Glutaraldeído

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Glutaraldeído
Alerta sobre risco à saúde
Glutaraldehyd.svg
Nome IUPAC Pentanedial
Outros nomes Pentanodial, Glutural, Glutardialdeído, Dialdeído do ácido glutárico, Aldeído glutárico, Dialdeído glutárico, 1,5-Pentanodial
Identificadores
Número CAS 111-30-8
PubChem 3485
SMILES
Propriedades
Fórmula química C5H8O2
Massa molar 100.11 g mol-1
Aparência Líquido claro
Densidade 1.06 g/mL
Ponto de fusão

-14 °C, 259 K, 7 °F

Ponto de ebulição

187 °C, 460 K, 369 °F

Solubilidade em água Miscível
Compostos relacionados
Aldeídos relacionados Succinaldeído (butanodial)
Pentanal
Compostos relacionados Pentano-1,5-diol
Ácido glutárico (pentanodioico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Glutaraldeído, glutaral, aldeído glutárico, pentan-1,5-dial ou 1,5 pentanedial é um dialdeído saturado, com um odor pungente, usado em desinfetantes e esterilizantes ambulatoriais e hospitalares. Possui fórmula química C5H8O2.

Embora seja usado em ambiente médico, é tóxico, causando severas irritações nos olhos, nariz, garganta e pulmões, juntamente com cefaléias, sonolências e vertigens.

Glutaraldeído é um líquido oleoso a temperatura ambiente (densidade 1.06 g/mL), e miscível com água, álcool, e benzeno. É usado como um fixador de tecidos em microscopia eletrônica. É empregado como um fluido de embalsamamento[1] , é um componente de soluções de curtimento de couros, e ocorre como um intermediário na produção de certos produtos químicos industriais. O glutaraldeído é frequentemente usado em aplicações bioquímicas como um reativo para aminas homobifuncional reticulador ("cross-link")[2] [3] [4] . O estado oligomérico de proteínas pode ser examinado através desta aplicação.

Glutaraldeído monomérico pode polimerizar por reação de condensação aldólica produzindo poli-glutaraldeído insaturado alfa,beta. Esta reação usualmente ocorre em valores de pH alcalinos.

Introdução[editar | editar código-fonte]

Glutaraldeído é um agente desinfetante bactericida que apresenta rápida e efetiva ação contra bactérias gram-positivas e gram-negativas. É eficaz contra Mycobacterium tuberculosis, alguns fungos e vírus, incluindo os da hepatite B e HIV. É lentamente efetivo contra esporos [5] .

O glutaraldeído é uma molécula simples que possui cinco carbonos com grupos de aldeídos em cada extremidade:

OCH—CH2—CH2—CH2—CHO

Como tal, ele é classificado como um dialdeído alifático. Nenhuma Qualquer geração proposta de formaldeído, i.e.,

HCHO

envolveria necessariamente a divisão de um ou ambos os grupos de carbonila do restante da molécula. Esta reação é conhecida como descarbonilação. Mais especificamente, esta divisão teria de resultar na formação de formaldeído em oposição ao simples monóxido de carbono. A última seria uma reação de desformilação.

  1. É bem conhecido que “aldeídos simples não sofrem esse tipo de reação, como não o fazem outros aldeídos que prontamente sofrem condensações aldólicas ou reação de Cannizzaro sob condições de desformilação”(1). O glutaraldeído sofre condensações aldólicas mesmo sob condições muito menos alcalinas do que aquelas necessárias para a desformilação. Portanto, o glutaraldeído não contém tampouco se degrada em formaldeído.
  1. Mesmo que uma descarbonilação ocorresse, um íon de formiato seria liberado da molécula em vez de formaldeído:
RCHO + OH¯ ----> RH + HCO2¯

O íon de formiato é muito reagente para suportar as condições necessárias para a desformilação e seria convertido em outros produtos mesmo que viesse a ser produzido.

Características físico-químicas do produto[editar | editar código-fonte]

O glutaraldeído é um dialdeído, alifático de baixo peso molecular, líquido, miscível em água, álcool e solventes orgânicos, ácido (pH de 3 a 4). Na temperatura ambiente é incolor com odor pungente. Normalmente, a solução é a 2%, requerendo bicarbonato de sódio para ativar solução por meio de alcalinização a pH 7,5 a 8,5 (Drugdex, 2007; appud Anvisa 2007).

