Triclosan

Triclosan Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)-fenol
Outros nomes	2,4,4'-tricloro-2'-hydroxidifenil éter, 5-cloro-(2,4-diclorofenoxi)-fenol, tricloro-2'-hidroxidifenil éter, CH-3565, Lexol 300, Irgasan DP 300 (ver também nomes comerciais)
Identificadores
Número CAS	3380-34-5
PubChem	5564
SMILES	C1=CC(=C(C=C1Cl)O)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
Propriedades
Fórmula molecular	C12H7Cl3O2
Massa molar	289,54 g/mol
Aparência	pó branco
Ponto de fusão	56-58 °C
Solubilidade em água	praticamente insolúvel em água, parcialmente solúvel em solução de hidróxido de sódio; solúvel em alguns solventes orgânicos
Riscos associados
Principais riscos associados	Irritante Perigoso para o meio ambiente Xi N
Frases R	36/38​‐​50/53
Frases S	26​‐​39​‐​46​‐​60​‐​61
Compostos relacionados
Derivados do éter difenílico relacionados	Nitrofeno (2,4-diclorofenil-1-(4-nitrofenoxi)benzeno)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Triclosan ou triclosano é um agente bacteriostático, de odor levemente aromático, pertencente ao grupo dos fenoxifenois policlorados. É usado como anti-séptico (efetivo contra bactérias gram negativas, bem como gram positivas)^{[carece de fontes]} e também como conservante em cosméticos. É encontrado principalmente em medicamentos, sabonetes, loções, desodorantes e cremes dentais.

É eficaz também contra fungos e bolores.

Medidas de primeiros socorros

P302 + P352 SE ENTRAR EM CONTACTO COM A PELE: lavar com sabonete e água abundantes. P305 + P351 + P338 SE ENTRAR EM CONTACTO COM OS OLHOS: enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Se usar lentes de contato, retire-as, se tal lhe for possível. Continuar a enxaguar. P312 Caso sinta indisposição, contate um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou um médico. P321 Tratamento específico (ver as instruções suplementares de primeiros socorros no presente rótulo). P332 + P313 Em caso de irritação cutânea: consulte um médico. P337 + P313 Caso a irritação ocular persista: consulte um médico. P362 Retirar a roupa contaminada e lavá-la antes de a voltar a usar. P391 Recolher o produto derramado. Destruição P501 Eliminar o conteúdo/ recipiente em instalação aprovada de destruição de resíduos

Mecanismo de ação

O mecanismo de ação do triclosan depende da sua concentração. Em baixas concentrações atua como agente bacteriostático, inibindo a síntese de ácidos por formar uma ligação covalente com o NAD+ no local ativo da enzima enzima redutase enoil-ACP (Fab I), inibindo-a.

Já em concentraçãos mais elevadas, o triclosan atua como agente bactericida por indução da libertação de potássio, causando desastabilização da membrana da bactéria e morte celular.

Concentrações utilizadas em produtos

• Desodorizantes: 0,1 a 0,2%
• Cremes/loções: 0,2 a 0,3%
• Sabonete para profilaxia cirúrgica: 1%

Denominações comerciais

Cliniderm, Cremol-Ritter, Lipo Sol Lotio Widmer, Procutol, Acne Crème Widmer, Antebor, DuoGalen, Pixor, Rutisept, InfectoCortiSept, Sulgan-N, Undex.

Saúde

Triclosan é usado em uma variedade de produtos domésticos comuns, incluindo sabonetes, detergentes, cremes dentais, entre outros. O FDA, orgão governamental dos Estados Unidos que regulamenta o uso de substâncias com potenciais riscos à saúde, está reavaliando a sua segurança e eficácia. Um estudo realizado em 2012 indicou que Triclosan enfraquece células musculares isoladas em laboratório, e também células musculares em ratos e peixes vivos, em doses similares àquelas a que pessoas poderiam estar expostas normalmente. Estudos recentes (2014) indicam que o Triclosan pode induzir o câncer no fígado.

Alergias

Um estudo conduzido pela Escola de Saúde Pública da Universidade do Michigan associou a superexposição ao triclosan com uma maior suscetibilidade à alergias em indivíduos jovens.

Pesquisadores da Universidade da Califórnia e da Universidade de Colorado analisaram os efeitos da exposição a triclosan em fibras musculares cardíacas e esqueléticas. As amostras não se contraíram com eficiência, quando recebiam pequenas descargas elétricas. Após vinte minutos de exposição a triclosan, ratos de laboratório apresentaram redução de 25% em suas funções cardíacas.

Toxicocinética

Absorção

A ingestão e absorção cutânea são as vias mais prováveis ​​de exposição ao triclosan em humanos devido ao seu amplo uso em produtos. A absorção via dérmica pode ocorrer através do uso de sabonetes e géis de banho, enquanto a absorção pelas mucosas da cavidade oral ou pelo trato gastrointestinal pode ocorrer pelo consumo de elixires bucais e dentífricos, atingindo, posteriormente, a circulação.

Distribuição

O triclosan é vastamente distribuído pelo organismo através da corrente sanguínea. Os orgãos em que mais se concentra são a vesícula biliar, fígado, pulmões e tecido adiposo. O triclosan é detetável em fluídos biológicos humanos, como urina, soro/plasma e leite materno.

Metabolismo

O triclosan é maioritariamente metabolizado por reações de fase I, nomeadamente hidroxilação, e por reações de fase II, essencialmente glucuronidação e sulfonação.

Excreção

A maior parte do triclosan é eliminada pela urina, uma vez que os seus conjugados são hidrofílicos. A excreção através de fezes é a via secundária de eliminação nos humanos.

Depois de absorção oral do triclosan, a excreção renal tem como tempo de semi vida 11 horas. Em relação aos roedores, a eliminação por fezes é a via principal, tendo de um tempo de semi vida de eliminação, por via oral, entre 8 a 15 horas.