SB-699551

SB-699551 Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	3-cyclopentyl-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-[(4'-([(2-phenylethyl)amino]methyl)-4-biphenylyl)methyl]propanamide
Identificadores
Número CAS	791789-61-2
PubChem	11168182
SMILES	`C2CCCC2CCC(=O)N(CCN(C)C)Cc(cc3)ccc3-c(cc1)ccc1CNCCc4ccccc4`
Propriedades
Fórmula química	C₃₄H₄₅N₃O
Massa molar	511.74 g mol^-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

SB-699551 é o primeiro fármaco desenvolvido para atuar especificamente como um antagonista seletivo do receptor de serotonina 5-HT_5A, com seletividade cerca de 100 vezes superior em comparação a outros subtipos dos receptores de serotonina.^[1] Vários papéis terapêuticos foram sugeridos para ligantes do 5-HT_5A devido à presença deste em várias regiões do cérebro, mas as pesquisas ainda estão em estágio inicial.^[2] Estudos em animais sugerem que o SB-699551 bloqueia os efeitos mediados pelo LSD, indicando um possível ação antipsicótica.^[3] Também reduziu a viabilidade de certos tipos de células de cancro in vitro, de modo que pode ser um possível composto para novos medicamentos quimioterápicos.^[4]^[5]

Referências

↑ Thomas DR, Soffin EM, Roberts C, Kew JN, de la Flor RM, Dawson LA, et al. (setembro de 2006). «SB-699551-A (3-cyclopentyl-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-[(4'-{[(2-phenylethyl)amino]methyl}-4-biphenylyl)methyl]propanamide dihydrochloride), a novel 5-ht5A receptor-selective antagonist, enhances 5-HT neuronal function: Evidence for an autoreceptor role for the 5-ht5A receptor in guinea pig brain». Neuropharmacology (em inglês). 51 (3): 566–77. PMID 16846620. doi:10.1016/j.neuropharm.2006.04.019
↑ Nikiforuk A, Hołuj M, Kos T, Popik P (junho de 2016). «The effects of a 5-HT5A receptor antagonist in a ketamine-based rat model of cognitive dysfunction and the negative symptoms of schizophrenia». Neuropharmacology (em inglês). 105: 351–360. PMID 26826431. doi:10.1016/j.neuropharm.2016.01.035
↑ Popik P, Krawczyk M, Kuziak A, Bugno R, Hogendorf A, Staroń J, Nikiforuk A (agosto de 2019). «Serotonin type 5A receptor antagonists inhibit D-lysergic acid diethylamide discriminatory cue in rats». Journal of Psychopharmacology. 269881119867603 páginas. PMID 31452444. doi:10.1177/0269881119867603
↑ Itsumi, Momoe; Shiota, Masaki; Sekino, Yohei; Ushijima, Miho; Kashiwagi, Eiji; Takeuchi, Ario; Inokuchi, Junichi; Kajioka, Shunichi; Uchiumi, Takeshi (agosto de 2020). «High‐throughput screen identifies 5‐HT receptor as a modulator of AR and a therapeutic target for prostate cancer». The Prostate (em inglês) (11): 885–894. ISSN 0270-4137. doi:10.1002/pros.24022. Consultado em 10 de maio de 2021
↑ Gwynne, William D.; Shakeel, Mirza S.; Girgis-Gabardo, Adele; Kim, Kwang H.; Ford, Emily; Dvorkin-Gheva, Anna; Aarts, Craig; Isaac, Methvin; Al-awar, Rima (dezembro de 2020). «Antagonists of the serotonin receptor 5A target human breast tumor initiating cells». BMC Cancer (em inglês) (1). 724 páginas. ISSN 1471-2407. PMC 7404930. PMID 32758183. doi:10.1186/s12885-020-07193-6. Consultado em 10 de maio de 2021

[1] Thomas DR, Soffin EM, Roberts C, Kew JN, de la Flor RM, Dawson LA, et al. (setembro de 2006). «SB-699551-A (3-cyclopentyl-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-[(4'-{[(2-phenylethyl)amino]methyl}-4-biphenylyl)methyl]propanamide dihydrochloride), a novel 5-ht5A receptor-selective antagonist, enhances 5-HT neuronal function: Evidence for an autoreceptor role for the 5-ht5A receptor in guinea pig brain». Neuropharmacology (em inglês). 51 (3): 566–77. PMID 16846620. doi:10.1016/j.neuropharm.2006.04.019

[2] Nikiforuk A, Hołuj M, Kos T, Popik P (junho de 2016). «The effects of a 5-HT5A receptor antagonist in a ketamine-based rat model of cognitive dysfunction and the negative symptoms of schizophrenia». Neuropharmacology (em inglês). 105: 351–360. PMID 26826431. doi:10.1016/j.neuropharm.2016.01.035

[3] Popik P, Krawczyk M, Kuziak A, Bugno R, Hogendorf A, Staroń J, Nikiforuk A (agosto de 2019). «Serotonin type 5A receptor antagonists inhibit D-lysergic acid diethylamide discriminatory cue in rats». Journal of Psychopharmacology. 269881119867603 páginas. PMID 31452444. doi:10.1177/0269881119867603

[4] Itsumi, Momoe; Shiota, Masaki; Sekino, Yohei; Ushijima, Miho; Kashiwagi, Eiji; Takeuchi, Ario; Inokuchi, Junichi; Kajioka, Shunichi; Uchiumi, Takeshi (agosto de 2020). «High‐throughput screen identifies 5‐HT receptor as a modulator of AR and a therapeutic target for prostate cancer». The Prostate (em inglês) (11): 885–894. ISSN 0270-4137. doi:10.1002/pros.24022. Consultado em 10 de maio de 2021

[5] Gwynne, William D.; Shakeel, Mirza S.; Girgis-Gabardo, Adele; Kim, Kwang H.; Ford, Emily; Dvorkin-Gheva, Anna; Aarts, Craig; Isaac, Methvin; Al-awar, Rima (dezembro de 2020). «Antagonists of the serotonin receptor 5A target human breast tumor initiating cells». BMC Cancer (em inglês) (1). 724 páginas. ISSN 1471-2407. PMC 7404930. PMID 32758183. doi:10.1186/s12885-020-07193-6. Consultado em 10 de maio de 2021

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