Sarin

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Sarin
Alerta sobre risco à saúde[1]
Sarin-skeletal.png Sarin-3D-balls.png
Nome IUPAC 2-(fluoro-metil-fosforil)oxipropano
Outros nomes Metilfosfonofluoridrato de O-isopropila[2]
Identificadores
Número CAS 107-44-8
PubChem 7871
SMILES
InChI 1/C4H10FO2P/c1-4
(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3
Propriedades
Fórmula molecular C4H10FO2P
Massa molar 140.09 g/mol
Aparência Líquido incolor. Inodoro na forma pura.
Densidade 1.0887 g/cm³ at 25 °C
1.102 g/cm³ at 20 °C
Ponto de fusão

-57 °C, 216 K, -71 °F

Ponto de ebulição

146 °C, 419 K, 295 °F

Solubilidade em água miscível
Riscos associados
Classificação UE Extremely Toxic (T+), Corrosive (C), Liquid form burns skin
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
4
2
 
Compostos relacionados
Ésteres do ácido metilfosfonofluorídrico relacionados Soman (metilfosfonofluoridrato de o-pinacolila)
Compostos relacionados Difluoreto de metilfosfonila (CH3POF2)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Sarin, ou GB, é uma substancia neurotóxica e organofosforada sintética na formulação de [(CH3)2CHO]CH3P(O)F. É um líquido sem cor e sem cheiro quando puro,[3] quando impuro é um liquido âmbar com tom de marrom claro para marrom escuro com cheiro similar a vinagre, possui um ponto de ebulição de 146 graus Celsius(com decomposição), podendo ser destilado a 56 graus Celsius em 16 milímetros de mercúrio, é um composto solúvel em água em todas proporções e miscível em solventes orgânicos incluindo Clorometano, Acetona e Etanol, Sarin persiste em água por varias horas e dias em temperatura ambiente, Sarin é neutralizado rapidamente por soluções de Hidróxido de sódio, carbonato de sódio em água, a dose letal mediana é de 7 miligramas para matar uma pessoa em 10 minutos sendo que 3,5 miligramas já pode-se matar 5 pessoas com peso de 70 quilogramas, sua dose letal mediana em ratos é de 0,42 miligramas por quilo de corpo, Sarin é tóxico em todos meios de exposição. Sarin é usado como arma química devido à sua extrema potência sob o sistema nervoso. Sarin foi classificado como arma de destruição em massa na Resolução 687 das Nações Unidas.[4] A produção e o armazenamento de sarin foram proibidas na Convenção sobre Armas Químicas, de 1993, na qual o sarin é classificado como "Substância do Anexo 1". Sarin possui este nome em homenagem a seus descobridores: Gerhard Schrader, Ambros, Rüdiger et Van der LINde[5][2]

Estrutura[editar | editar código-fonte]

O sarin é uma molécula quiral porque tem quatro substituintes quimicamente diferentes ligados ao centro de fósforo tetraédrico.[6] A forma SP (o (–) isómero ótico) é o enantiômero mais ativo devido à sua maior ligação por afinidade a acetilcolinesterase.[7][8] É geralmente fabricado e utilizado como mistura racémica (uma mistura em partes iguais de ambas as formas de enantioméricas), o enamtiômero S-(-) possui afinidade maior pela acetilcolinesterase e reage muito mais rápido com o resíduo de serina que o enamtiômero R-(+), muito por causa do flúor estar em uma localização apropriada para a reação, R-(+) é o menos ativo por causa de quem estar amostra é o radical isopropoxi da estrutura, mesmo o Isopropoxi estando amostra não é o grupo labil da estrutura logo a estrutura irá poder se converter para S-(-) para reagir o que é bem difícil ou vai reagir e ficar de forma menos estável o que faz com que a acetilcolina possa retirar o composto do resíduo de serina.

Enatiômeros do Sarin.png

Produção[editar | editar código-fonte]

Sarin possui vários meios de produção, mas comumente se baseia na reação de alcoolisação (alcoóis são leves bases logo a reação também é dita como ácido base), a produção de Sarin inclui vários processos muito simples e que comumente darão em dois enamtiômeros. O Sarin é fabricado em reação ácido/base entre o difluoreto de metilfosfonilo com álcool isopropílico a 60 graus °C

Sarin synth with racemic stereochemistry.png

A Isopropilamina está também incluída na reação para neutralizar o subproduto do fluoreto de hidrogénio. Isopropilamina se torna quando em contato com o fluoreto de hidrogênio o Fluoreto de Isopropilamônio, um sal, filtre este sal da solução contendo o Sarin e quando filtrado obterá o Sarin com 97% de pureza. Não é necessário filtrá-lo, podendo utilizá-lo como arma química binária ou bi-componente, que pode ser gerada in situ por esta mesma reação.

Produção total 1[editar | editar código-fonte]

Sarin é facilmente preparado usando um conhecido processo que são três etapas, começando com a preparação do Dicloreto de metilfosfonilo, o DC, assim dito, é facilmente produzido pela reação de clorometano em Tricloreto de fósforo e catalisado por Tricloreto de alumínio, a reação destes formam um complexo cristalino insolúvel que é então colocado para filtrar e logo depois dissolvido em Diclorometano e hidrolisado por Ácido clorídrico concentrado, a hidrolise do complexo gera a sua decomposição em Dicloreto de metilfosforila, cloreto de hidrogênio gasoso e Tricloreto de aluminio inalterado (provavelmente hidratado), o DC é logo feito reagir com Fluoreto de sódio e em direto destilado a 100 graus Celsius, o DF(sigla para Difluoreto de metilfosfonilo) é então feito reagir com Alcool isopropilico na presença de um agente redutor como a Dimetiletilamina em refluxo a 37 graus, logo termina-se a reação com um precipitado no fundo insolúvel, filtra-se a solução e destila-se o Sarin a 56 graus Celsius a 16 milímetros de mercúrio, não é garantido que o Cloreto de alumínio fique hidratado

Produção de Sarin preferida.png

Processo 1: Obtenção do Dicloreto de metilfosfonilo

Coloca-se em um frasco 140,1 gramas de Tricloreto de fósforo 98% e nele coloca-se também 136 gramas de Tricloreto de alumínio 98% e esfria-se a solução a -28 graus Celsius e mexa-se a solução por 30 minutos, passado o tempo de mistura coloca-se 51,51 gramas de Clorometano liquido e mexa-se por 1 hora e meia e depois deixa-se o material reagir por 48 horas, passado 48 horas haverá a formação total de um complexo cristalino, filtre o complexo e logo coloque 85 gramas de Diclorometano 99% liquido na solução e mexa-se até dissolver todos os cristais na solução se não dissolver tudo coloque mais 85 gramas do solvente, mas não é necessario, logo coloque 95,94 gramas de Ácido clorídrico 38% e mexa a solução por duas horas e depois de terminado a reação coloque para filtrar a solução em temperatura ambiente e logo depois destile o solvente a 40 graus Celsius e depois o Dicloreto de metilfosfonilo em vácuo a 22 milímetros de mercúrio, o agente obtido é um semi sólido incolor liquido.

