Soman

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Soman
Alerta sobre risco à saúde
Soman-2D-skeletal.png Soman-3D-balls.png
Nome IUPAC 2-(Fluoro-methyl-phosphoryl)oxy-3,3-dimethyl-butane
Outros nomes GD; Phosphonofluoridic acid, methyl-, 1, 2, 2-trimethylpropyl ester; Pinacolyl methylphosphonofluoridate; 1,2,2-Trimethylpropyl methylphosphonofluoridate; Methylpinacolyloxyfluorophosphine oxide; Pinacolyloxymethylphosphonyl fluoride; Pinacolyl methanefluorophosphonate; Methylfluoropinacolylphosphonate; Fluoromethylpinacolyloxyphosphine oxide; Methylpinacolyloxyphosphonyl fluoride; Pinacolyl methylfluorophosphonate; 1,2,2-Trimethylpropoxyfluoromethylphosphine oxide
Identificadores
Número CAS
Propriedades
Fórmula química C7H16FO2P
Massa molar 182.16 g mol-1
Aparência Quando puro, é um líquido sem cor.
Com impurezas, apresenta coloração marrom,
with oil of camphor odor
Densidade 1.022 g/cm³
Ponto de fusão

-42 °C, 231 K, -44 °F

Ponto de ebulição

198 °C, 471 K, 388 °F

Solubilidade em água Moderate
Pressão de vapor 0.40 mmHg (53 Pa)
Riscos associados
Principais riscos
associados
Toxic
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
4
1
 
Compostos relacionados
Compostos relacionados Sarin
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Soman[1] ou GD (G-serie´D`);(3-[fluoro(metil)fosforil]oxi-2,2-dimetilbutano) é uma molécula organofosforada formulada em , é um liquido incolor sem gosto e com odor frutado de cânfora, é uma substância utilizada como arma química, do grupo dos anticolinesterásicos. Suas características são alta lipossolubilidade em membranas biológicas, sendo solúvel em compostos orgânicos, é altamente tóxico por todos meios de exposição. Age interferindo no sistema nervoso dos mamíferos através da inibição da enzima colinesterase. Seus precursores e sua produção são semelhantes ao do sarin e de agentes Trilon-300. É classificado como arma de destruição em massa, sua produção e armazenamento é proibida pela convenção de armas químicas.

História[2][editar | editar código-fonte]

Foi descoberto por Richard Kuhn e seu colega Konrad Henkel na Alemanha em 1944 quando estavam testando reações de esterificação com o Difluoreto de metilfosfonila, depois de soman mais de 10 armas químicas foram fabricadas[3] por Konrad Henkel.

Usos[editar | editar código-fonte]

Os agentes G-serie são um dos produtos químicos mais perigosos criados pelo homem, seu uso é restrito para uso civil, seu uso é como agente de guerra (Arma química), Não se sabe se já foi utilizado em campo de batalha, seu baixo uso é pelo alto custo do Álcool Pinacolílico.

Farmacologia e Bioquímica[editar | editar código-fonte]

agente convulsionante[4]: substância química que atua no tronco cerebral ou na medula espinhal para produzir convulsões tônicas ou clônicas, muitas vezes removendo o tom inibitório normal. Agentes convulsionantes foram usados como agentes estimulantes dos músculos como o Diafragma

Inibidor da colinesterase[5]: agente que inibe a colinesterase. O neurotransmissor ACETILCOLINA é rapidamente hidrolisado e, deste modo, inativado, pelas colinesterases. Quando as colinesterases são inibidas, a ação da acetilcolina liberada endogenamente nas sinapses colinérgicas é potencializada. Os inibidores da colinesterase são amplamente utilizados clinicamente para a potencialização de insumos colinérgicos no trato gastrointestinal e na bexiga urinária, nos músculos ocular e esquelético; Eles também são usados para seus efeitos no coração e no sistema nervoso central.

Exposição[editar | editar código-fonte]

