Cumarina

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Cumarina
Alerta sobre risco à saúde
Coumarin acsv.svg
Cumarin2.svg
Nome IUPAC 2H-chromen-2-one
Outros nomes 1-benzopyran-2-one
2H-1-Benzopirano-2-ona
Lactona do ácido o-cumárico
Tonkabohnencampher
α-Benzopirona
Identificadores
Número CAS 91-64-5
PubChem 323
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C9H6O2
Massa molar 146.143
Densidade 0,94 g·cm−3 (20 °C)[1]
Ponto de fusão

68–71 °C[1]

Ponto de ebulição

298–302 °C[1]

Solubilidade em água praticamente insolúvel (1,7 g·l−1 a 20 °C)[1]
Solubilidade solúvel em etanol, éter dietílico e clorofórmio[2]
Pressão de vapor 1,3 hPa (a 106 °C)[3]
Riscos associados
Frases R R22
Frases S -
Compostos relacionados
Lactonas relacionados Isocumarina
2-Pirona (2H-piran-2-ona)
Psoraleno (mais um anel pentagonal)
Compostos relacionados Ácido 2-hidroxi-cinâmico
6-Metilcumarina
4-Hidroxicumarina
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Cumarinas são lactonas do ácido o-hidroxi-cinâmico. São amplamente distribuídos nos vegetais, como o guaco [4] [5] e a castanha da índia,[6] [7] (muito utilizada contra varizes), emburana, agrião, cumaru e canela, entre outras, e em frutas como morango, cereja e damasco. [8]

Possuem um odor forte e característico de baunilha, sendo amplamente utilizadas como aromatizantes de produtos industrializados e como fixadores de perfumes. Apresentam atividade antibiótica, broncodilatadora, fungicida, anticoagulante, vasodilatadora, espasmolítica e antitrombótica.[8] [9]

A cumarina tem sido usada também como aromatizante de fumos e algumas bebidas alcoólicas, embora seja proibido o seu uso como flavorizante de alimentos, em razão de sua possível hepatotoxicidade.[10]

Referências

  1. a b c d Registo de CAS RN 91-64-5 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  2. Herbert Otteneder, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. Catálogo da Merck Cumarina acessado em 23. März 2011
  4. Determinação de cumarina em extrato fluido e tintura de guaco por espectrofotometria derivada de primeira ordem, por Adriana de Carvalho Osório e Jorge Luiz Seferin Martins. Revista Brasileira de Ciência Farmarmacêutica vol. 40, n° 4, out.-dez., 2004
  5. Determinação do teor de cumarina no xarope de guaco armazenado em diferentes temperaturas. Por Maria da Penha Henriques do Amaral et al. Revista Brasileira de Farmacognosia. 2009, vol. 19, n°2b, pp. 607-611. ISSN 0102-695X.
  6. Castanha da índia. Por Rosana de Fátima Issakowicz. Ponta Grossa, maio de 2005.
  7. Farmacoterapia nas doenças vasculares periféricas. Por Marcelo Araújo.
  8. a b Rodrigues, Rafaella da Fonseca. Extração da cumarina a partir das sementes da emburana (Torresea cearensis) utilizando dióxido de carbono supercritico. Campinas: Unicamp, 2005.
  9. Cumarina
  10. Diabetes melito: plantas e princípios ativos naturais hipoglicemiantes. Por Giuseppina Negri. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas vol.41 n°2 São Paulo Abril-junho de 2005. ISSN 1516-9332.