Ácido homovanílico

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Ácido homovanílico
Alerta sobre risco à saúde
Homovanillic acid.png
Nome IUPAC 2-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetic acid
Identificadores
Número CAS 306-08-1
PubChem 1738
ChemSpider 1675
KEGG C05582
MeSH Homovanillic+acid
ChEBI 545959
SMILES
InChI 1/C9H10O4/c1-13-8-4-6(5-9(11)12)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5H2,1H3,(H,11,12)
Propriedades
Fórmula molecular C9H10O4
Massa molar 182.173
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido 3,4-diidroxifenilacético (metoxi substituído por hidroxila)
Hidroxianisóis relacionados Ácido vanílico (ácido (4-hidroxi-3-metoxifenil)metanoico)
Ácido 3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)propiônico
Ácido homoisovanílico (isômero, trocando posições da hidroxila e do metoxi)
Homovanilina (ácido reduzido a aldeído)
Álcool homovanilil (ácido duplamente reduzido a álcool)
Ácido vanilmandélico (mais uma hidroxila no carbono alfa)
Compostos relacionados Ácido 3-metoxifenilacético (sem a hidroxila)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ácido homovanílico é o composto químico orgânico de fórmula (HOC6H3(OCH3)CH2COOH. Possui como sinônimos: ácido 2-(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)acético, ácido 3-metoxi-4-hidroxifenil acético; ácido 4-hidroxi-3-metoxi-benzenoacético; ácido 4-hidroxi-3-metoxifenilacético. É abreviado na literatura como HVA, do inglês homovanillic acid. É o principal metabólito da catecolamina. É usado como um reagente para detectar enzimas oxidativas e é associado com os níveis de dopamina no cérebro.

Em psiquiatria e neurociência, níveis de HVA no cérebro e líquido cefalorraquidiano são medidos como um marcador de stress metabólico causado por 2-deoxi-D-glucose.[1] A presença de HVA sustenta um diagnóstico de neuroblastoma e feocromocitoma maligno.

Níveis plasmáticos em jejum de HVA são conhecidos por serem maiores em mulheres do que em homens. Isto parece não ser influenciado por alterações hormonais adultas, como o padrão é retido nos idosos e pós-menopausa, bem como transexuais de acordo com o sexo genético, tanto antes como durante a administração de hormônio sexual de transição. Diferenças no HVA também têm sido associadas ao uso de tabaco, com fumantes que apresentam valores significativamente mais baixos de HVA plasmático.[2]

Referências

  1. Marcelis M, Suckling J, Hofman P, Woodruff P, Bullmore E, van Os J (2006). «Evidence that brain tissue volumes are associated with HVA reactivity to metabolic stress in schizophrenia». Schizophr. Res. [S.l.: s.n.] 86 (1–3): 45–53. doi:10.1016/j.schres.2006.05.001. PMID 16806836.  Parâmetro desconhecido |month= ignorado (|data=) (Ajuda)
  2. Giltay E, Kho K, Blandjaar B, Verbeek M, Geurtz P, Geleijnse J, Gooren L (2005). «The sex difference of plasma homovanillic acid is unaffected by cross-sex hormone administration in transsexual subjects». J Endocrinol [S.l.: s.n.] 187 (1): 109–16. doi:10.1677/joe.1.06307. PMID 16214946.  Parâmetro desconhecido |month= ignorado (|data=) (Ajuda)

Ver também[editar | editar código-fonte]