Soman é um composto organofosforado que tende penetrar muito na pele e tende ir na corrente sanguínea facilmente, praticamente minutos depois da exposição o Soman tende já estar na corrente sanguínea, pessoas expostas devem jogar água ou solução cáustica corrente no local exposto, o soman é um agente extremamente tóxico, em si, é mais tóxico, persistente, e efetivo que sarin. Pessoas expostas ao agente devem jogar fora suas roupas pois o gás possui afinidade por compostos de carbono, principalmente porosos, não se deve fazer respiração boca a boca com pessoas expostas ao agente. Pessoas expostas ao agente não sabem que foram expostas, porém, envenenamento com compostos organofosforados tende a trazer sintomas como salivação excessiva, espasmos involuntários, Lacrimejamento, tontura, dificuldade para respirar, dor nos olhos e problemas de visão, problemas muscarínicos tais como miose, lacrimejamento, hipersecreção brônquica, sudorese, sialorreia, náuseas, vômitos, diarreia, cólica abdominal, incontinência urinária, hipotensão, bradicardia, tosse e cianose; em seguida aparecem os sinais nicotínicos, que podem ser fasciculações, cãibras, fraqueza muscular (inclusive respiratória), taquicardia, taquipneia e hipertensão. Além disso, podem haver manifestações decorrentes de alterações no SNC, como confusão mental, convulsões e coma são primeiros sintomas de exposição ao agente. Pessoas expostas ao Soman devem ser levadas em imediato para o Hospital, se não houver e estiver altamente intoxicado leve Atropina e pralidoxima para a pessoa e injete nela, se não estiver com muitos sintomas de manifestação pelo agente injete apenas Diazepam e leve logo para o hospital, se o quadro do paciente passou a apresentar sintomas nicotínicos, como taquipneia, taquicardia, aumento dos tremores, associados à intensificação dos sinais muscarínicos já presentes, como broncorreia, que era evidenciada no exame físico pela presença de estertores crepitantes bilateralmente. Neste momento, então é intoxicação pelo agente organofosforado.

  • Sudorese
  • Falta de ar
  • Diarréia
  • Descontrole de esfíncteres
  • náuseas
  • tosse
  • taquicardia

Ação Biológica[editar | editar código-fonte]

Soman possui uma estrutura de fósforo tetraédrico. O agente quando entra na corrente sanguínea atravessa facilmente a barreira hematoencefálica e logo faz ligação covalente com um resíduo de serina presente na Acetilcolinesterase e a fosforila, tal resíduo deve fazer ligação com a acetilcolina e já que a ligação foi feita com o soman a Acetilcolina fica estimulando as junções neuromusculares, soman logo faz ligação covalente a enzima é comprometida de forma irreversível, pela perda de grupamentos alquila pela fosforilação a enzima envelhece, intoxicações com soman devem ser administrado Atropina para inibir outros sítios de produzir a acetilcolina e pralidoxima para dar grupos alquila a enzima.

Fosforilação da Serina pelo Soman.png

Ao contrario de sarin soman faz rapidamente ligação covalente com o resíduo particular de serina a fosforilando o que pode gerar em envelhecimento rápido da enzima colinesterase, e por isso deve-se injetar pralidoxima.

Reação entre serina fosforilada e Pralidoxima.png

Toxicidade[editar | editar código-fonte]

Sua alta toxicidade é devida por causa que quando a acetilcolinesterase é inibida de degradar a acetilcolina a acetilcolina fica cada vez mais nas junções musculares.

Tratamento[editar | editar código-fonte]

O tratamento contra soman é semelhante a intoxicação com organofosforados.

Desintoxicação Corporal[editar | editar código-fonte]

Soman logo faz ligação covalente com o resíduo de serina dentro de algumas horas o que gera em sequelas para o resto da vida se não é tratado em imediato, a desintoxicação por organofosforados durar 100 dias no mínimo.

Antídotos[editar | editar código-fonte]

Degradação[editar | editar código-fonte]

As reações químicas mais importantes de P(fósforo)-F(flúor) é na hidrólise, a ligação é facilmente quebrada por agentes nucleófilos, a solução de Hidróxido de sódio e água (50%/50%) decompõe rapidamente o soman para derivados do ácido fosfônico não tóxicos. Soman se degrada depois em um período que vária de semanas a meses. Seu prazo de validade pode ser encurtado por impurezas nos materiais precursores.

Síntese[editar | editar código-fonte]

A síntese do Soman é bem semelhante ao do Sarin, seus precursores diretos são o Difluoreto de metilfosfonila e Álcool pinacolílico.

