo 98%
                      143,37 gramas de Iodometano 99%
                      24,5 gramas de Magnésio 99%
                       81,7 gramas de Trióxido de enxofre 98%
                       42,5 gramas de Fluoreto de sódio 98%
                        103,7 gramas de Álcool pinalcolilico 99%
                        80,71 gramas de Piridina 98%
                         108 mililitros de água fria e destilada
                           120 gramas de Sulfato de magnésio 99%

Referências

  1. «SOMAN». Pubchem. 27 de março de 2005. Consultado em 8 de julho de 2017 
  2. «The Preparatory Manual of Chemical Warfare Agents Third Edition». www.uvkchem.com. Consultado em 1 de dezembro de 2017 
  3. Ledgard, Jared (2006). A Laboratory History of Chemical Warfare Agents (em English). Place of publication not identified; Raleigh, N.C.: Jared Ledgard. ISBN 9780615136455 
  4. «Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents». Ramesh C. Gupta. Consultado em 8 de julho de 2017 
  5. «Trilon agents». cbrn. Consultado em 8 de setembro de 2017 
  6. «SOMAN - National Library of Medicine HSDB Database». toxnet.nlm.nih.gov. Consultado em 2 de dezembro de 2017 
  7. «Convulsants». ncbi. Consultado em 8 de julho de 2017 
  8. «Cholinesterase Inhibitors». ncbi. Consultado em 8 de julho de 2017 
  9. «CDC | Facts About Soman». emergency.cdc.gov (em inglês). Consultado em 2 de dezembro de 2017 
  10. Hu, C. Y.; Robinson, C. P. (March 1988). «The effects of soman on human isolated uterine arteries». Human Toxicology. 7 (2): 141–144. ISSN 0144-5952. PMID 3378802  Verifique data em: |data= (ajuda)
  11. Toxicology, National Research Council (US) Committee on (1997). Review of Acute Human-Toxicity Estimates for GD (Soman) (em inglês). [S.l.]: National Academies Press (US) 
  12. Sun, Wei; Doctor, Bhupendra P.; Lenz, David E.; Saxena, Ashima (25 de setembro de 2008). «Long-term effects of human butyrylcholinesterase pretreatment followed by acute soman challenge in cynomolgus monkeys». Chemico-Biological Interactions. Proceedings of the IX International Meeting on Cholinesterases. 175 (1): 428–430. doi:10.1016/j.cbi.2008.04.036 
  13. Hu, Chad-Yu; Robinson, Casey P. (1 de fevereiro de 1992). «Effects of soman on norepinephrine uptake and electrically stimulated release from human uterine arteries». Pharmacological Research. 25 (2): 181–185. doi:10.1016/1043-6618(92)91386-U 
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  19. Desconhecido, Autor (9 de novembro de 2017). «MANUAL PARA A PRODUÇÃO DE AGENTES QUÍMICOS NOCIVOS, Primeira edição» (PDF). Mediafire. Consultado em 16 de novembro de 2017