Centro quiral

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Moléculas com um ou mais centros quirais são caracterizados pelo tipo de coordenação: número de ligantes e disposição no espaço. Em química orgânica, o carbono tetraédrico é o elemento estudado na maioria dos casos. Mas nós identificamos também esse tipo de coordenação com outros elementos, como o silício, o germânio, o chumbo, o fósforo, o enxofre, etc.. Na química inorgânica, os metais de transição constituem também centros quirais.

No caso do carbono, o conceito de centro quiral é associado a um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes, dispostos segundo os vértices de um tetraedro. Ele é comumente representado por C*.

A mudança de posição de dois de seus substituintes (equivalente à operação de simetria inversão, i ou S2, aplicada no centro do tetraedro) conduz ao enantiômero da estrutura original.

No caso de moléculas com dois ou mais centros quirais, a inversão de configuração de um ou mais centros (mas não todos ao mesmo tempo) não gera a imagem especular da molécula original (enantiômero, caso em que todos os centros foram sistematicamente invertidos), e sim um diasteroisomero da molécula original.

Moléculas com dois ou mais centros quirais podem ser aquirais, isto é, não apresentar atividade óptica. Nesse caso, essas moléculas são chamadas de substâncias méso. Isso decorre do fato que para uma molécula apresentar atividade óptica, ela não deve possuir nenhum elemento de simetria (centros de inversão, planos de reflexão, eixos impróprios, etc.). Logo, rigorosamente falando, não há uma relação direta entre a existência de um centro quiral e a existência da atividade óptica.

As projeções de Fischer são comumente utilizadas para identificar a configuração absoluta em torno de centros quirais.

Referências[editar | editar código-fonte]

  • Collet, A.; Crassous, J.; Dutasta, J. -P.; Guy, L. Molécules Chirales. Stéreochimie et Propriétés. Ed. EDP Sciences/ CNRS Editions: 2006.