Produção de soman pela alcoólise.png

Síntese total[editar | editar código-fonte]

soman é produzido em massa por dois precursores, um utilizando o trimetil fosfite e o outro o tricloreto de fósforo sendo o precursor mais simples e barato o tricloreto de fósforo e o mais seguro o trimetil fosfite, a um terceiro precursor o 1-metoxi fosforil dicloreto. A variados meios de síntese do soman, vários deles serão abordados, começando pela produção militar

Síntese pelo processo Di-e-Di[editar | editar código-fonte]

Produção de soman ( Processo Di-e-Di ).png

Síntese pelo Pentacloreto de fósforo[editar | editar código-fonte]

Este meio de síntese utiliza o Pentacloreto de fósforo como agente célula do Soman, o PCl5 é colocado para reagir em hidrólise com a água, dois átomos de cloro dão lugar para o átomo de oxigênio originando em Tricloreto de fosforila e em Cloreto de hidrogênio, este é colocado para reagir com Pinacoloxido de sódio a 80 graus Celsius originando em cloreto de sódio e em um derivado do Azain o Diclorofosforiloxipropano é colocado para reagir com Fluoreto de sódio a 80 graus Celsius, isto origina em Cloreto de sódio e em outro derivado do Azain o Cloro fluorofosforiloxipropano, este é logo é colocado para reagir Metanato de sódio a 80 graus Celsius e o átomo menos eletronegativo ligado ao núcleo de fosforila da lugar ao radical metil que neste caso é o Cloro e isto origina em Cloreto de sódio e no Soman.

Síntese pelo 1-diclorofosforiloximetano[editar | editar código-fonte]

Este meio utiliza o 1-diclorofosforiloximetano como célula para a fabricação do Soman, o DFOm é colocado para isomerar e produzir um fosforil ( P=O ) a ligação entre o radical ester é quebrada e o radical metil volta a fazer ligação com o fósforo tetraédrico esta isomerisação da origem ao Dicloreto de metilfosforila o agente é colocado para fazer troca com Fluoreto de Hidrogênio dando origem ao CF, este é colocado para reagir com álcool pinacolílico gerando em soman e em ácido clorídrico, logo é colocado isopropilamina para neutralizar o subproduto do Cloreto de hidrogênio gerando em Cloreto de isopropilamonio.

Produção de soman método 4.png

Síntese pelo tricloreto de fósforo[editar | editar código-fonte]

Nessa síntese do Soman o fósforo branco reage com uma atmosfera de cloro gasoso para gerar o tricloreto de fósforo, já o tricloreto de fósforo é colocado para reagir com cloreto de metileno a 70°C em uma atmosfera de oxigênio esta reação vai gerar no Dicloreto de metilfosforila que logo é colocada para reagir com Fluoreto de sódio a 80°C ocasionando no precursor do Sarin o Difluoreto de metilfosforila, já este se adiciona Pinacoloxido de sódio de 65 a 90°C esta reação vai gerar o Soman já.

Produção de soman 2.png

Síntese pelo trimetil fosfite[editar | editar código-fonte]

Nessa síntese do Soman o fósforo branco reage com uma atmosfera de cloro gasoso para gerar o tricloreto de fósforo, já o tricloreto de fósforo é colocado para reagir com metanol a 70°C esta reação vai gerar no trimetil fosfite que logo é colocado para reagir com Iodeto de metileno a 80°C ocasionando na oxigenação do fosfite e gerando [metoxi(metil)fosforil]oximetano, já este é colocado para reagir com Cloreto de Sulfurila utilizando ácido clorídrico como catalisador, esta reação vai ocasionar na obtenção de cloreto de metileno, Trioxido de enxofre, Dicloreto de metilfosforila e no catalisador inalterado, utilize o Dicloreto de metilfosforila para reagir a 65°C com Álcool pinacolílico, esta reação irá gerar em ácido clorídrico em cloroSoman, separe o clorosoman e logo utilize o agente para reagir com Fluoreto de sódio a 80°C, tal reação irá gerar em Cloreto de sódio e no soman.

Produção de Soman método 3.png

Síntese direta (processo Di-e-Di)[editar | editar código-fonte]

Utilizando Pinalcoloxi(fluoro)fosforil oxi-pinacolilico em reação com Trifluoreto de alumínio e Fluorometano a temperatura abaixo de -10 graus Celsius por 24 horas, logo que passado de 1 dia diminui-se a temperatura para -55 graus Celsius e coloca-se Difluorometano como agente de separação logo que passar de 2 horas destila-se o Difluorometano a temperatura de -45 Celsius por meio da separação da fase liquida e depois durante 6 horas a temperaturas de -30 graus Celsius separa-se a solução liquida da solução sólida.

Produção direta do Soman Di-e-Di processo.png

Síntese Civil[editar | editar código-fonte]

O soman possui uma síntese extremamente simples mas que é necessario saber um pouco de reação química, elementos químicos como a Piancolona e o Ácido fosfórico são empregados na síntese de agentes com núcleo de fósforo, o ácido fosfórico é mais empregado na síntese do Tabun pois seus precursores são hidrogenados como o gás cianídrico o etanol e a Dimetilamina. O meio civil de se produzir soman também pode ser utilizado para a produção militar. É dito como civil pois seus precursores serem mais seguros e menos nocivos mesmo assim deve-se utilizar roupas de proteção e se possivel, fazer as reações perante uma atmosfera de nitrogênio gasoso.

