Triclosan

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Triclosan
Alerta sobre risco à saúde
Triclosan.svg
Triclosan-3D-vdW.png
Nome IUPAC 5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)-fenol
Outros nomes 2,4,4'-tricloro-2'-hydroxidifenil éter,
5-cloro-(2,4-diclorofenoxi)-fenol,
tricloro-2'-hidroxidifenil éter,
CH-3565,
Lexol 300,
Irgasan DP 300
(ver também nomes comerciais)
Identificadores
Número CAS 3380-34-5
PubChem 5564
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C12H7Cl3O2
Massa molar 289,54 g/mol
Aparência pó branco
Ponto de fusão

56-58 °C

Solubilidade em água praticamente insolúvel em água, parcialmente solúvel em solução de hidróxido de sódio;
solúvel em alguns solventes orgânicos
Riscos associados
Principais riscos
associados
Hazard Xi.svgHazard N.svg
IrritantePerigoso para o meio ambiente
XiN
Frases R 36/38​‐​50/53
Frases S 26​‐​39​‐​46​‐​60​‐​61
Compostos relacionados
Derivados do éter difenílico relacionados Nitrofeno (2,4-diclorofenil-1-(4-nitrofenoxi)benzeno)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Triclosan ou triclosano é um agente bacteriostático, de odor levemente aromático, pertencente ao grupo dos fenoxifenois policlorados. É usado como anti-séptico (efetivo contra bactérias gram negativas, bem como gram positivas)[carece de fontes?] e também como conservante em cosméticos. É encontrado principalmente em medicamentos, sabonetes, loções, desodorantes e cremes dentais.

É eficaz também contra fungos e bolores.[1]

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

O mecanismo de ação do triclosan depende da sua concentração. Em baixas concentrações atua como agente bacteriostático, inibindo a síntese de ácidos por formar uma ligação covalente com o NAD+ no local ativo da enzima enzima redutase enoil-ACP (Fab I), inibindo-a.

Já em concentraçãos mais elevadas, o triclosan atua como agente bactericida por indução da libertação de potássio, causando desastabilização da membrana da bactéria e morte celular [2].

Concentrações utilizadas em produtos[editar | editar código-fonte]

  • Desodorizantes: 0,1 a 0,2%
  • Cremes/loções: 0,2 a 0,3%
  • Sabonete para profilaxia cirúrgica: 1%

Denominações comerciais[editar | editar código-fonte]

Cliniderm, Cremol-Ritter, Lipo Sol Lotio Widmer, Procutol, Acne Crème Widmer, Antebor, DuoGalen, Pixor, Rutisept, InfectoCortiSept, Sulgan-N, Undex.

Saúde[editar | editar código-fonte]

Triclosan é usado em uma variedade de produtos domésticos comuns, incluindo sabonetes, detergentes, cremes dentais, entre outros. O FDA, orgão governamental dos Estados Unidos que regulamenta o uso de substâncias com potenciais riscos à saúde, está reavaliando a sua segurança e eficácia.[3] Um estudo realizado em 2012 indicou que Triclosan enfraquece células musculares isoladas em laboratório, e também células musculares em ratos e peixes vivos, em doses similares àquelas a que pessoas poderiam estar expostas normalmente.[4] Estudos recentes (2014) indicam que o Triclosan pode induzir o câncer no fígado.[5]

Alergias[editar | editar código-fonte]

Um estudo conduzido pela Escola de Saúde Pública da Universidade do Michigan associou a superexposição ao triclosan com uma maior suscetibilidade à alergias em indivíduos jovens.

Pesquisadores da Universidade da Califórnia e da Universidade de Colorado analisaram os efeitos da exposição a triclosan em fibras musculares cardíacas e esqueléticas. As amostras não se contraíram com eficiência, quando recebiam pequenas descargas elétricas. Após vinte minutos de exposição a triclosan, ratos de laboratório apresentaram redução de 25% em suas funções cardíacas.[6]


Toxicocinética[editar | editar código-fonte]

Absorção

A ingestão e absorção cutânea são as vias mais prováveis ​​de exposição ao triclosan em humanos devido ao seu amplo uso em produtos. A absorção via dérmica pode ocorrer através do uso de sabonetes e géis de banho, enquanto a absorção pelas mucosas da cavidade oral ou pelo trato gastrointestinal pode ocorrer pelo consumo de elixires bucais e dentífricos, atingindo, posteriormente, a circulação. [7]

Distribuição

O triclosan é vastamente distribuído pelo organismo através da corrente sanguínea. Os orgãos em que mais se concentra são a vesícula biliar, fígado, pulmões e tecido adiposo. O triclosan é detetável em fluídos biológicos humanos, como urina, soro/plasma e leite materno.[8]

Metabolismo

O triclosan é maioritariamente metabolizado por reações de fase I, nomeadamente hidroxilação, e por reações de fase II, essencialmente glucuronidação e sulfonação.[9]

Excreção

A maior parte do triclosan é eliminada pela urina, uma vez que os seus conjugados são hidrofílicos. A excreção através de fezes é a via secundária de eliminação nos humanos.

Depois de absorção oral do triclosan, a excreção renal tem como tempo de semi vida 11 horas. Em relação aos roedores, a eliminação por fezes é a via principal, tendo de um tempo de semi vida de eliminação, por via oral, entre 8 a 15 horas. [10]

Referências

  1. Regös, J.; Zak, O.; Solf, R.; Vischer, W.A.; Weirich, E.G. (1979). «Antimicrobial Spectrum of Triclosan, a Broad-Spectrum Antimicrobial Agent for Topical Application». Dermatology. 158 (1): 72–79. ISSN 1421-9832. doi:10.1159/000250746 
  2. «O que é?». toxicologiatriclosan.wixsite.com. 2020. Consultado em 19 de Abril de 2020 
  3. «Triclosan: What Consumers Should Know». Fda.gov. Consultado em 31 de março de 2011 
  4. «Hand Sanitizer May Impair Muscle Contraction» 
  5. UC Davis (17 de novembro 17). «Soap antimicrobial may damage liver and raise cancer risk, mouse study shows» (em inglês). Consultado em 13 de dezembro de 2014  Verifique data em: |data=, |ano= / |data= mismatch (ajuda)
  6. «Estudo sugere que estar muito limpo pode deixar as pessoas doentes». HowStuffWorks. Consultado em 31 de março de 2011 
  7. «Absorção». https://toxicologiatriclosan.wixsite.com/. 2020. Consultado em 20 de Abril de 2020 
  8. «Distribuição». toxicologiatriclosan.wixsite.com. 2020. Consultado em 20 de Abril de 2020 
  9. «Metabolismo». toxicologiatriclosan.wixsite.com. 2020. Consultado em 20 de Abril de 2020 
  10. «Eliminação». toxicologiatriclosan.wixsite.com. 2020. Consultado em 20 de Abril de 2020