Processo 2: Obtenção do Sarin

Coloca-se em um frasco o Dicloreto de metilfosfonilo obtido e coloca-se 85,6 gramas de Fluoreto de sódio 98% e mexa-se a solução por 30 minutos e em direto destila-se o Difluoreto de metilfosfonilo a 100 graus Celsius, destilado o DF coloque-o para reagir com 61,32 gramas de Álcool Isopropílico 98% na presença de 73,2 gramas de Dimetiletilamina 99,9%, mexa-se a solução por 10 minutos e logo depois aqueça a solução a 37 graus Celsius em aparelho de refluxo ou em recipiente fechado por 1 hora e meia e depois filtra-se a solução a -10 graus Celsius varias vezes em períodos de 30 minutos até que não se tenha mais impurezas insolúveis, depois destila-se o Sarin a 56 graus Celsius em 16 milímetros de mercúrio.

Purificação: Coloca-se o Sarin para esfriar a -30 graus por 12 horas e depois mistura-se com Éter etílico por 30 minutos e destila-se o Éter a 17 graus Celsius, repita esta reação se precisar.

Reação GB-4[editar | editar código-fonte]

Coloca-se em um frasco 140,1 gramas de Tricloreto de fósforo 98% e nele coloca-se também 51,51 gramas de Clorometano 98% liquido, passe a solução para um recipiente fechado que suporte pressão e aqueça a solução a 0 graus Celsius por 48 horas, a reação termina quando houver a formação total de um cristal, filtre o cristal e misture ele com 104,17 gramas de Anidro acético 98% por 40 minutos em temperatura ambiente e passe a solução para um destilador e aqueça-a para 60 graus Celsius com direta destilação do Cloreto de acetila, misture o agente com 135,57 gramas de 1,2-Dietil-Benzeno 99% e direto adicione 42,5 gramas de Fluoreto de sódio 98% e 82,9 gramas de Isopropóxido de sódio 99% e misture a solução por 30 minutos em temperatura ambiente e coloque para destilar a 56 graus Celsius em 16mmHg. Reação GB-4.png

Síntese pelo Trimetilfosfite[editar | editar código-fonte]

Este meio utiliza o Trimetil fosfite como célula para a fabricação do Sarin, Trimetil fosfite é colocado para reagir com Iodeto de metileno a temperatura abaixo de 30 graus Celsius, na reação o fósforo fica penta valente, logo que ficar com aparencia diferente como mais espesso ou cristalino coloca-se Hidróxido de sódio para reagir com o material, tal reação gera Iodeto de sódio, Metanol e o [metoxi(metil)fosforil]oximetano, separa-se o organofosforado por funil de separação sendo o organofosforado mais denso, ou seja fica na parte inferior, logo que separado destila-se a 80 graus Celsius para retirar impurezas como o metanol e depois coloca-se o organofosforado para cristalizar o sal de iodo a -10 graus Celsius, logo que não cristalizar nenhum sal retira-se o liquido e guarda-se o sal Iodeto de sódio, quando terminado a purificação do material coloca-se ele para reagir com Cloreto de tionila a temperatura abaixo de 20 graus Celsius utilizando Ácido clorídrico com catalisador, logo durante a reação a solução irá emitir fumos de Dióxido de enxofre e Clorometano, no fim da reação destila-se os materiais a 105 graus Celsius e depois de destilado coloca-se para reagir o organofosforado com Isopropanol a temperatura abaixo de 60 graus Celsius, depois da reação o material pode ficar espesso ou com coloração não transparente, coloca-se então Trietilamina para retira o cloreto de hidrogênio da cadeia de Fósforo, tal reação gera cristais de Cloreto de trietilamonio que devem ser retirados por recristalização a temperatura de -20 graus Celsius ou mais, logo que não cristalizar mais o sal de cloro retira-se o liquido da solução e coloca-se os cristais de Cloreto de trietilamonio para outras reações, utiliza-se o oraganofosforado da solução separada para reagir com Fluoreto de sódio a temperatura abaixo de 70 graus Celsius, tal reação gera em troca de ions Fluoreto e Cloreto produzindo Sarin e Cloreto de sódio, o Cloreto de sódio é separado por Recristalização a -25 graus Celsius. No sal de cloro é Cloreto de Tripropilamonio e não etilamonio.

Sarin processo 1 ( Otimizado ).png

Síntese pelo Pentacloreto de fósforo[editar | editar código-fonte]

Este meio de síntese utiliza o Pentacloreto de fósforo como agente célula do Sarin, o PCl5 é colocado para reagir em hidrólise com a água, dois átomos de cloro dão lugar para o átomo de oxigênio originando em Tricloreto de fosforila e em Cloreto de hidrogênio, este é colocado para reagir com Isopropóxido de sódio a 80 graus Celsius originando em cloreto de sódio e em um derivado do Azain o Diclorofosforiloxipropano é colocado para reagir com Fluoreto de sódio a 80 graus Celsius, isto origina em Cloreto de sódio e em outro derivado do Azain o Cloro fluorofosforiloxipropano, este é logo é colocado para reagir Metanido de sódio a 80 graus Celsius e o átomo menos eletronegativo ligado ao núcleo de fosforila da lugar ao radical metil que neste caso é o Cloro e isto origina em Cloreto de sódio e no Sarin.

Produção de Sarin utilizando o Pentacloreto de fósforo .png

Síntese pela reação de fluoro-di(propan-2-ol-oxi)fosfano com Iodometano[editar | editar código-fonte]

Utilizando 168 gramas de FPDE 99% coloca-se para reagir com 142 gramas de Iodometano(ou um Halogeniometano como o Clorometano) 99% a temperatura abaixo de 40 graus Celsius, logo depois testa-se a temperatura de ebulição do Iodometano, se não emitir fumos de Iodometano então destila-se o subproduto o 2-Iodopropano a temperaturas acima de 90 graus Celsius e abaixo de 120 graus Celsius.