Síntese pelo fósforo branco[editar | editar código-fonte]

Este meio utiliza uma reação de fósforo branco com atmosfera de cloro gasoso tal reação gera Tricloreto de fósforo, logo coloque mais cloro gasoso para produzir Pentacloreto de fósforo, depois coloque para reagir com Hidróxido de sódio, tal reação gera em Tricloreto de fosforila, cloreto de sódio e em ácido clorídrico, separe o Cloreto de hidrogênio da mistura a 80 graus Celsius ou logo separe por destilação de topo aberto a 110 Celsius e depois separe também a 110 Celsius o Tricloreto de fosforila, logo coloque para reagir o Tricloreto de fosforila com o Metanato de sódio a 90 Celsius e depois destile a 170 o agente das impurezas ou separe por meio de um funil, logo o agente você coloca para reagir com pinacoloxido de sódio esta reação é ácido/base então gerará em cloreto de sódio em em Clorosoman e depois utilize ácido fluorídrico para gerar reação de troca com o átomo de cloro presente no principio de ácido fosfórico e depois destile por destilação de topo aberto a 180 graus Celsius e depois destile o Soman a 200 Celsius, se puder não faça isto apenas neutralize o derivado de Cloreto de Hidrogênio pela mistura de gás amônia na mistura tal reação gera em Cloreto de amônio.

Produção de soman método 5.png

Síntese pela Fosfina[editar | editar código-fonte]

Este meio utiliza a fosfina como precursor direto do Soman, o que diferencia neste método é o baixo custo do agente utilizado para repor o Álcool pinacolílico e meios de produção mais curtos e baratos.

Descrição: Cuidado todos os meios de produção de Soman é perigoso e deve pelo menos ser feito em presença de atmosfera de Nitrogênio para que não haja combustão pelo ar e também deve-se entender um pouco de reação química.

Utilizando algum alótropo do fósforo ( comumente fósforo branco ou vermelho ) tal agente deve reagir com Hidrogênio gasoso [ o Hidrogênio gasoso é obtido facilmente pela decomposição elétrica da água, lembrando que é o polo negativo que libera o agente] tal reação gera fosfina e utilize ela para reagir com Pinacolona tal reação deixará o fósforo carregado positivamente então utilize a Hidrogenomerização para resolver este problema, quando obtido o agente precursor coloque para reagir com metanol e disso irá obter água e derivado direto do soman e coloque logo para reagir com Ácido fluorídrico em atmosfera de oxigênio e tal reação gerará Hidrogênio gasoso e em Soman quase puro.

Produção do Soman 6.png

Síntese pelo ácido fosfórico[editar | editar código-fonte]

O Soman é um principio de ácido fosfórico e derivados como o Fosfato de sódio (Também precursor do soman) são utilizados para reação de composição gerando agentes como Hidróxido de hidrogênio e sódio.

Para produzir soman por este método é se utilizado agentes que passem hidrogênio para a estrutura de Hidroxila gerando água.

Outros nomes[editar | editar código-fonte]

  • GD
  • Metilfosfonofluoridrato de O-pinacolila
  • Phosphonofluoridic acid, methyl-, 1, 2, 2-trimethylpropyl ester
  • Pinacolyl methylphosphonofluoridate
  • 1,2,2-Trimethylpropyl methylphosphonofluoridate
  • Methylpinacolyloxyfluorophosphine oxide
  • Pinacolyloxymethylphosphonyl fluoride
  • Pinacolyl methanefluorophosphonate
  • Methylfluoropinacolylphosphonate
  • Fluoromethylpinacolyloxyphosphine Oxide
  • Methylpinacolyloxyphosphonyl fluoride
  • Pinacolyl methylfluorophosphonate
  • 1,2,2-Trimethylpropoxyfluoromethylphosphine oxide

Referencias[editar | editar código-fonte]

  1. «SOMAN». Pubchem. 27 de março de 2005. Consultado em 8 de julho de 2017 
  2. «Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents». Ramesh C. Gupta. Consultado em 8 de julho de 2017 
  3. «Trilon agents». cbrn. Consultado em 8 de setembro de 2017  Verifique data em: |acessodata= (ajuda)
  4. «Convulsants». ncbi. Consultado em 8 de julho de 2017 
  5. «Cholinesterase Inhibitors». ncbi. Consultado em 8 de julho de 2017