Tabun

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Tabun
Alerta sobre risco à saúde
Tabun-2D-skeletal.png Tabun-3D-balls.png
Nome IUPAC Etil N,N-Dimetilfosforamidocianidrato
Outros nomes GA; Etil dimetilfosforamidocianidrato; Dimetilaminoetoxi-cianofosfina oxido; Dimetilamidoetoxifosforil cianeto; Etil dimetilaminocianofosfonato; Etil éster do ácido dimetilfosforoamidocianídrico ; Etil fosforodimetilamidocianidrato; Óxido de Cianodimetilaminoetoxifosfina ; Óxido de Dimetilaminoetodicianofosfina ; EA1205
Identificadores
Número CAS 77-81-6
Propriedades
Fórmula química C5H11N2O2P
Massa molar 162.12 g mol-1
Aparência Incolor para um liquido âmbar
Densidade 1.0887 g/cm³ a 25 °C
1.102 g/cm³ at 20 °C
Ponto de fusão

-50 °C, 223 K, -58 °F

Ponto de ebulição

240 °C, 513 K, 464 °F

Solubilidade em água 9.8 g/100 g a 25 °C
7.2 g/100 g at 20°C
Pressão de vapor 0.07 mmHg (9 Pa)
Farmacologia
Riscos associados
Principais riscos
associados
Tóxico. A combustão pode gerar cianeto de hidrogênio e Cianogênio como produto.
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
4
1
 
Ponto de fulgor 78 °C
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Tabun[1][2][3], ou GA , é um composto organofosforado sintético de fórmula C5H11NO2P, Tabun é um gás incolor e sem cheiro, foi descoberto na Segunda Guerra Mundial por pesquisadores alemães. É uma substância neurotóxica sintética.[4] É classificado pelas Nações Unidas como arma de destruição em massa, segundo a Resolução 687 da ONU. Produzir ou armazenar Tabun é proibido pela Convenção de 1993 sobre Armas Químicas. As reservas mundiais declaradas ao abrigo da convenção eram de algumas toneladas e se sabe que foram já destruídas.

História[editar | editar código-fonte]

Foi descoberto acidentalmente em janeiro de 1936 pelo investigador alemão Gerhard Schrader. Ele estava pesquisando sobre inseticidas organofosforados para a IG Farbem Farmacêutica. Tabun foi um dos primeiros agentes nervosos conhecidos e fabricados. Schrader estava experimentando uma classe de compostos chamados organofosfatos, que matam insetos interrompendo a ação dos neutrotransmissores presentes no sistema nervoso, nestas pesquisas Schrader acabou fabricando o Tabun e também o descobrindo.[5]

Toxicidade[4][6][7][editar | editar código-fonte]

A intoxicação por tabun é similar a outros organofosfatos.

Fosforilação da enzimas colinérgica[editar | editar código-fonte]

O Tabun reage com resíduo particular de serina presente em enzimas colinérgicas, Tabun reage com a parte OH do resíduo e fosforila a enzima, os produtos da reação é Cianeto de hidrogênio. Tabun não chega a formar uma ligação covalente rapidamente, a ligação covalente faz com que a ligação seja irreversível e não sofra hidrólise ocasionando a desativação e depois o envelhecimento da enzima, a enzima pode ser ativada por meio de Oximas.

Os sintomas mais frequentes são:

  • Lacrimejamento
  • Pupilas pequenas.
  • Dor nos olhos
  • Visão borrada
  • Salivação e suor excessivo
  • Tosse
  • Pressão no peito
  • Respiração rápida
  • Diarréia
  • Aumento de volume de urina
  • Confusão mental
  • Debilidade
  • Cefaleia
  • Náusea, vômito e/ou dores abdominais
  • Alterações de ritmo cardíaco e pressão sanguínea

Antidotos[editar | editar código-fonte]

Atropina, Carbamato.