Reação de produção do Sarin método 31 .png

Síntese 03-784-462[editar | editar código-fonte]

Esta reação utiliza 167,2 gramas de Fosfato trissódico em reação com 364,2 gramas de Cloreto de tionila 98% em recipiente aberto a temperatura de -9 a 60 graus Celsius, terminado a reação quando todo o gás Dióxido de enxofre ter sido já emitido, coloque a substancia para destilar a vácuo ou simplesmente, coloque para reagir com 75,5 gramas de Cloreto de metilmagnésio 99% em temperatura ambiente, logo a reação irá precipitar Cloreto de magnésio, terminado a precipitação coloque para filtrar a 40 graus Celsius e logo depois coloque para destilar o Dicloreto de metilfosfonilo a 28 milímetros de mercúrio, destilado o agente, coloque para reagir com 85,6 gramas de Fluoreto de sódio 98% e 94 gramas de Tolueno 98% e mexa-se a solução por 30 minutos e em direto destila-se o Difluoreto de metilfosfonilo a 100 graus Celsius, logo depois coloque para reagir com 61,32 gramas de Álcool Isopropílico 98% na presença de 110 gramas de Carbonato de sódio 98%, mexa-se a solução por 60 minutos e deixe a reação ocorrer por 1 hora, depois de uma hora coloque o agente para filtrar e depois coloque para esfriar por 12 horas em temperaturas abaixo de 0 graus Celsius e depois disso filtre novamente a solução e logo depois purifique colocando 50 ml de Eter etilico e mexa a solução por 20 minutos e depois disso destile o Eter a 18 graus Celsius.

Reação 03-784-462.png

Síntese pela reação do agente CH com Di-isopropil metilfosfano[editar | editar código-fonte]

Este meio de Síntese utiliza a reação de 135 gramas do agente lacrimatório o CH (Ácido clorosulfúrico) 99% com 164,2 gramas do agente MPP 99% em reação aberta a 40 graus Celsius, durante a reação haverá a emissão do Dióxido de enxofre e 2-Cloropropano, quando a solução não emitir mais estes agentes coloca-se 42 gramas de Fluoreto de sódio em reação aberta em temperatura de 159 graus Celsius para sua direta destilação(com decomposição). Faça-se a separação por meio de destilação a vácuo com 56 graus Celsius em 16 milímetros de mercúrio.

Produção de Sarin método 35.png

Síntese pela reação de Difluoreto de metilfosfonilo (DF) com 2-tetrapropanol silicato[editar | editar código-fonte]

Utilizando 264,4 gramas de 2-tetrapropanol silicato em reação com 400 gramas de DF em reação a temperatura de -85~80 graus Celsius em recipiente aberto, logo que a solução irá emitir fumos de Tetrafluoreto de silício, quando para a emissão do agente a reação terá acabado, a solução estará em grau de 98% de pureza.

Reação de 2-Tetrapropanol silicato com DF 1 mol pra 4 mol.png

Síntese militar[editar | editar código-fonte]

Este meio é o mais comum utilizado para o fabrico de Sarin de uso militar. Este meio é também o mais barato.

Leia abaixo.

Síntese pelo Tricloreto de fósforo[editar | editar código-fonte]

A síntese do Sarin começa pela mistura de dois agentes, o Tricloreto de alumínio e Tricloreto de fósforo, ambos são misturados a temperaturas de zero graus Celsius e feito reagir com Clorometano, o Tricloreto de aluminio atuará como ácido de lewis pondendo ser trocado por cloreto de boro(mais eficiente), cloreto de ferro (pouco eficiente), Trifluoreto de boro, Cloreto de zinco ou Cloreto de cobre, a reação descrita é . . . O clorometano reage com o Cloreto de alumínio o átomo de cloro do Clorometano então passa para a estrutura do Cloreto de alumínio e o radical metil vai para a estrutura do Tricloreto de fósforo deixando o Tricloreto de fósforo carregado positivamente e o Tricloreto de aluminio negativamente, porém ,a solução está neutra, tais estruturas são dissolvidas pelo Cloreto de metileno ao ar livre utilizando um hidrolizante o vapor de água logo a reação da água desassocia o complexo cristalino produzindo Cloreto de hidrogênio, logo destile o Cloreto de metileno e depois coloque vapor de água para hidratar o Cloreto de aluminio e desta maneira ficar Hexaidratado e depois disso separe a solução ou destile o Dicloreto de metilfosforila a 165 graus Celsius, coloque para reagir o DC com Fluoreto de sódio, isopropoxido de sódio utilizando Tolueno como solvente a temperatura de 110,6 Celsius, logo que terminado a reação separe o Tolueno ao seu ponto de ebulição ( 111 Celsius ) e depois o Sarin por ponto de ebulição ( 148 Celsius ).

Produção do sarin método 22.jpg

Reação 2-723-54[editar | editar código-fonte]

Esta reação utiliza-se 138 gramas de Tricloreto de fósforo 99% em reação com 46,1 gramas de Éter metílico 99% em temperatura a -30 graus Celsius gerando Clorometano e dicloro(metoxi)fosfano, logo o Clorometano reage com o organofosforado produzindo Dicloreto de metilfosforila e Clorometano(catalisador inalterado), Logo destila-se a solução pelo ponto de ebulição do Clorometano, e depois o purificando pelo ponto de fusão do do Dicloreto de metilfosforila (-10 graus Celsius) e depois de purificado coloca-se para reagir com 42 gramas de Fluoreto de sódio 99% e 82 gramas de Isopropoxido de sódio 99% em temperatura de 158 graus Celsius em direto reação e destilação do Sarin

Reação 2-723-54 .png

Reação 8-215-933[editar | editar código-fonte]

Este método utiliza 138 gramas de Tricloreto de fósforo 99% em reação com 34 gramas de Fluorometano 99% em temperatura de no mínimo de -30 graus Celsius em recipiente fechado por uma hora, logo coloca-se 18 gramas de Água 99% a temperatura de no mínimo de 0 graus Celsius em recipiente aberto para a saída do Cloreto de hidrogênio, logo que não haver mais a saída do gás amarelado coloca-se para reagir com 82 gramas de Isopropoxido de sódio 99% e 59 gramas de Trietilamina 99% a 3 graus Celsius em recipiente fechado, durante a reação haverá a formação do sal Cloreto de trietilamonio, separa-se o sal a -30 Graus Celsius.

Produção de sarin método 33.png

Reação 8-215-934[editar | editar código-fonte]

Este método utiliza 138 gramas de Tricloreto de fósforo 99% em reação com 32 gramas de metanol 99% em reação a -30 graus Celsius em recipiente aberto, logo a solução irá começar a emitir fumos de cloreto de hidrogênio, quando não haver mais a emissão do Cloreto de hidrogênio então mexa-se a solução por 20 minutos e se não houver a liberação do gás então coloque 40 gramas de Fluoreto de hidrogênio 99% para reagir a 18 graus Celsius em recipiente aberto para a liberação do Cloreto de hidrogênio, quando não haver mais a emissão do Cloreto de hidrogênio então mexa-se a solução por 20 minutos e se não houver a liberação do gás então coloque 84 gramas de Trifluoreto de alumínio 99% mexa-se a solução por 20 minutos e coloca-se 82 gramas de Isopropoxido de sódio 99%, mexa-se por mais 20 minutos a solução e depois separe o Sarin do Sais a -40 graus Celsius por filtração,Faça-se a separação por meio de destilação a vácuo a 56 graus Celsius em 16 milímetros de mercúrio.

