Acetalamina
| Acetalamina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 2,2-Dietoxietilamina[1] |
| Outros nomes | Aminoacetal Amino-acetaldeido dietil acetal |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H15NO2 |
| Massa molar | 133,19 g/mol |
| Aparência | Líquido incolor de odor forte. |
| Densidade | 0.916 g/mL a 25 °C |
| Ponto de ebulição |
163º Celsius |
| Solubilidade em água | Bastante solúvel. |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Odor irritante, inalado pode causar náuseas.
Códigos de risco: R10; R34[2] |
| Ponto de fulgor | 45 °C |
| Compostos relacionados | |
| Acetais relacionados | 1,1-Dietoxi-etano |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A acetalamina ( Aminoacetal ou amino-acetaldeido dietil acetal[3]) é um composto orgânico derivado da amônia (NH3) pela substituição de um átomo de hidrogênio por um radical acetalilo [(-CH2-CH(O-CH2-CH3)2].[4]
Pertence a função mista amino-alcoxi e apresenta fórmula estrutural
NH2-CH2-CH(O-CH2-CH3)2.
Características[editar | editar código-fonte]
Organolépticas[editar | editar código-fonte]
Físicas[editar | editar código-fonte]
- Estado físico: Líquido
- Solubilidade: Dissolve em água, clorofórmio, éter e álcool.
- Ponto de ebulição: 163º Celsius
Químicas[editar | editar código-fonte]
- Fortemente alcalino e alta reatividade
- Absorve, por reação, o CO2 do ar atmosférico
- Decompõem-se em contato com ácidos diluidos.
- Reage com cloreto mercúrico formando um precipitado branco floculento
- Com cloreto áurico produz um óleo amarelo que logo solidifica.
Obtenção[editar | editar código-fonte]
Existem alguns métodos de preparação:[5][6]
- Redução do nitro-acetal [O2N-CH2-CH(O-CH2-CH3)2)] pelo sódio e álcool.
- Redução do éster de glicina pela amálgama de sódio obtendo amino acetaldeido e este em aminoacetal.
- Reação de um halocetal X-CH2-CH(O-CH2-CH3)2 com amônia, onde o X pode ser o cloro, bromo ou iodo. Pesquisas tem demonstrado que a reação com o iodo é mais eficaz. Este método é patenteado.[7]
- O produto da reação é agitado com éter, adicionado carbonato de potássio e, o extrato final obtido é destilado.[8]
Usos[editar | editar código-fonte]
- É usado como reagente na síntese do alcalóide Hidrastinina (síntese de Fritsch)[9]
Referências
- ↑ PubChem Compound Summary NCBI
- ↑ ChemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
- ↑ «R. B. Woodward and W. E. Doering Published in Collective Volume 3 p. 50, Annual Volume 24 p. 3 Organic Syntheses (1955).». Consultado em 27 de Março de 2009. Arquivado do original em 1 de Maio de 2005
- ↑ «Acetalamina - Lexikon, Dicionário Aulete beta». Consultado em 27 de Março de 2009. Arquivado do original em 27 de Março de 2009
- ↑ Johannes S. Buck, Samuel N. Wrenn, J. Am. Chem. Soc., 1929, 51 (12), pp 3612–3613[ligação inativa]
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.50 (1955); Vol. 24, p.3 (1944)
- ↑ . U.S. pat. 2,490,385 [C. A., 44, 6426 (1950)].
- ↑ Abstract of Chemical Papers, Organic Chemistry, pg 14
- ↑ G. Vittorio Villavecchia, G., Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata, pg 1752.
Ligações externas[editar | editar código-fonte]
- «Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata» (em italiano)
- «Journal of the American Chemical Society» (em inglês)
- «Dicionário Auleta beta Online»
- «Organic Syntheses» (em inglês)
- «Abstract of Chemical Papers» (em inglês)
- «PubChem Compound Summary NCBI» (em inglês)
