Undecano

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Undecane
Alerta sobre risco à saúde[1]
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Undecane-3D-balls.png
Nome IUPAC Undecane
Identificadores
Número CAS 1120-21-4
PubChem 14257
ChemSpider 13619
SMILES
InChI 1/C11H24/c1-3-5-7-9-11-10-8-6-4-2/h3-11H2,1-2H3
Propriedades
Fórmula química C11H24
Massa molar 156.31 g mol-1
Aparência Colorless liquid
Densidade 0.74 g/cm³ (20 °C)
Ponto de fusão

-26 °C, 247 K, -15 °F

Ponto de ebulição

196 °C, 469 K, 385 °F

Viscosidade 1.6 mm²/s (20 °C)
Riscos associados
Ponto de fulgor 60 °C
Compostos relacionados
Alcanos relacionados Decano (química)
Dodecano
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.


O undecano (também chamado n-undecano ) é um alcano, parafina ou hidrocarburo saturado de corrente linear e cuja fórmula química é CH3-(CH2)9-CH3. É utilizado como sinal de alerta para várias formigas [2], tal como feromônio de trilha para as formigas de jardim. Usa-se como um atraente sexual suave para vários tipos de mariposas e baratas. Tem 159 isómeros.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Obtém-se por destilação fracionada do petróleo e por outros métodos de síntese de alcanos como a síntese de Corey-House ou as reações de acoplamento de compostos organometálicos, nas que um reativo de Gilman reage com um composto organohaluro (derivado halogenado).[3]

Dimetilcuprato de Litio + 1-Iododecano → Undecano + Iodeto de Litio[4] [5]+ Metilcobre

(CH3-CH2)2CuLi + I-(CH2)9-CH3 → CH3-(CH2)9-CH3 + LiI + CH3Cu

Propriedades[editar | editar código-fonte]

Por ser um alcano, é apolar e portanto insolúvel em água e solúvel em dissolventes orgânicos. Seu estado de agregação em temperatura ambiente é liquido. Sua pressão de vapor é baixa (0,56 mmHg a 25ºC) o que indica que é pouco volátil.

Arde com facilidade formando dióxido de carbono e água. Também reage a alta temperatura e em presença de luz visível ou ultravioleta com cloro, bromo ou iodo para dar derivados halogenados.

É relativamente tóxico por ingestão e penetração nas vias respiratórias e aparece como resíduo na indústria de acabados de madeira (tintas, pintura de poliuretano) e nas placas de gesso usadas em construção.[6]

Pode provocar pele seca ou gretada, por exposição repetida.

Líquido e vapor inflamáveis, com temperatura de ignição de 220ºC.[7]

Derivados do undecano[editar | editar código-fonte]

1,1,9-tricloroundecano[editar | editar código-fonte]

O 1,1,9-tricloroundecano é um derivado triclorado do undecano pertencente ao grupo das parafinas cloradas[8] cuja fórmula é:

Seu número de identificação CAS é 80365-39-5. Emprega-se como lubricante, fluido de corte, plastificante e refrigerante. Possui uma toxicidade elevada: tem possíveis efeitos cancerígenos (R40), de nível 3 segundo o Real Decreto 363/1995. É muito tóxico para os organismos aquáticos, e pode provocar a longo prazo efeitos negativos no meio-ambiente aquático (R50-53). Considera-se contaminante orgânico persistente (COP) e disruptor endócrino.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Material Safety Data Sheet for Undecane
  2. Hölldobler B, Wilson EO (1990). The Ants. Harvard University Press. ISBN 0674040759, p. 287
  3. Química orgânica. John McMurry. Cengage learning. 7ª ed. México, 2008. ISBN 970-686-823-2. Pág. 347
  4. «Título inválido» 
  5. «Iodeto de Litio» 
  6. Produtos tóxicos na construção de edifícios. Antonio García Martínez. Dpto. Construções Arquitectónicas I. Universidade de Sevilla
  7. «n-Undecano CAS 1120-21-4 | 109795». www.merckmillipore.com. Consultado em 3 de junho de 2017 
  8. Base de dados Risctox

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

  • Undecane Bases de dados fitoquímicas e etnobotánicas do Dr. Duke (em inglês)