Produção de Sarin 45.png

Síntese Civil[editar | editar código-fonte]

O sarin possui uma síntese extremamente simples mas que é necessario saber um pouco de reação química, elementos químicos como a acetona e o Ácido fosfórico são empregados na síntese de Sarin, o ácido fosfórico é mais empregado na síntese do Tabun pois seus precursores são hidrogenados como o gás cianídrico o etanol e a Dimetilamina. O meio civil de se produzir sarin também pode ser utilizado para a produção militar. É dito como civil pois seus precursores serem mais seguros e menos nocivos mesmo assim deve-se utilizar roupas de proteção e se possivel, fazer as reações perante uma atmosfera de nitrogênio gasoso.

Síntese pelo fósforo branco[editar | editar código-fonte]

Este meio utiliza uma reação de fósforo branco com atmosfera de cloro gasoso tal reação gera Tricloreto de fósforo, logo coloque mais cloro gasoso para produzir Pentacloreto de fósforo, depois coloque para reagir com Hidróxido de sódio, tal reação gera em Tricloreto de fosforila, cloreto de sódio e em ácido clorídrico, separe o Cloreto de hidrogênio da mistura a 80 graus Celsius ou logo separe por destilação de topo aberto a 110 Celsius e depois separe também a 110 Celsius o Tricloreto de fosforila, logo coloque para reagir o Tricloreto de fosforila com o Metanato de sódio a 90 Celsius e depois destile a 170 o agente das impurezas ou separe por meio de um funil, logo o agente que que vc possui você coloca para reagir Isopropoxido de sódio esta reação é ácido/base então gerará em cloreto de sódio em em Clorosarin e depois utilize ácido fluorídrico para gerar reação de troca com o átomo de cloro presente no principio de ácido fosfórico e depois destile por destilação de topo aberto a 140 graus Celsius e depois destile o Sarin a 170 Celsius, se puder não faça isto apenas neutralize o derivado de Cloreto de Hidrogênio pela mistura de gás amônia na mistura tal reação gera em Cloreto de amônio.

Síntese do Sarin método 6 (processo Di-e-Di).png

Síntese pelo Clorofluoreto de metilfosforila[editar | editar código-fonte]

Este método utiliza a mistura de 1 mol de duas substancias, o DF e DC dando origem em 2 mols de Clorofluoreto de metilfosfonilo, logo coloca-se para reagir com 120,2 gramas de Isopropanol 99% e utiliza-se 143 gramas de Dimetiletilamina 98%~99% em como agente redutor, a reação deve ocorrer em temperatura a 3 graus Celsius em recipiente fechado e em refluxo, a reação acaba quando não haver mais a precipitação de do Dimetiletilamina e na total formação de Cloreto de dimetiletilamonio, separa-se o Cloreto de dimetiletilamonio por filtração a temperatura abaixo de 0 graus Celsius ou em direto a temperatura da reação passada.

Produção de Sarin método 37.png

Síntese pelo Clorosarin[editar | editar código-fonte]

Utilizando 153,3 gramas de Tricloreto de fosforila 99% coloca-se para reagir com 38 gramas de metil sódio 99% em temperatura ambiente, logo coloca-se a solução para congelar a -20 graus Celsius por 24 horas para cristalizar o Sal de sódio e depois filtra-se a solução, logo depois coloca-se o material para reagir com 164,2 gramas de Isopropóxido de sódio 99%, mexa-se a solução e depois disso congele-a a temperatura de 0 graus Celsius por 24 horas para cristalizar logo filtra-se a solução e depois faça reagir com 133 gramas de Dicloreto de metilfosfonilo 99% em temperatura ambiente, mexa-se a solução por 90 minutos e depois deixa-se ela descansar por 24 horas, logo depois coloca-se ela para reagir com 40 gramas de Fluoreto de hidrogênio 99% a temperatura abaixo de 18 graus Celsius, mexa-se constantemente a solução até que todo o gás cloreto de hidrogênio saia, quando não haver mais emissão do agente a reação terminou.

Produção de Sarin 46.png

Síntese pelo ácido fosfórico[editar | editar código-fonte]

O Sarin é um principio de ácido fosfórico e derivados como o Fosfato de sódio (Também precursor do sarin) são utilizados para reação de composição gerando agentes como Hidróxido de hidrogênio e sódio.

Para produzir sarin por este método é se utilizado agentes que passem hidrogênio para a estrutura de Hidroxila gerando água.

Síntese do Sarin pelo Ácido fosfórico( processo Di-e-Di ).png

o mesmo principio é utilizado com fosfatos de sódio, porém pode ocorrer mudanças do X-Metano

Fosfatos de sódio.png

Processo de produção semi-direta (Processo Se-e-Di)[editar | editar código-fonte]

Utilizando Isopropoxi(fluoro)fosforil oxi-2-propano em reação com Trifluoreto de alumínio em reação com Fluorometano a temperatura abaixo de -10 graus Celsius por 24 horas, logo que passado de 1 dia diminui-se a temperatura para -55 graus Celsius e coloca-se Difluorometano como agente de separação logo que passa de 2 horas destila-se o Difluorometano e depois aqueça a temperatura de 10 Celsius e se houver fumos de 2-fluoropropano separa-se a solução por ponto de ebulição do 2-fluoropropano e depois por recristalização a -40 graus Celsius e depois de 6 horas filtra-se a solução dos cristais e os cristais de Fluoreto de aluminio retidos no filtro você guarda e a solução e separa-se por funil de separação a parte inferior que é o Sarin e a parte superior ou de cima coloca-se para guardar.

Produção direta de sarin (Di-e-Di processo.png

Síntese pelo processo Di-e-Di[editar | editar código-fonte]

Processo Di-e-Di reação direta 3[editar | editar código-fonte]

Utilizando 78 gramas de agente Metilfosfinato 99% utiliza-se 62 gramas de 2-fluoropropano 99% para reagir em temperatura de 25 graus Celsius por varias horas até que todo composto fique liquido, logo depois deixa-se a solução a temperatura ambiente por varias horas e depois congela-se a solução a -60 graus para retirar impurezas liquidas, a parte sólida é o Sarin e a liquida provavelmente agentes que não reagiram, os agentes não reagidos coloca-se para reagir para obter mais quantidade do agente.