Aplicação e precauções de uso[editar | editar código-fonte]

A solução a 2%, em pH 8 (glutaraldeído ativado/alcalino) é utilizado para a desinfecção e esterilização de instrumentos, como endoscópios, instrumentos odontológicos, equipamentos de borracha ou plástico e outros que não podem ser submetidos ao calor (Martindale, 2007; appud Anvisa 2007 WHO, 2004; appud Anvisa 2007). O Glutaraldeído 2% é não corrosivo para a maioria de materiais. Conforme algumas referências da literatura, a solução requer 20 minutos de exposição para efetivar o alto nível de desinfecção (Martindale, 2007; WHO, 2004). No entanto, para os produtos para registrados no Brasil (Portaria nº. 15/88), deve ser feita a imersão completa do instrumental, submetido à limpeza prévia, na solução diluída por no mínimo 30 minutos. Período superior a 2 horas pode ser necessário para alguns instrumentais, como broncoscópios com possível contaminação por micobactérias; enxaguar em água estéril ou álcool após a desinfecção (Martindale, 2007; appud Anvisa 2007 WHO, 2004; appud Anvisa 2007). A esterilização de instrumentos limpos, imersão em solução ativada deve ocorrer por período superior a 8 horas; enxaguar com água estéril ou álcool após a esterilização. Recomenda-se reduzir a exposição ocupacional pela correta proteção da pele e pela instituição de medidas para evitar a inalação de vapores do produto (WHO, 2004; appud Anvisa 2007). O problema deve ser minimizado com ventilação adequada da área de manipulação (07 a 15 trocas de ar por hora), uso de recipientes de plásticos e com tampa para imersão dos materiais e equipamentos de proteção individual durante a manipulação, tais como: luvas de borracha (butílica/nitrílica/polietileno/viton) que, segundo Rutala, deve-se usar dupla luva ou troca a cada 10 minutos quando usada apenas uma luva para manipular o glutaraldeído, óculos e máscaras próprias para vapores orgânicos (APIC, 2000; appud Anvisa 2007 CDC, 2001; appud Anvisa 2007). Os níveis de glutaraldeído no ambiente devem ser avaliados pelo Serviço de Segurança do Trabalho, visto que, o limite máximo aceitável da solução no ar é de 0,2 ppm, acima 6 desta concentração pode ocorrer irritação dos olhos, nariz ou garganta (APIC, 2000; appud Anvisa 2007 CDC, 2001; appud Anvisa 2007 WHO, 2004; appud Anvisa 2007).

Produção[editar | editar código-fonte]

Pode ser produzido a partir da oxidação do 1,5-pentano diol, mas industrialmente, é produzido por reação contínua de alcoxidihidropirano a 200° C e 16 bar[6] [7] e a partir de dihidropiranos[8] . A loção glutarol (glutaraldeido a 10%) é usada para tratar verrugas de origem viral e tendem a manchar a área em contato com a loção até que se cesse o tratamento.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. EMBALMING CHEMISTRY: GLUTARALDEHYDE VERSUS FORMALDEHYDE; James H. Bedino www.champion-newera.com
  2. Desenvolvimento de processo automático para a reticulação progressiva de matrizes de colágeno com glutaraldeído; Goissis,Gilberto, Braile,Domingos M.,Giglioti,Aparecida F. biblioteca.universia.net
  3. COMPORTAMENTO TÉRMICO DE MATRIZES DE COLÁGENO TIPO I RETICULADAS COM GLUTARALDEÍDO; Fabiana T. Rodrigues, Virginia C. A. Martins, Ana Maria de G. Plepis; V Congresso Brasileiro de Análise Térmica e Calorimetria – V CBRATEC - 2006 - abratec.com.br
  4. Síntese e Caracterização de Estruturas Densas e Porosas de Quitosana; Marisa M. Beppu, Eduardo J. Arruda e Cesar C. Santana; Polímeros vol.9 no.4 São Carlos Oct./Dec. 1999 - www.scielo.br
  5. Glutaraldeído em estabelecimentos de assistência à saúde; Agência Nacional de Vigilância Sanitária; INFORME TÉCNICO No 04/07; Março de 2007; Brasil
  6. Method for the continuous production of glutaraldehyde - United States Patent 6559346 - www.freepatentsonline.com
  7. Method for the continuous production of glutaraldehyde; US Patent Issued on May 6, 2003 - www.patentstorm.us
  8. Production of glutaraldehyde and csubstituted glutaraldehyde from dihydro pyrans - United States Patent 2546018 - www.freepatentsonline.com

Ligações externas[editar | editar código-fonte]