Estrutura[8][editar | editar código-fonte]

Tabun é uma molécula que possui quiralidade por haver 4 substituintes quimicamente anexados a fósforo tetraédrico, pelo menos em fósforo tetraédrico possui-se no mínimo 2 isômeros estereoquímicos, Tabun possui o enamntiômero Dextrogiro ( S-(-) ) e Levógiro ( R-(+) ), o enamtiômero R-(+) é o mais ativo devido a localização do radical Cianeto ser propicio para reagir com o resíduo de serina presente na enzima acetilcolinesterase, o enamtiômero S-(-) é o menos ativo, isto é comprovado em testes com porcos em que se teve uma absorção maior do enamtiômero R-(+). [9]

Enamtiomeros do Tabun.png

Produção[10][editar | editar código-fonte]

Tabun foi descoberto em 1936, foi fabricado em escala a partir de 1942 pela Alemanha nazista, a síntese começava com tricloreto de fósforo com reação de arbuzov. A produção de Tabun incluía em vários, na maioria simples processos que chegam até ao Ditabun, basicamente era produzido na reação de Ditabun com Etanol anidro em temperatura ambiente, Cianeto de hidrogênio é um ácido e irá reagir com o radical Dimetilamino esta interação ocasionará na cristalização do Tabun. Acrescenta-se Carbonato de sódio para decompor este sal, já estes podem ser retirados por filtração simples já que são insolúveis na solução ou pode-se utiliza-los como bi-componente ou agente binário, Os sais que ficarão retidos são o Cianeto de sódio que possui ação sanguínea e é utilizado como componente secundário de Tabun e o Bicarbonato de sódio que não reagirá em condições normais sem solvente com H+. Este método da em uma mistura racemica (mistura de ambas as formas dos enamtiômeros e em proporções iguais), sua produção necessita de agentes muito corrosivos que na maioria reagem sem causar problemas em um recipiente de platina, esta periculosidade fez com que fosse feito pesquisas para obtenção de outros agentes o que acabou resultando no Sarin e depois no Soman.

Produção de Tabun.png

Degradação, decomposição e prazo de validade[11][12][13][14][editar | editar código-fonte]

A degradação de tabun é diversa e não possui uma ordem em ambiente, em hidrólise ácida o radical a ser retirado é o Dimetilamino, emitindo Dimetilamina gasosa. A ordem para hidrólise ácida é expulsão dos mais básicos ou com menos elétrons a disposição.

Notas e referências

  1. Gruppe F: Patrick Strobusch, Kevin Vogel, Linda Werske, Wadim Winschel. «Tabun, 11/2012» (PDF). DaMocles-Projekt WS. Consultado em 1 de dezembro de 2017 
  2. «Tabun». The Free Dictionary 
  3. «DATA ON NERVE AGENTS» (PDF). Consultado em 2 de dezembro de 2017 
  4. a b CDC. «Datos sobre el tabun». Consultado em 14 de outubro de 2009 
  5. Everts, Sarah. «The Nazi origins of deadly nerve gases | October 17, 2016 Issue - Vol. 94 Issue 41 | Chemical & Engineering News». cen.acs.org. Consultado em 1 de dezembro de 2017 
  6. Jr, James A. Romano; Romano, James A.; Salem, Harry; Lukey, Brian J.; Lukey, Brian J. (17 de dezembro de 2007). Chemical Warfare Agents: Chemistry, Pharmacology, Toxicology, and Therapeutics, Second Edition (em inglês). [S.l.]: CRC Press. ISBN 9781420046625 
  7. «Medical Definition of Tabun». MedicineNet (em inglês) 
  8. «Tabun (nerve agent) - an overview | ScienceDirect Topics». www.sciencedirect.com (em inglês). Consultado em 1 de dezembro de 2017 
  9. «Enamtiomeros de Tabun no sangue». ncbi. Consultado em 24/-08/2017  Verifique data em: |acessodata= (ajuda)
  10. Ledgard, Jared (2006). A Laboratory History of Chemical Warfare Agents (em English). Place of publication not identified; Raleigh, N.C.: Jared Ledgard. ISBN 9780615136455 
  11. GOV, NOAA Office of Response and Restoration, US. «TABUN | CAMEO Chemicals | NOAA». cameochemicals.noaa.gov. Consultado em 2 de dezembro de 2017 
  12. «CDC - The Emergency Response Safety and Health Database: Nerve Agent: TABUN (GA) - NIOSH». www.cdc.gov (em inglês). 8 de novembro de 2017. Consultado em 2 de dezembro de 2017 
  13. Jr, James A. Romano; Romano, James A.; Salem, Harry; Lukey, Brian J.; Lukey, Brian J. (17 de dezembro de 2007). Chemical Warfare Agents: Chemistry, Pharmacology, Toxicology, and Therapeutics, Second Edition (em inglês). [S.l.]: CRC Press. ISBN 9781420046625 
  14. Pohanish, Richard P. (5 de junho de 2017). Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens (em inglês). [S.l.]: William Andrew. ISBN 9780323389693