Processo Di-e-Di 4 do Sarin.png

Reação de Balanceamento entre o DF e DIMP ( Di-e-Di processo 5)[editar | editar código-fonte]

Utilizando 1 mol de DF e 1 mol de DIMP coloca-se ambos para reagir em temperatura ambiente e logo separa-se pelo ponto de fusão do Sarin a fase liquida da sólida.

Reação de Balanceamento entre o DF e DIMP.png

Reação de balanceamento entre Trifluoreto de fosforila, Dimetilfosforilmetano e 2-Tripropanol fosfato (Di-e-Di processo)[editar | editar código-fonte]

Utilizando 224,2 gramas de 2-tripropanol fosfato 99% coloca-se para reagir com 104 gramas de Trifluoreto de fosforila 99% e 92,1 gramas de Dimetilfosforilmetano 99% em recipiente fechado em refluxo a no mínimo -38 graus Celsius e no máximo 0 graus Celsius, tal reação gera 420 gramas de Sarin, a quantidade de Sarin obtido depende da pureza de seus precursores, a reação termina quando não haver mais a precipitação do Trifluoreto de fosforila na reação de refluxo.

Produção de sarin método 36.png

Produção de Sarin a partir de pesticidas organofosforados[editar | editar código-fonte]

Síntese do Sarin a partir do Paraoxon[editar | editar código-fonte]

Utilizando 275,2 gramas de Paraoxon 99% coloca-se para reagir com 52,64 gramas de Ácido fluorídrico 38% e com 120,2 gramas Isopropanol 99% em recipiente aberto a temperatura de no mínimo 63 graus Celsius e no máximo de 80 graus Celsius, 80 graus Celsius haverá a direta destilação do subproduto Etanol e na cristalização do 4-nitrofenol a -40 graus Celsius, logo terminado a separação coloca-se o material para reagir com 16,04 gramas de Metano 99% em reação fechada a temperatura de 100 graus Celsius, pare a reação quando não houver mais pressão dos gases, destile o Isopropanol logo depois e o resto da solução é sarin com grau de pureza de 98%

Produção de sarin pelo Paraoxon.png

Síntese do Sarin a partir do Glifosato[editar | editar código-fonte]

Utilizando 169 gramas de Glifosato 99% coloca-se para reagir com 52,64 gramas de Ácido fluorídrico 38% e com 120,2 gramas Isopropanol 99% em recipiente aberto a temperatura de no mínimo 63 graus Celsius e com direta destilação do subproduto Etanol a 80 graus Celsius e depois coloca-se o material para cristalizar a -40 graus Celsius e separa-se a parte cristalizada a da liquida, logo terminado a destilação coloca-se o material para reagir com 16,04 gramas de Metano 99% em reação fechada a temperatura de 100 graus Celsius, pare a reação quando não houver mais pressão dos gases, destile o Isopropanol logo depois e o resto da solução é sarin com grau de pureza de 98%.

Produção de Sarin pelo Glifosato.png

Síntese do Sarin a partir do Clorpirifós[editar | editar código-fonte]

Utilizando 350,6 gramas do inseticida clorpirifós 99% coloca-se para reagir com 79 gramas de Ácido fluorídrico 38% em reação a 80 graus Celsius, a reação irá ter terminado quando a temperatura de -20 graus Celsius a solução começar de precipitar cristais, depois de duas horas de reação, coloca-se a solução para Cristalizar a temperatura de -20 graus Celsius por 24 horas e depois coloca-se para filtrar a solução dos Cristais, depois de filtrado a solução coloca-se para reagir com 86,9 gramas de monóxido de dicloro a temperatura de 5 graus Celsius em refluxo, a reação irá ter terminado quando não haver mais a formação de refluxo no aparelho, destila-se a solução então a 60 graus Celsius e depois de destilada coloca-se para reagir com 16,04 gramas de metano 99% em recipiente fechado a temperatura de 100 graus Celsius, a reação irá ter terminado quando não haver mais pressão e quando não haver mais pressão destila-se o etanol da solução, logo depois coloca-se 60,1 gramas de Isopropanol a temperatura de 80 graus Celsius em recipiente fechado, a reação irá ter terminado quando a 80 graus Celsius começar de emitir fumos de Etanol.

Produção de Sarin a partir do Clorpirifós.png

Este processo é semelhante mudando apenas algumas reações, coloca-se 350,6 gramas do inseticida clorpirifós 99% coloca-se para reagir com 180,5 gramas de Cloreto de hidrogênio 20,2% a temperatura de 80 graus Celsius,a reação irá ter terminado quando a temperatura de -20 graus Celsius a solução começar de precipitar cristais, depois de duas horas de reação, coloca-se a solução para Cristalizar a temperatura de -20 graus Celsius por 24 horas e depois coloca-se para filtrar a solução dos Cristais, depois de filtrado a solução coloca-se para reagir com 86,9 gramas de monóxido de dicloro a temperatura de 5 graus Celsius em refluxo, a reação irá ter terminado quando não haver mais a formação de refluxo no aparelho, destila-se a solução então a 60 graus Celsius e depois de destilada coloca-se para reagir com 16,04 gramas de metano 99% em recipiente fechado a temperatura de 100 graus Celsius irá ter terminado quando não haver mais pressão e quando não haver mais pressão destila-se o etanol da solução, logo depois coloca-se 180,5 gramas de Cloreto de hidrogênio 20,2% a temperatura de 80 graus Celsius com direta destilação do Etanol, quando não haver mais a emissão de Etanol coloca-se 82 gramas de Isopropoxido de sódio 99% e 42 gramas de Fluoreto de sódio em recipiente para destilação em temperatura de 159 graus Celsius(com decomposição) ou em vácuo de mercúrio. Faça-se a separação por meio de destilação a vácuo com 56 graus Celsius em 16 milímetros de mercúrio.

Reação catalogada para produção de Sarin.png

Efeitos biológicos[editar | editar código-fonte]

O sarin é especificamente um potente inibidor da enzima acetilcolinesterase,[9] uma proteína que degrada o neurotransmissor acetilcolina depois de liberado na fenda sináptica. Nos vertebrados, a acetilcolina é o neurotransmissor presente na junção neuromuscular, em que os sinais são transmitidos entre os neurônios do sistema nervoso central às fibras musculares. Normalmente, a acetilcolina é libertada do neurônio para estimular o músculo, após degradada pela acetilcolinesterase, permitindo assim o relaxamento do músculo. A acumulação de acetilcolina na fenda sináptica, devido à inibição da colinesterase, significa que o neurotransmissor continua a actuar sobre a fibra muscular, de modo que quaisquer impulsos nervosos são transmitidos continuamente.

