Forbol

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Forbol
Alerta sobre risco à saúde
Phorbol.svg
Identificadores
Número CAS 17673-25-5
PubChem 442070
ChemSpider 390610
SMILES
InChI InChI=1/C20H28O6/c1-9-5-13-18(24,15(9)22)7-11(8-21)6-12-14-17(3,4)20(14,26)16(23)10(2)19(12,13)25/h5-6,10,12-14,16,21,23-26H,7-8H2,1-4H3/t10-,12+,13-,14-,16-,18-,19-,20-/m1/s1
Propriedades
Fórmula molecular C20H28O6
Massa molar 364.44 g/mol
Ponto de fusão

250–251 °C

Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Forbol é um componente orgânico de origem vegetal. É um membro da família tigliane dos diperterpenos. Forbol foi isolado pela primeira vez em 1934 como produto da hidrólise de óleo de cróton, que é derivado das sementes da Cróton Pulga, ''Croton tiglium''[1] [2] [3] [4] [5] A estrutura deste composto foi determinado em 1967 [6] [7] e ele é muito solúvel na maior parte dos solventes orgânicos polares, assim como a água.

Vários ésteres de forbol têm propriedades biológicas importantes, a mais notável das quais é a capacidade para atuar como promotores de tumor, através da ativação da proteína cinase C. [8] Eles imitam diacilgliceróis, derivados do glicerol, em que dois grupos hidroxila tenham reagido com ácidos graxos para formar ésteres. O éster de forbol mais comum é a 12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato (TPA), também chamado de Phorbol-12-miristato-13-acetato (PMA), o qual é utilizado como uma ferramenta de investigação médica em modelos de oncogênese. TPA, juntamente com ionomicina, pode também ser utilizado para estimular a ativação de células T, proliferação e produção de citocinas, e é utilizado em protocolos de coloração intracelular destas citocinas.[9]

Referencias[editar | editar código-fonte]

  1. Flaschenträger B, v. Wolffersdorff R. (1934). "Über den Giftstoff des Crotonöles. 1. Die Säuren des Crotonöles". Helvetica Chimica Acta 17 (1): 1444–1452. DOI:10.1002/hlca.193401701179.
  2. Flaschenträger B, Wigner G. (1942). "Über den Giftstoff des Crotonöles. V. Die Gewinnung von Crotonharz, Dünnem Öl und Phorbol aus dem Crotonöl durch Alkoholyse". Helvetica Chimica Acta 25 (3): 569–581. DOI:10.1002/hlca.19420250315.
  3. Kauffmann T, Neumann H, Lenhardt K. (1959). "Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols". Chemische Berichte 92 (8): 1715–1726. DOI:10.1002/cber.19590920802.
  4. Kauffmann T, Eisinger A, Jasching W, Lenhardt K. (1959). "Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols". Chemische Berichte 92 (8): 1727–1738. DOI:10.1002/cber.19590920803.
  5. Tseng S-S, van Duuren BL, Solomon JJ. (1977). "Synthesis of 4aα-Phorbol 9-Myristate 9a-Acetate and Related Esters". J. Org. Chem. 42 (33): 3645–3649. DOI:10.1021/jo00443a002.
  6. Hecker E, Bartsch H, Bresch H, Gschwendt M, Härle B, Kreibich G, Kubinyi H, Schairer HU, v. Szczepanski C, Thielmann HW. (1967). "Structure and Stereochemistry of the Tetracyclic Diterpene Phorbol from Croton tiglium L". Tetrahedron Letters 8 (33): 3165–3170. DOI:10.1016/S0040-4039(01)89890-7.
  7. Pettersen RC, Ferguson G, Crombie L, Games ML, Pointer DJ. (1967). "The Structure and Stereochemistry of Phorbol, Diterpene Parent of Co-carcinogens of Croton Oil". Chem. Commun. (London) 1967 (14): 716–717. DOI:10.1039/C19670000716.
  8. Blumberg PM. (1988). "Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture" (pdf). Cancer Res. 48 (1): 1–8. PMID 3275491.
  9. Flow Cytometry Intracellular Staining Guide. eBioscience, Inc. Página visitada em 2011-09-25.

Links Externos[editar | editar código-fonte]

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