Ácido glutárico

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Ácido glutárico
Alerta sobre risco à saúde
Glutaric acid.png
Nome IUPAC Ácido pentanodióico
Outros nomes Ácido propano-1,3-dicarboxílico, ácido 1,3-propanodicarboxílico, ácido pentanodióico, ácido n-pirotartárico
Identificadores
Número CAS 110-94-1
Número EINECS 203-817-2
Propriedades
Fórmula molecular C5H8O4
Massa molar 132,12 g/mol
Ponto de fusão

95-98 °C

Ponto de ebulição

200 °C

Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido succínico (C4)
Ácido adípico (C6)
Ácido alfa-cetoglutárico (oxidado a cetona no carbono 2)
Ácido glutâmico (alfa-aminoácido)
Compostos relacionados Glutaraldeído
Pentano-1,5-diol
Ácido valérico (pentanoico)
Anidrido glutárico
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido glutárico, também citado como ácido propano-1,3-dicarboxílico, ácido 1,3-propanodicarboxílico, ácido pentanodióico ou ácido n-pirotartárico, é um composto orgânico, ácido dicarboxílico, saturado, de cadeia normal, que apresenta fórmula C3H6(COOH)2 e fórmula estrutural:

HOOC - CH2 - CH2 - CH2 - COOH ⇒
Ácido glutárico.png
* Formula molecular: C5H8O4
* Massa molecular: 132 u

Embora os ácidos carboxílicos lineares ácido adípico e ácido succínico sejam “solúveis em água" apenas a algumas percentagens à temperatura ambiente, a solubilidade em água do ácido glutárico é mais de 50% (p/p).

Bioquímica[editar | editar código-fonte]

Ácido glutárico é naturalmente produzido no corpo durante o metabolismo de alguns ]]aminoácido]]s incluindo lisina e triptofano. Defeitos nesta rota metabólica podem levar a uma desordem chamada aciduria glutárica, onde subprodutos tóxicos se acumulam e podem causar encefalopatia.

Produção[editar | editar código-fonte]

Ácido glutárico pode ser preparado pela a abertura do anel de butirolactona com cianeto de potássio resultando ao sal misto carboxilato-nitrila de potássio que é hidrolizado ao diácido.[1] Alternativamente, hidrólise, seguida por oxidação de diidropirano resulta ácido glutárico. Pode também ser preparado por reagir-se 1,3-dibromopropano com cianeto de sódio ou potássio para obter-se a dinitrila, seguido por hidrólise.

Aplicações e usos[editar | editar código-fonte]

Segurança[editar | editar código-fonte]

Ácido glutárico pode causar irritação na pele e olhos.[4] Os perigos agudos incluem o fato de que este composto pode ser nocivo por ingestão, inalação ou absorção da pele.[4]

Referências

  1. G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). «Glutaric Acid and Glutaramide». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4 
  2. Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
  3. Meena Wadhwani, Shubha Jain; UV Light Induced Oxidation of Dicarboxylic acids: A Kinetic Approach; ISROSET: International Journal of Scientific Research in Chemical Science; Volume-3, Issue-4 ISSN: 2455-3174.
  4. a b Glutaric acid, cameochemicals.com