O sarin age sobre a colinesterase, formando um ligação covalente com o resíduo particular de serina no sítio ativo. O flúor é o grupo lábil, e o fosfoéster resultante é robusto e biologicamente inativo, a ligação covalente pode demorar horas, quando a ligação covalente é feita a enzima é envelhecida, o envelhecimento da enzima é uma característica principal de agentes como Soman que possuem uma estrutura mais reativa por causa de seu Álcool, quando o composto faz ligação covalente deve-se injetar Cloreto de pralidoxima, comumente se injeta Sulfato de Atropina e Cloreto de pralidoxima em mistura. [10][11]

Degradação e prazo de validade[editar | editar código-fonte]

Um coelho sendo exposto para verificar vazamentos de sarin na planta de produção, Arsenal de Rocky Mountain (1970)

As reações químicas mais importantes de halogenetos de fosforilo é a hidrólise do vínculo entre o fósforo e o flúor. Esta ligação P - F é facilmente quebrada por agentes nucleófilos, tais como água e hidróxido. A elevados níveis de pH, decompõe-se rapidamente para derivados do ácido fosfônico atóxicos.[12]

O sarin se degrada depois de um período de várias semanas a vários meses. Seu prazo de validade pode ser encurtado por impurezas nos materiais precursores. De acordo com a CIA, alguns tipos de sarin iraquiano tinham uma vida útil de apenas algumas semanas, devido principalmente à impurezas de precursores, de acordo com a CIA, em 1989, o governo iraquiano teria destruído pelo menos 40 toneladas de sarin degradado.[13]

Efeitos e tratamento[editar | editar código-fonte]

O sarin tem alta volatilidade (facilidade com que um líquido pode transformar-se em gás) relativamente semelhantes a outros agentes do sistema nervoso, portanto não só sua inalação pode ser muito perigosa como até concentrações de seu vapor podem penetrar a pele de imediato. As roupas de uma pessoa podem liberar sarin em cerca de 30 minutos depois de ter entrado em contato com o gás o que pode levar à exposição de outras pessoas.[14]

Mesmo em concentrações muito baixas, o sarin pode ser fatal. A morte pode seguir cerca de um minuto após a ingestão direta de uma dose letal a menos que antídotos, tipicamente atropina e pralidoxima, sejam rapidamente administrados. [3] A Atropina , um antagonista a receptor de acetilcolina muscarínicos, é administrado para tratar os sintomas fisiológicos da intoxicação. Uma vez que a resposta à acetilcolina muscular é mediada através dos receptores nicotínicos da acetilcolina, a atropina não contrariará os sintomas musculares. A pralidoxima pode regenerar a colinesterases quando administrado dentro de aproximadamente cinco horas. O Biperideno, um antagonista sintético da acetilcolina, tem sido sugerido como uma alternativa para a atropina, devido à sua melhor penetração barreira sangue-cérebro e maior eficácia.[15]

O sarin é estimada em mais de 500 vezes mais tóxico do que cianeto.[16] O LD50 de sarin injetados subcutaneamente em ratos é de 172 μg/kg.[17] Segundo o Centers for Disease Control and Prevention (Centros para Controle e Prevenção de Doenças) nos Estados Unidos, os sintomas da exposição ao sarin são:[18]

  • coriza
  • olhos lacrimejantes
  • pupilas muito contraídas
  • dor nos olhos
  • visão turva
  • salivação e transpiração excessiva
  • tosse
  • aperto no peito
  • respiração rápida
  • diarreia
  • náusea, vômito e/ou dor abdominal
  • aumento da frequência urinária
  • confusão
  • sonolência
  • fraqueza
  • dor de cabeça
  • frequência cardíaca lenta ou rápida
  • pressão sanguínea baixa ou alta

Os sintomas iniciais após a exposição ao sarin são a coriza, sensação de aperto no peito e constrição das pupilas. Logo depois, a vítima tem dificuldade em respirar e tem náuseas e salivação excessiva. Como a vítima continua a perder o controle de funções corporais, vomita, defeca e urina. Esta fase é seguida por espasmos. Por fim, a vítima entra em coma e sufoca numa série de espasmos convulsivos. Além disso, mnemônicos comuns para a sintomatologia de intoxicação por organofosforado, incluindo o gás sarin, são o "Bs assassinos", a broncorréia e o broncoespasmo, porque são a principal causa de morte,[19] e SLUDGE - Salivação, lacrimejamento, micção, diarreia, desconforto gastrointestinal e vômito.

Testes de diagnóstico[editar | editar código-fonte]

Estudos controlados em homens saudáveis ​​têm demonstrado que uma dose oral atóxica de 0,43 mg administrada em várias porções durante um intervalo de 3 dias provocou depressões máximas médias de 22 e 30%, respectivamente, no plasma e nos níveis de colinesterase dos eritrócitos. Uma dose única de 0,5 mg causou sintomas leves de intoxicação e uma redução média de 38% em ambas as medidas de atividade da colinesterase. O sarin no sangue é rapidamente degradado in vivo ou in vitro. Os seus metabolitos primários inactivos in vivo têm meia-vida do soro de cerca de 24 horas. O nível de soro não acoplado ao ácido isopropilmetilfosfonico (IMPA), um produto de hidrólise sarin, variou de 2-135 µg/L em sobreviventes de um ataque terrorista, durante as primeiras 4 horas após a exposição. O sarin ou seus metabolitos pode ser determinados no sangue ou na urina por cromatografia gasosa ou líquida, enquanto que a actividade da colinesterase é geralmente medida por métodos enzimáticos.[20]

Identificação[editar | editar código-fonte]

A detecção de sarin é muito difícil quando puro pois é um agente sem cor, gosto e cheiro, quando impuro é um liquido marrom claro para marrom escuro (a cor depende de seus precursores não reagidos ou impurezas contidas neles) com cheiro podendo ser de vinagre, isopropanol, borracha queimada, mostarda (o sarin quando impuro cheira a seus precursores não reagidos, podendo cheirar comumente a Fluoreto de hidrogênio, Isopropanol, Cloreto de hidrogênio e água sanitária) o cheiro característico é dito como a da água sanitária, provavelmente por possuir precursores organoclorados, a detecção comumente na hora é feita a partir de testes de diagnósticos iguais em varias pessoas diferentes no mesmo ambiente, os efeitos de exposição são perda do controle dos movimentos, frequência cardíaca alterada, dificuldade para respirar e contraç~eos sem estimulação são sintomas característicos de intoxicação por organofosforados, se os sintomas é super contrações estimuladas por contrações leves então é envenenamento comumente por estricnina ou um similar. O diagnóstico de uso de Sarin é laboratorial, porém o do uso de organofosforado é sintomático.

História[editar | editar código-fonte]

O sarin foi descoberto em 1938 em Wuppertal-Elberfeld na Alemanha por cientistas da IG Farben que tentavam criar pesticidas mais fortes, sendo o sarin o mais tóxico dos agente neurotóxico da Série G feitos pela Alemanha. O composto, que se seguiu à descoberta do agente neurotóxico tabun, foi nomeado em homenagem a seus descobridores: Gerhard Schrader, Otto Ambros, Rüdiger e Van der Linde.[21]

Testes no Reino Unido[editar | editar código-fonte]

Os testes com Sarin começaram em Porton Down no Reino Unido em meados de 1950, um inquérito sobre a morte de Ronald Maddison revelou que houve neste programa cerca de mais de mil voluntariados que foram expostos ao Sarin entre a época de 1947 a 1989, o objetivo dos testes foi saber precisamente sobre as propriedades tóxicas do Sarin, maioria dos voluntariados mal sabiam que estavam sendo expostos ao agente, em 1953 cientistas queriam saber a dose letal para matar uma pessoa com Sarin, este estudo particular envolveu 396 soldados, que foram expostos a variadas quantidades do agente, o experimento foi terrivelmente errado e resultou na morte de um soldado e na hospitalização de outros vários por longos períodos, a vitima morta foi maddison que morreu por ser exposto a 200 miligramas de Sarin que foram gotejados no remendo de seu uniforme em seu antebraço, 45 minutos após sua exposição Maddison estava morto, o relatório forense nunca foi revelado.

Projeto 112 e SHAD[editar | editar código-fonte]

Os EUA também realizaram uma série de testes usando sarin que provavelmente usaram exposição humana, tais testes foram parte do Projeto 112 do Deseret Test Center, o projeto SHAD fazia parte destes testes, os testes monitoraram os efeitos ambientais do sarin, a dispersão, padrão de bombas, detecção de agentes como sarin e medidas de proteção. Muitos dos testes envolveram exposição de pessoal a agentes nervosos,O Departamento de Defesa identificou cerca de 5000 que talvez foram expostas a agentes como sarin, Tabun, VX, Soman e em varias outras variantes, muitos aspectos desses ainda são classificados, embora o DOD tenha relatado que não houve doença aguda relatada pela exposição a agentes nervosos, durante os testes. Pelo menos 246 destes soldados foram expostos ao sarin, DOD recentemente reconheceu que alguns civis também podem ter sido expostos durante os testes, nenhum deles tiveram problemas relacionados a exposição relatados.

Programa Soviético[editar | editar código-fonte]

Não se sabe sobre projetos e programas de pesquisa e testes sobre o sarin, porém a relatos de que houve exposição a agentes químicos como sarin na população civil, mesmo tendo ocorrido, não se tem relatórios ou pelo menos provas coletadas ou revelação por parte de seus testes,A Rússia declarou um estoque de mais de 11 mil toneladas de sarin na década de 1990. Um artigo relatou que houve um acidente com 209 intoxicações agudas envolvendo sarin, soman ou VX em instalações de produção russas.

Uso como arma[editar | editar código-fonte]

Ogiva do míssil norte-americano Honest John cortado mostrando bombas contendo sarin (c. 1960)

Em meados de 1939, a fórmula do composto foi passada para o departamento de guerra química do exército alemão, que ordenou que fosse produzido em massa para uso em tempos de guerra. Um certo número de fábricas-piloto foram construídas, e uma instalação de alta produção estava em construção (mas não foi terminada) até o final da Segunda Guerra Mundial. As estimativas para a produção total de sarin pela Alemanha nazista são de cerca de 500kg a 10 toneladas.[22]

  • 1950s (início): a OTAN adotou o sarin como arma química padrão. Tanto a União Soviética quanto os Estados Unidos produziram sarin para fins militares.
  • 1953: Ronald Maddison, um engenheiro da Força Aérea de Consett, Condado de Durham, morreu em testes humanos com sarin na estação de testes com armas químicas Porton Down em Wiltshire. Dez dias depois de sua morte um inquérito foi realizado em segredo, o que retornou um veredicto de "infortúnio". Em 2004, o inquérito foi reaberto e, depois de uma audiência de 64 dias, o júri decidiu que Maddison tinha sido ilegalmente morto pela "aplicação de um agente neurotóxico em um experimento não terapêutico."[23]
  • Março 1988: Durante o período de dois dias em março, a cidade curda de Halabja no norte do Iraque (70.000 habitantes), foi bombardeada com bombas químicas e de cluster, que incluiam o sarin, no Massacre de Halabja. Estima-se que 5000 pessoas morreram e mais de 7000 ficaram feridos.[24]
  • Abril 1988: O sarin foi usado quatro vezes contra soldados iranianos em abril de 1988, no final da Guerra Irã-Iraque, ajudando as forças iraquianas a retomar o controle da Península de al-Faw durante a Segunda Batalha de al-Faw. Usando imagens de satélite, os Estados Unidos ajudaram as forças iraquianas a localizar a posição das tropas iranianas durante esses ataques.[25]
  • 1993: A Convenção sobre Armas Químicas das Nações Unidas foi assinada por 162 países membros, o tratado proíbe a produção e o armazenamento de várias armas químicas inclusive o sarin. O acordo entrou em vigor em 29 de Abril de 1997, e pediu a destruição completa de todos os arsenais das armas químicas especificadas até Abril de 2007.[26]
  • 1994: A seita religiosa japonesa Aum Shinrikyo lançou uma forma impura de sarin em Matsumoto, Nagano, matando oito pessoas e ferindo mais de 200.
  • 1995: Novamente, a seita religiosa japonesa Aum Shinrikyo liberou sarin no metrô de Tóquio.[27] Trinta pessoas morreram.[1]
  • 1998: Nos EUA, a Time Magazine e a CNN publicaram notícias não confirmadas de relatos alegando que, em 1970, a unidade da Força aérea norte-americana A-1E Skyraiders envolveu-se em uma operação secreta chamada Operação Tailwind, em que deliberadamente deixaram cair as armas contendo sarin sob tropas americanas que desertaram no Laos. A CNN e a Time Magazine depois se retratou sobre as histórias e demitiu os produtores responsáveis​​.[28] Os produtores, Oliver e Smith foram punidos, mas defenderam sua posição, reunindo um documento de 77 páginas suportando a história com depoimentos de militares que confirmam a utilização de sarin.
  • 2004: insurgentes iraquianos detonaram cápsulas 155mm contendo precursores bi-componentes para sarin perto de um comboio dos EUA no Iraque. A cápsula foi desenhada para misturar os produtos químicos ao girar durante o voo. A cápsula detonada libera apenas uma pequena quantidade de gás sarin para a explosão não misturar os agentes corretamente ou porque os produtos químicos dentro do reservatório tinha se degradado com a idade. Dois soldados Estados Unidos foram tratados após a exibição dos primeiros sintomas de exposição ao sarin.[29]
  • 21 agosto de 2013: Mortes causadas por Sarin ocorreram em 21 agosto de 2013, em Ghouta região do Rif Dimashq Governatorato da Síria durante a Guerra Civil Síria. Fontes[30] estimam de 322[31] a 1,729 mortes e que nenhuma das vítimas apresentavam ferimentos aparentes.[32]
  • 04 abril de 2017 - Um ataque à cidade síria de Khan Cheikhoun foi supostamente feito por gás. A Turquia, após realizar autópsia em vítima, afirmou que há indícios de que foi usado gás sarin. O regime de Bashar Al-Assad, por sua vez, nega que tenha usado armas químicas. Esse ataque matou, segundo a União das Organizações de Cuidados Médicos, pelo menos 100 pessoas e feriu mais de 400 . Há dezenas de crianças entre as vítimas do bombardeamento. Em retaliação, os Estados Unidos lançaram 59 mísseis Tomahawk contra uma base aérea na Síria .[2][3]

Referências

  1. «Material Safety Data Sheet -- Lethal Nerve Agent Sarin (GB)». 103d Congress, 2d Session. United States Senate. 25 de maio de 1994. Consultado em 6 de novembro de 2004 
  2. a b Relação de Produtos Controlados pelo Exército Brasileiro - site oficial
  3. a b Sarin (GB). Emergency Response Safety and Health Database. National Institute for Occupational Safety and Health. Accessed April 20, 2009.
  4. Nações Unidas, Resolução 687 (1991),
  5. Nações Unidas,Convenção sobre a Proibição do Desenvolvimento, Produção, Armazenagem e Utilização de Armas Químicas e sua Destruição
  6. D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5.
  7. Kovarik, Zrinka (2003). «Acetylcholinesterase active centre and gorge conformations analysed by combinatorial mutations and enantiomeric phosphonates». Biochem. J. 373: 33–40. doi:10.1042/BJ20021862 
  8. Benschop, H. P.; De Jong, L. P. A. (1988). «Nerve agent stereoisomers: analysis, isolation and toxicology». Acc. Chem. Res. 21 (10): 368–374. doi:10.1021/ar00154a003 
  9. Abu-Qare AW, Abou-Donia MB (2002). «Sarin: health effects, metabolism, and methods of analysis». Food Chem. Toxicol. 40 (10): 1327–33. PMID 12387297. doi:10.1016/S0278-6915(02)00079-0 
  10. Millard CB, Kryger G, Ordentlich A; et al. (1999). «Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level». Biochemistry. 38 (22): 7032–9. PMID 10353814. doi:10.1021/bi982678l 
  11. Hörnberg, Andreas; Tunemalm, Anna-Karin; Ekström, Fredrik (2007). «Crystal Structures of Acetylcholinesterase in Complex with Organophosphorus Compounds Suggest that the Acyl Pocket Modulates the Aging Reaction by Precluding the Formation of the Trigonal Bipyramidal Transition State†,‡». Biochemistry. 46 (16): 4815–4825. PMID 17402711. doi:10.1021/bi0621361 
  12. «Nerve agents» 
  13. «Stability of Iraq's Chemical Weapon Stockpile». United States Central Intelligence Agency. 15 de julho de 1996. Consultado em 3 de agosto de 2007 
  14. «Facts About Sarin» Centers for Disease Control and Prevention, 17 May 2004. Retrieved 23 December 2012.
  15. Shim, TM; McDonough JH (2000). «Efficacy of biperiden and atropine as anticonvulsant treatment for organophosphorus nerve agent intoxication.». Archives of Toxicology. 74 (3): 165–172. doi:10.1007/s002040050670 
  16. «Council on Foreign Relations — Sarin». Consultado em 13 de agosto de 2007 
  17. Inns, RH; NJ Tuckwell, JE Bright, TC Marrs (1990). «Histochemical Demonstration of Calcium Accumulation in Muscle Fibres after Experimental Organophosphate Poisoning». Hum Exp Toxicol. 9 (4): 245–250. doi:10.1177/096032719000900407 
  18. «Facts About Sarin». Consultado em 27 de março de 2011 
  19. Gussow, Leon. Nerve Agents: Three Mechanisms, Three Antidotes. Emergency Medicine News. 27(7):12, July 2005.
  20. R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 9th edition, Biomedical Publications, Seal Beach, CA, 2011, pp. 1531-1533.
  21. Richard J. Evans (2008), The Third Reich at War, 1939-1945, ISBN 978-1-59420-206-3, Penguin, p. 669, consultado em 13 de janeiro de 2013 
  22. «A Short History of the Development of Nerve Gases». Noblis 
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  24. «1988: Thousands die in Halabja gas attack». BBC News. 16 de março de 1988. Consultado em 31 de outubro de 2011 
  25. Harris, Shane; Matthew M. Aid (26 de agosto de 2013). «Exclusive: CIA Files Prove America Helped Saddam as He Gassed Iran». Foreign Policy. Consultado em 26 de agosto de 2013. Cópia arquivada em 26 de agosto de 2013 
  26. «Convention on the Prohibition of the Development, Production, Stockpiling and Use of Chemical Weapons and on their Destruction». Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons. Consultado em 27 de março de 2011 
  27. «Ataque com gás sarin matou 12 pessoas no Japão em 1995». Folha Online. 18 de setembro de 2001. Consultado em 18 de maio de 2017 
  28. «Cohen: No nerve gas used in Operation Tailwind». CNN. 21 de julho de 1998. Consultado em 3 de agosto de 2007. Cópia arquivada em 28 de fevereiro de 2007 
  29. «Bomb said to hold deadly sarin gas explodes in Iraq». MSNBC. 17 de maio de 2004. Consultado em 3 de agosto de 2007 
  30. «Syria: Thousands suffering neurotoxic symptoms treated in hospitals supported by MSF». Médecins Sans Frontières. 24 de agosto de 2013. Consultado em 24 de agosto de 2013. Cópia arquivada em 24 de agosto de 2013 
  31. «NGO says 322 died in Syria 'toxic gas' attacks». AFP. 25 de agosto de 2013. Consultado em 24 de agosto de 2013 
  32. «Bodies still being found after alleged Syria chemical attack: opposition». Dailystar.com.lb. Consultado em 24 de agosto de 2013 
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